6.3. Cила нуклеофила

601. Расположите в порядке увеличения скорости реакции с хлористым этилом следующие соединения: анилин, метиламин, аммиак. Напишите уравнения реакций, дайте объяснение.

602. Относительные скорости реакций различных алкилпири^{динов с иодметаном зависят от строе}ния радикала R и его положения в кольце пиридина.

Относительные скорости реакций	1	2020	4300	8900

Дайте объяснение наблюдаемым фактам.

603. Относительная реакционная способность воды и ацетат-иона с бромистым метилом составляет 1:520. Как объяснить это различие? В какую сторону должно измениться указанное соотношение, если воду заменить водным раствором щелочи?

604. При изучении реакций 1-бромбутана в этаноле при 25 ^оС (S_N2) с такими реагентами, как C₄H₉ONa и С₄Н₉SNa, было установлено, что скорости этих реакций относятся как 1:1830 соответственно. Как объяснить наблюдаемые различия в реакционной способности реагентов?

605. Расположите приведенные ниже соединения в порядке возрастания их нуклеофильной реакционной способности: а) вода, этоксид натрия, водная щелочь; б) метоксид-, формиат- и ацетат-ионы.

606. Расположите ионы и приведенные соединения в порядке возрастания нуклеофильной реакционной способности: а) метиламин, диметиламин, анилин, ацетамид; б) ионы I^-, Br^-, Cl^- (в протонном растворителе).

607. Трифенилфосфин в реакции с иодистым метилом легко образует четвертичную соль, в то время как трифениламин не реагирует с иодистым метилом. Напишите уравнения реакций. Дайте объяснение.

608. Расположите приведенные ниже частицы в порядке возрастания их нуклеофильной реакционной способности: а) феноксид-ион, п-нитрофеноксид-ион, п-этилфеноксид-ион; б) CH₃COO^–, C₆H₅SO₂O^–.

609. Расположите приведенные ниже соединения в порядке возрастания их нуклеофильной реакционной способности:

а) C₆H₅NH₂, NH₃, NH₂^; б) F^, I^, Cl^ (в апротонном растворителе).

610. Расположите приведенные ниже соединения в порядке возрастания их нуклеофильной реакционной способности: а) SR^ и OR^ (в протонном растворителе); б) СН₃СОО^ и НСОО^; в) NH₃, NH₂^ и C₆H₅NH₂.

611. Расположите приведенные ниже соединения в порядке возрастания их нуклеофильной реакционной способности: а) SH^ и OH^ (в протонном растворителе); б)CH₃O^ и CH₃COO^, в) NH₃ и C₆H₅NH₂.

612. Расположите приведенные ниже соединения в порядке возрастания их нуклеофильной реакционной способности: а) SR^, OR^ (в протонном растворителе); б) I^, Br^,Cl^ (в апротонном растворителе); в) СН₃СОО^, СН₃О^, НО^.

613. Объясните, почему выходы продуктов замещения, образующихся при взаимодействии (в метиловом спирте) хлористого втор-бутила с феноксидом калия и иодидом натрия, возрастают в том же порядке, в каком перечислены реагенты. Напишите уравнения реакций.

614. Расположите приведенные ниже соединения в порядке возрастания их нуклеофильной реакционной способности: а) аммиак, анилин, метиламин; б) гидроксид-, метоксид-, феноксид-ионы.

615. Сравните нуклеофильную реакционную способность ацетат-, метоксид- и феноксид-ионов в реакции с 1-хлорбутаном. Напишите уравнения реакций, укажите условия.