- •И. С. Колпащикова, а. Ф. Бетнев, е. М. Алов сборник задач по органической химии
- •150023, Ярославль, Московский пр., 88
- •150000, Ярославль, ул. Советская, 14а
- •1. Указания к выполнению домашней работы
- •2. Алканы
- •2.1. Изомерия
- •2.2. Конформации - изобразить проекции Ньюмена
- •2.3. Строение и температура кипения
- •2.4. Синтез Вюрца
- •2.5. Механизм радикального замещения: Механизм, расчет теплот реакций (2) и (3), медленная стадия – на примере углеводородов, которые в медленной стадии образуют один углеводородный радикал
- •2.6. Галогенирование высших алканов: строение радикалов, образующихся в медленной стадии, сравнение их устойчивости и легкости образования
- •2.7. Расчет процентного состава моногалогензамещенных, образующихся в реакции галогенирования алканов, или сравнение активностей алканов в реакции моногалогенирования
- •2.8. Цепочка превращений (сульфохлорирование, сульфоокисление, нитрование, электролиз, реакция Вюрца, галогенирование алканов
- •3. Алкены
- •3.1. Вывод структурных изомеров
- •3.2. Строение и устойчивость
- •3.3. Механизм электрофильного присоединения
- •3.4. Реакция электрофильного присоединения протекающая с перегруппировкой
- •3.5. Озонолиз
- •3.6. Полимеризация
- •3.7. Способы получения и химические превращения
- •3.8. Синтез алкенов и их химические превращения
- •3.9. Установление строения соединении по их свойствам
- •3.10. Задача на стехиометрический расчет
- •4. Диены. Алкины
- •4.1. Структурные изомеры диеновых углеводородов
- •4.2. Сравнение длины, энергий, дипольных моментов связей
- •4.3. Электрофильное присоединение к диенам
- •4.4. Полимеризация, озонолиз полимера
- •4.5. Реакция Дильса-Альдера
- •4.6. Свойства алкина как кислоты, реакция с солями более слабых кислот
- •4.7. Реакция гидратации алкинов
- •4.8. Способы получения и химические превращения
- •4.9. Сиетез алкинов
- •4.10. Установление строения соединений по их свойствам
- •5. Арены. Гетероциклы
- •5.1. Ароматичность, критерии ароматичнсти
- •5.2. Механизм электрофильного замещения в ядре
- •5.3. Расположить соединения с различными ориентантами в порядке изменения реакционной способности (4 соединения)
- •5.4. Объяснить механизм ориентирующего влияния определенной группы в seAr
- •5.5. Рассмотреть совместное влияние двух групп (согласованная и несогласованная ориентация)
- •5.6. Синтез замещенных аренов на основе бензола
- •5.7. Цепочка химических превращений
- •5.8. Электрофильное замещение в конденсированных многоядерных углеводородах
- •5.9. Реакции гетероциклов
- •5.10. Реакции гетероциклов
- •6. Галогеналканы. Галогенарены
- •6.1. 4 Реакции
- •6.2. Механизм sn
- •6.3. Cила нуклеофила
- •6.4. Растворитель
- •6.5. Уходящая группа
- •6.6. Стереохимия
- •6.7. Перегруппировка
- •6.8. Конкурирующие реакции
- •6.9. Элиминирование
- •6.10. Реакционная способность галогенов в соединениях, содержащих группировки
- •6.11. Цепочка
- •6.12. Осуществить превращение
- •6.13. Sn2 в ароматическом ядре
- •6.14. Стехиометрический расчет
- •7. Спирты. Фенолы. Простые эфиры
- •7.1. Спирты: строение - температура кипения
- •7.2. Спирты, фенолы: строение – кислотность
- •7.3. Магнийорганический синтез
- •7.4. Гидратация алкенов, гидролиз галогеналканов, гидроборирование
- •7.5. Магнийорганический синтез (подобрать исходные соединения), окисление спиртов
- •7.6. Превращение в простые эфиры
- •7.7. Превращение в сложные эфиры
- •7.8. Взаимодействие спиртов с галогенводородами
- •7.9. Элиминирование
- •7.10. Установить строение спирта
- •7.11. Реакция Вильямсона
- •7.12. Реакция расщепления простого эфира
- •7.13. Получение фенолов щелочным плавом, гидролизом галогенбензола, кумольный метод
- •7.14. Реакции фенолов в ароматическом ядре и в группе – он
- •7.15. Установить строение фенола
- •8. Карбонильные соединения
- •8.1. Получение ароматических альдегидов и кетонов
- •8.2. Получение алифатических альдегидов и кетонов
- •8.3. Реакция Кучерова, пиролиз солей карбоновых кислот
- •8.4. Подвижность α-водородного атома, нуклеофильное присоединение hcn, спиртов, гидросульфита натрия
- •8.5. Нуклеофильное присоединение производных аммиака, роль катализатора
- •8.6. Альдольная конденсация, другие реакции с участием карбанионов
- •8.7. Альдольная конденсация с участием соединений других классов
- •8.8. Получение спиртов с помощью альдольной конденсации
- •8.9. Реакция Канниццаро
- •8.10. Реакция окисления
- •8.11. Установить строение, провести превращение: а → карбонильное соединение или карбонильное соединение б
- •9. Карбоновые и сульфоновые кислоты
- •9.1. Окисление спиртов, превращение насыщенной кислоты в -амино, гидрокси, ненасыщенную или двухосновную кислоту через -галогензамещенную
- •9.2. Магнийорганический и нитрильный синтез
- •9.3. Алкилирование бензольного ядра и последующее окисление алкилароматического углеводорода
- •9.4. Строение и кислотность
- •9.5. Цепочка превращений, свойства кислот и их производных
- •9.6. Механизм реакций этерификации, гидролиза, реакционная способность
- •9.7. Сравнение поведения карбонильной группы карбоновой кислоты и кетона, сравнение реакционной способности ацильного и насыщенного углеродов
- •9.8. Получение и превращение сульфоновой кислоты
- •9.9. Установить строение карбоновой или сульфоновой кислоты
- •10. Амины
- •10.1. Получение алифатических аминов реакцией восстановления нитрилов, алкилированием аммиака и аминов и восстановительным аминированием
- •10.2. Строение и основность
- •10.3. Получение ароматических аминов и их превращение
- •10.4. Превращение аминов в соли диазония и реакции солей диазония с выделением азота
- •10.5. Превращение аминов в соли диазония и реакции солей диазония с выделением азота
- •10.6. Получение азокрасителя
- •10.7. Подобрать исходные соединения для синтеза азокрасителя
- •Библиографический список
- •И. С. Колпащикова, а. Ф. Бетнев,
7.10. Установить строение спирта
916. Соединение с формулой С7Н16О, проявляющее оптическую активность, реагирует с металлическим натрием с выделением водорода, а продукт его дегидратации дает при озонолизе этаналь и пентаналь. Напишите уравнения реакций, установите строение соединения.
917. Спирт С6Н14О оптически не активный, устойчив по отношению к водному раствору перманганата калия, при дегидратации образует соединение С6Н12, озонолиз которого дает бутанон и уксусный альдегид. Напишите уравнения реакций.
918. При окислении оптически активного соединения С5Н12О был получен кетон, а при озонолизе продукта его дегидратации образуются альдегид и кетон. Установите строение соединения, напишите уравнение реакции.
919. Соединение состава C5H12O подвергли последовательно дегидратации, а затем гидратации. При этом образуется соединение, которое не окисляется водным раствором перманганата калия. Установите строение соединения, напишите уравнения реакций.
920. Соединение состава С7Н16О реагирует с йодистым метилмагнием с выделением газа, а при окислении дает кетон. При нагревании с концентрированной серной кислотой оно превращается в соединение С7Н14, которое окисляется при нагревании с перманганатом калия в присутствии серной кислоты в бутанон и пропионовую кислоту. Установите строение исходного соединения, напишите уравнения реакций.
921. При взаимодействии оптически неактивного соединения состава С7Н16О с металлическим натрием выделяется 0,5 моль водорода. Исходное соединение устойчиво к действию водного раствора перманганата калия, а при дегидратации этого соединения образуется соединение С7Н14, озонолиз которого дает ацетон и метилпропаналь. Установите строение исходного соединения, напишите уравнения реакций.
922. Два спирта состава С6Н14О при действии PCl5 дают два изомерных хлорпроизводных, которые при нагревании с гидроксидом натрия в спиртовом растворе образуют один и тот же алкен – 2-метил-2-пентен. Напишите структурные формулы этих спиртов и их превращения.
923. Оптически неактивное соединение состава С4Н10О реагирует с йодистым метилмагнием с выделением метана. При дегидратации и последующей гидратации оно превращается в оптически активное соединение, а при окислении водным раствором перманганата калия – дает соединение, которое реагирует с исходным соединением с образованием сложного эфира. Напишите уравнения реакций.
924. Оптически активный спирт С6Н14О при дегидратации превращается в соединение С6Н12, другой оптически неактивный спирт того же состава, устойчивый к действию водного раствора перманганата калия, при дегидратации превращается в алкен того же строения, озонолиз которого дает пропионовый альдегид и ацетон. Исходный спирт устойчив к водному раствору перманганата калия. Установите строение этих спиртов. Напишите уравнения всех превращений.
925. Соединение состава С3Н8О реагирует с йодистым метилмагнием с выделением метана, а при окислении дает С3Н6О2, которое реагирует с исходным соединением с образованием сложного эфира. Напишите уравнения реакций.
926. Установите структурную формулу соединения С4Н10О, которое с метилмагнийбромидом дает метан, а при окислении водным раствором перманганатом калия образует кетон. Напишите уравнения реакций.
927. Установите структурные формулы соединений С5Н12О, обладающих оптической активностью, которые с метилмагнийбромидом дают метан, а при окислении водным раствором перманганата калия образуют кетоны. Напишите уравнения реакций.
928. Установите структурную формулу соединения С3Н8О, которое с йодистым метилмагнием дает 1 моль метана, а при окислении образует соединение, реагирующее с реактивом Толленса. Напишите уравнения реакций.
929. Оптически активный спирт С6Н14О окисляется щелочным раствором перманганата калия, при дегидратации образует соединение С6Н12, озонолиз которого дает бутанон и уксусный альдегид. Установите строение спирта, напишите уравнение реакции.
930. Установите строение оптически неактивного спирта А. Напишите уравнения реакций.