- •И. С. Колпащикова, а. Ф. Бетнев, е. М. Алов сборник задач по органической химии
- •150023, Ярославль, Московский пр., 88
- •150000, Ярославль, ул. Советская, 14а
- •1. Указания к выполнению домашней работы
- •2. Алканы
- •2.1. Изомерия
- •2.2. Конформации - изобразить проекции Ньюмена
- •2.3. Строение и температура кипения
- •2.4. Синтез Вюрца
- •2.5. Механизм радикального замещения: Механизм, расчет теплот реакций (2) и (3), медленная стадия – на примере углеводородов, которые в медленной стадии образуют один углеводородный радикал
- •2.6. Галогенирование высших алканов: строение радикалов, образующихся в медленной стадии, сравнение их устойчивости и легкости образования
- •2.7. Расчет процентного состава моногалогензамещенных, образующихся в реакции галогенирования алканов, или сравнение активностей алканов в реакции моногалогенирования
- •2.8. Цепочка превращений (сульфохлорирование, сульфоокисление, нитрование, электролиз, реакция Вюрца, галогенирование алканов
- •3. Алкены
- •3.1. Вывод структурных изомеров
- •3.2. Строение и устойчивость
- •3.3. Механизм электрофильного присоединения
- •3.4. Реакция электрофильного присоединения протекающая с перегруппировкой
- •3.5. Озонолиз
- •3.6. Полимеризация
- •3.7. Способы получения и химические превращения
- •3.8. Синтез алкенов и их химические превращения
- •3.9. Установление строения соединении по их свойствам
- •3.10. Задача на стехиометрический расчет
- •4. Диены. Алкины
- •4.1. Структурные изомеры диеновых углеводородов
- •4.2. Сравнение длины, энергий, дипольных моментов связей
- •4.3. Электрофильное присоединение к диенам
- •4.4. Полимеризация, озонолиз полимера
- •4.5. Реакция Дильса-Альдера
- •4.6. Свойства алкина как кислоты, реакция с солями более слабых кислот
- •4.7. Реакция гидратации алкинов
- •4.8. Способы получения и химические превращения
- •4.9. Сиетез алкинов
- •4.10. Установление строения соединений по их свойствам
- •5. Арены. Гетероциклы
- •5.1. Ароматичность, критерии ароматичнсти
- •5.2. Механизм электрофильного замещения в ядре
- •5.3. Расположить соединения с различными ориентантами в порядке изменения реакционной способности (4 соединения)
- •5.4. Объяснить механизм ориентирующего влияния определенной группы в seAr
- •5.5. Рассмотреть совместное влияние двух групп (согласованная и несогласованная ориентация)
- •5.6. Синтез замещенных аренов на основе бензола
- •5.7. Цепочка химических превращений
- •5.8. Электрофильное замещение в конденсированных многоядерных углеводородах
- •5.9. Реакции гетероциклов
- •5.10. Реакции гетероциклов
- •6. Галогеналканы. Галогенарены
- •6.1. 4 Реакции
- •6.2. Механизм sn
- •6.3. Cила нуклеофила
- •6.4. Растворитель
- •6.5. Уходящая группа
- •6.6. Стереохимия
- •6.7. Перегруппировка
- •6.8. Конкурирующие реакции
- •6.9. Элиминирование
- •6.10. Реакционная способность галогенов в соединениях, содержащих группировки
- •6.11. Цепочка
- •6.12. Осуществить превращение
- •6.13. Sn2 в ароматическом ядре
- •6.14. Стехиометрический расчет
- •7. Спирты. Фенолы. Простые эфиры
- •7.1. Спирты: строение - температура кипения
- •7.2. Спирты, фенолы: строение – кислотность
- •7.3. Магнийорганический синтез
- •7.4. Гидратация алкенов, гидролиз галогеналканов, гидроборирование
- •7.5. Магнийорганический синтез (подобрать исходные соединения), окисление спиртов
- •7.6. Превращение в простые эфиры
- •7.7. Превращение в сложные эфиры
- •7.8. Взаимодействие спиртов с галогенводородами
- •7.9. Элиминирование
- •7.10. Установить строение спирта
- •7.11. Реакция Вильямсона
- •7.12. Реакция расщепления простого эфира
- •7.13. Получение фенолов щелочным плавом, гидролизом галогенбензола, кумольный метод
- •7.14. Реакции фенолов в ароматическом ядре и в группе – он
- •7.15. Установить строение фенола
- •8. Карбонильные соединения
- •8.1. Получение ароматических альдегидов и кетонов
- •8.2. Получение алифатических альдегидов и кетонов
- •8.3. Реакция Кучерова, пиролиз солей карбоновых кислот
- •8.4. Подвижность α-водородного атома, нуклеофильное присоединение hcn, спиртов, гидросульфита натрия
- •8.5. Нуклеофильное присоединение производных аммиака, роль катализатора
- •8.6. Альдольная конденсация, другие реакции с участием карбанионов
- •8.7. Альдольная конденсация с участием соединений других классов
- •8.8. Получение спиртов с помощью альдольной конденсации
- •8.9. Реакция Канниццаро
- •8.10. Реакция окисления
- •8.11. Установить строение, провести превращение: а → карбонильное соединение или карбонильное соединение б
- •9. Карбоновые и сульфоновые кислоты
- •9.1. Окисление спиртов, превращение насыщенной кислоты в -амино, гидрокси, ненасыщенную или двухосновную кислоту через -галогензамещенную
- •9.2. Магнийорганический и нитрильный синтез
- •9.3. Алкилирование бензольного ядра и последующее окисление алкилароматического углеводорода
- •9.4. Строение и кислотность
- •9.5. Цепочка превращений, свойства кислот и их производных
- •9.6. Механизм реакций этерификации, гидролиза, реакционная способность
- •9.7. Сравнение поведения карбонильной группы карбоновой кислоты и кетона, сравнение реакционной способности ацильного и насыщенного углеродов
- •9.8. Получение и превращение сульфоновой кислоты
- •9.9. Установить строение карбоновой или сульфоновой кислоты
- •10. Амины
- •10.1. Получение алифатических аминов реакцией восстановления нитрилов, алкилированием аммиака и аминов и восстановительным аминированием
- •10.2. Строение и основность
- •10.3. Получение ароматических аминов и их превращение
- •10.4. Превращение аминов в соли диазония и реакции солей диазония с выделением азота
- •10.5. Превращение аминов в соли диазония и реакции солей диазония с выделением азота
- •10.6. Получение азокрасителя
- •10.7. Подобрать исходные соединения для синтеза азокрасителя
- •Библиографический список
- •И. С. Колпащикова, а. Ф. Бетнев,
3.8. Синтез алкенов и их химические превращения
226. Используя 2-метилпентан и любые неорганические соединения, получите 2-метил-3-пентанол и 2-метил-2-пентанол.
227. Используя пропан и любые неорганические соединения, получите гексан и 1-пропанол.
228. Используя 1-бутен и любые неорганические соединения, получите 2-бутен, октан и 1-бутанол.
229. Используя 1-бромпентан, получите 2,3-дибромпентан и оксид 2-пентена.
230. Используя 1-бром-3-метилбутан и любые неорганические соединения, получите 2-метил-2-бутен и 3-метил-2-бутанол.
231. Используя пропан и любые неорганические соединения, получите 1,2-пропандиол и 1-пропанол.
232. Используя этан, получите оксид 2-бутена и диэтиловый эфир.
233. Используя изобутан и любые неорганические соединения, получите 2,5-диметилгексан и 2-метил-1-пропанол.
234. Используя 1-бромпропан и любые неорганические соединения, получите 2-пропанол, оксид пропена и пропилизопропиловый эфир.
235. Используя 2,2-диметилбутан и любые неорганические соединения, получите 2,2,7,7-тетраметилоктан и 3,3-диметил-1-бутанол.
236. Используя в качестве исходных соединений изобутан, этан и любые неорганические соединения, получите 2,5 диметилгексан и 2-метил-3-пентанол.
237. Используя 3,3-диметилпентан и любые неорганические соединения, получите 3,3-диметил-1,2-пентадиол и 3,3-диметил-1-пентанол.
238. Используя в качестве исходных соединений 1-бутен, этилен и любые неорганические соединения, получите 2,3-бутандиол и 3-метил-2-пентанол.
239. Используя в качестве исходных соединений изопентан, метан и любые неорганические соединения, получите 3-метил-2-бутанол и 2,3-дибром-2,3-диметилбутан.
240. Используя в качестве исходных соединений 1-бром-4-метилпентан, метан и любые неорганические соединения, получите 2,3-дибром-4-метилпентан и 2,4-диметил-3-пентанол.
3.9. Установление строения соединении по их свойствам
241. Установите строение соединения А состава С6Н12, если известно, что оно при каталитическом гидрировании превращается в 3-метилпентан, а продукт взаимодействия соединения А с бромоводородом в присутствии пероксида при нагревании с металлическим натрием дает 3,8-диметилдекан. Напишите уравнения всех перечисленных реакций.
242. Два изомерных соединения состава C6H13Br при действии спиртового раствора щелочи при нагревании превращаются в одно и то же соединение, которое при озонолизе дает формальдегид и триметилуксусный альдегид:
Установите строение исходных соединений. Напишите уравнения реакций.
243. Два изомерных соединения состава C7H15Br при действии спиртового раствора щелочи при нагревании образуют одно и то же вещество, которое при окислении перманганатом калия в присутствии кислоты превращается в ацетон (CH3)2CO и масляную кислоту CH3CH2CH2COOH. Какое строение имеют исходные соединения? Напишите все уравнения реакций.
244. Соединение состава C4H8 при каталитическом гидрировании превращается в бутан. Если же на это соединение подействовать бромоводородом в присутствии пероксида, а полученный продукт нагреть с металлическим натрием, то образуется октан. Установите строение этого соединения, напишите уравнения реакций.
245. Установите строение соединения А состава С7Н14, если известно, что оно при каталитическом гидрировании превращается в 2,3-диметилпентан, а продукт взаимодействия соединения А с бромоводородом в присутствии пероксида при нагревании с металлическим натрием дает 2,3,8,9-тетраметилдекан. Напишите уравнения всех перечисленных реакций.
246. Установите строение соединения, если известно, что при взаимодействии с бромоводородом в присутствии пероксида оно дает соединение, которое в реакции с металлическим натрием образует 2,7-диметилоктан, а присоединение бромоводорода в отсутствие пероксида дает третичный галогеналкан. Напишите уравнения реакций.
247. Установите строение соединения, если известно, что при взаимодействии с бромоводородом в присутствии пероксида оно дает соединение, которое в реакции с металлическим натрием образует гексан, а присоединение бромоводорода в отсутствие пероксида дает вторичный галогеналкан. Напишите уравнения указанных реакций.
248. Соединение состава C10H20 обесцвечивает бромную воду, а при окислении перманганатом калия в присутствии серной кислоты дает триметилуксусную кислоту. Установите строение соединения, напишите уравнения реакций.
249. Установите строение соединения, если известно, что продукт присоединения к нему бромоводорода в присутствии пероксида в реакции с металлическим натрием образует 3,6-диметилоктан, а присоединение бромоводорода в отсутствие пероксида дает третичный галогеналкан. Напишите уравнения реакций.
250. Установите строение соединения состава C4H8, которое при гидратации превращается в третичный спирт, а в результате гидроборирования и последующего окисления – в первичный спирт.
251. Два изомерных соединения состава C8H16 с бромоводородом образуют соединение состава C8H17Br, которое идентично главному продукту фотохимического бромирования 2,2,4-триметилпентана. Каково строение изомеров C8H16? Напишите уравнения указанных реакций.
252. Соединение состава C4H8 при взаимодействии с бромоводородом в присутствии пероксида образует продукт, который в реакции с металлическим натрием дает 2,5-диметилгексан, а присоединение бромоводорода в отсутствие пероксида дает третичный галогеналкан. Укажите строение исходного соединения, напишите уравнения реакций.
253. Два соединения состава C6H13Br при нагревании со спиртовым раствором щелочи образуют вещество, которое при окислении перманганатом калия в присутствии серной кислоты дает ацетон и пропионовую кислоту:
Установите строение этих соединений. Напишите уравнения реакций.
254. Два соединения состава С7Н14 при гидрировании превращаются в алканы; при бромировании каждого из них образуется практически (более чем на 99 %) только один монобромалкан, а гидроборирование и последующее окисление каждого из исходных соединений дает первичный спирт. Установите строение этих соединений.
255. Соединение состава С5Н10 при гидратации превращается в смесь вторичного и третичного спиртов, а при гидроборировании и последующем окисление в первичный спирт. В качестве одного из продуктов озонолиза дает изомасляный альдегид. Установите строение этого соединения.