- •И. С. Колпащикова, а. Ф. Бетнев, е. М. Алов сборник задач по органической химии
- •150023, Ярославль, Московский пр., 88
- •150000, Ярославль, ул. Советская, 14а
- •1. Указания к выполнению домашней работы
- •2. Алканы
- •2.1. Изомерия
- •2.2. Конформации - изобразить проекции Ньюмена
- •2.3. Строение и температура кипения
- •2.4. Синтез Вюрца
- •2.5. Механизм радикального замещения: Механизм, расчет теплот реакций (2) и (3), медленная стадия – на примере углеводородов, которые в медленной стадии образуют один углеводородный радикал
- •2.6. Галогенирование высших алканов: строение радикалов, образующихся в медленной стадии, сравнение их устойчивости и легкости образования
- •2.7. Расчет процентного состава моногалогензамещенных, образующихся в реакции галогенирования алканов, или сравнение активностей алканов в реакции моногалогенирования
- •2.8. Цепочка превращений (сульфохлорирование, сульфоокисление, нитрование, электролиз, реакция Вюрца, галогенирование алканов
- •3. Алкены
- •3.1. Вывод структурных изомеров
- •3.2. Строение и устойчивость
- •3.3. Механизм электрофильного присоединения
- •3.4. Реакция электрофильного присоединения протекающая с перегруппировкой
- •3.5. Озонолиз
- •3.6. Полимеризация
- •3.7. Способы получения и химические превращения
- •3.8. Синтез алкенов и их химические превращения
- •3.9. Установление строения соединении по их свойствам
- •3.10. Задача на стехиометрический расчет
- •4. Диены. Алкины
- •4.1. Структурные изомеры диеновых углеводородов
- •4.2. Сравнение длины, энергий, дипольных моментов связей
- •4.3. Электрофильное присоединение к диенам
- •4.4. Полимеризация, озонолиз полимера
- •4.5. Реакция Дильса-Альдера
- •4.6. Свойства алкина как кислоты, реакция с солями более слабых кислот
- •4.7. Реакция гидратации алкинов
- •4.8. Способы получения и химические превращения
- •4.9. Сиетез алкинов
- •4.10. Установление строения соединений по их свойствам
- •5. Арены. Гетероциклы
- •5.1. Ароматичность, критерии ароматичнсти
- •5.2. Механизм электрофильного замещения в ядре
- •5.3. Расположить соединения с различными ориентантами в порядке изменения реакционной способности (4 соединения)
- •5.4. Объяснить механизм ориентирующего влияния определенной группы в seAr
- •5.5. Рассмотреть совместное влияние двух групп (согласованная и несогласованная ориентация)
- •5.6. Синтез замещенных аренов на основе бензола
- •5.7. Цепочка химических превращений
- •5.8. Электрофильное замещение в конденсированных многоядерных углеводородах
- •5.9. Реакции гетероциклов
- •5.10. Реакции гетероциклов
- •6. Галогеналканы. Галогенарены
- •6.1. 4 Реакции
- •6.2. Механизм sn
- •6.3. Cила нуклеофила
- •6.4. Растворитель
- •6.5. Уходящая группа
- •6.6. Стереохимия
- •6.7. Перегруппировка
- •6.8. Конкурирующие реакции
- •6.9. Элиминирование
- •6.10. Реакционная способность галогенов в соединениях, содержащих группировки
- •6.11. Цепочка
- •6.12. Осуществить превращение
- •6.13. Sn2 в ароматическом ядре
- •6.14. Стехиометрический расчет
- •7. Спирты. Фенолы. Простые эфиры
- •7.1. Спирты: строение - температура кипения
- •7.2. Спирты, фенолы: строение – кислотность
- •7.3. Магнийорганический синтез
- •7.4. Гидратация алкенов, гидролиз галогеналканов, гидроборирование
- •7.5. Магнийорганический синтез (подобрать исходные соединения), окисление спиртов
- •7.6. Превращение в простые эфиры
- •7.7. Превращение в сложные эфиры
- •7.8. Взаимодействие спиртов с галогенводородами
- •7.9. Элиминирование
- •7.10. Установить строение спирта
- •7.11. Реакция Вильямсона
- •7.12. Реакция расщепления простого эфира
- •7.13. Получение фенолов щелочным плавом, гидролизом галогенбензола, кумольный метод
- •7.14. Реакции фенолов в ароматическом ядре и в группе – он
- •7.15. Установить строение фенола
- •8. Карбонильные соединения
- •8.1. Получение ароматических альдегидов и кетонов
- •8.2. Получение алифатических альдегидов и кетонов
- •8.3. Реакция Кучерова, пиролиз солей карбоновых кислот
- •8.4. Подвижность α-водородного атома, нуклеофильное присоединение hcn, спиртов, гидросульфита натрия
- •8.5. Нуклеофильное присоединение производных аммиака, роль катализатора
- •8.6. Альдольная конденсация, другие реакции с участием карбанионов
- •8.7. Альдольная конденсация с участием соединений других классов
- •8.8. Получение спиртов с помощью альдольной конденсации
- •8.9. Реакция Канниццаро
- •8.10. Реакция окисления
- •8.11. Установить строение, провести превращение: а → карбонильное соединение или карбонильное соединение б
- •9. Карбоновые и сульфоновые кислоты
- •9.1. Окисление спиртов, превращение насыщенной кислоты в -амино, гидрокси, ненасыщенную или двухосновную кислоту через -галогензамещенную
- •9.2. Магнийорганический и нитрильный синтез
- •9.3. Алкилирование бензольного ядра и последующее окисление алкилароматического углеводорода
- •9.4. Строение и кислотность
- •9.5. Цепочка превращений, свойства кислот и их производных
- •9.6. Механизм реакций этерификации, гидролиза, реакционная способность
- •9.7. Сравнение поведения карбонильной группы карбоновой кислоты и кетона, сравнение реакционной способности ацильного и насыщенного углеродов
- •9.8. Получение и превращение сульфоновой кислоты
- •9.9. Установить строение карбоновой или сульфоновой кислоты
- •10. Амины
- •10.1. Получение алифатических аминов реакцией восстановления нитрилов, алкилированием аммиака и аминов и восстановительным аминированием
- •10.2. Строение и основность
- •10.3. Получение ароматических аминов и их превращение
- •10.4. Превращение аминов в соли диазония и реакции солей диазония с выделением азота
- •10.5. Превращение аминов в соли диазония и реакции солей диазония с выделением азота
- •10.6. Получение азокрасителя
- •10.7. Подобрать исходные соединения для синтеза азокрасителя
- •Библиографический список
- •И. С. Колпащикова, а. Ф. Бетнев,
9.9. Установить строение карбоновой или сульфоновой кислоты
1291. Напишите возможные формулы вещества С7Н7BrO3S, которое обладает следующими свойствами: а) при десульфировании дает о-бромтолуол; б) при окислении образуется сульфокарбоновая кислота состава С7Н5BrO5S, при сплавлении которой с твердой щелочью получается м-бромфенол.
1292. Вещество состава С8Н8О2 растворяется в водном растворе гидрокарбоната натрия с выделением газа, а при окислении перманганатом калия в воде с последующим подкислением НCl превращается в дикарбоновую кислоту, которая при нагревании до 230 оС отщепляет воду и превращается в циклический ангидрид. Напишите структурную формулу исходного соединения и уравнения указанных реакций.
1293. Установите строение вещества Х:
1294. Соединение С8Н8О2 не реагирует с водным раствором щелочи на холоду, а при нагревании переходит в раствор. Если этот раствор подкислить соляной кислотой, то выделяется бензойная кислота. Установите строение исходного соединения, напишите уравнения реакций.
1295. Вещество С7Н6О3 реагирует с раствором соды с выделением углекислоты, а при последовательном действии NaOH и диметилсульфата (СH3)2SO4 превращается в соединение С9Н10О3. Последнее при нитровании дает одно мононитропроизводное. Установите структурную формулу вещества и напишите уравнения всех указанных превращений.
1296. Установите строение вещества Х:
1297. Нерастворимое в воде вещество состава С8Н10О3S гидролизуется водным раствором щелочи с образованием соли С7Н7NaО3S. Если полученную соль сплавить с едким натром, а продукт обработать раствором кислоты, то получится п-крезол. Установите строение вещества, напишите все уравнения реакций.
1298. Вещество состава С8Н8О2 растворяется в водном растворе соды с выделением углекислоты, при взаимодействии его с метанолом в присутствии H2SO4 превращается в соединение состава С9Н10О2, нерастворимое в холодной щелочи, а при окислении перманганатом калия с последующим подкислением НCl превращается в терефталевую кислоту. Установите строение вещества, напишите уравнения указанных реакций.
1299. Установите строение вещества X, напишите уравнения реакций:
1300. Установите строение исходного вещества состава С9H12O3S, напишите уравнения указанных реакций:
1301. Установите строение веществ А (С3H6O2), Б (С6H6O) и В (С6H12O): вещество В не дает окрашивания с FeCl3, не растворяется в водном растворе щелочи, а при взаимодействии его с СН3MgI выделяется метан; вещество Б дает окрашивание с FeCl3, растворяется в водном растворе щелочи, но не растворяется в водном растворе гидрокарбоната натрия; вещество А растворяется в водном растворе гидрокарбоната натрия, при этом выделяется углекислый газ.
1302. Установите строение вещества состава С4Н8О2 обладающего следующими свойствами: а) реагирует с водным раствором карбоната натрия с выделением газообразного вещества; б) при сплавлении со щелочью образует пропан; в) с Са(ОН)2 дает соединение С8Н14О4Са, при пиролизе которого получается диизопропилкетон. Напишите уравнения указанных реакций.
1303. Напишите структурную формулу соединения состава С7Н7BrО3S, если известно, что при взаимодействии с хлоридом фосфора (V) оно превращается в вещество состава С7Н6BrСlО2S; при обработке водой в присутствии серной кислоты (Т ~ 100 оС) – в соединение состава С7Н7Br, а при сплавлении со щелочью и последующей обработке раствором минеральной кислоты – в соединение 3-бром-5-метилфенол.
1304. Вещество состава С10Н12О3 не реагирует с водным раствором щелочи на холоду, при нагревании в присутствии минеральной кислоты гидролизуется с образованием кислоты состава С8Н8О3. Последняя при монобромировании образует только один изомер. Установите строение исходного соединения, напишите уравнения реакций.
1305. Установите структурную формулу соединения состава С7Н7BrО3S, которое обладает следующими свойствами: а) при обработке водой в присутствии серной кислоты (Т ~ 100 оС) дает о-бромтолуол, б) при окислении образуется сульфокарбоновая кислота состава С7Н5BrO5S, при сплавлении которой с твердой щелочью и последующей обработкой разбавленной серной кислотой образуется м-бромфенол. Напишите уравнения реакций.