Приложение 4. Справочная информация об органических молекулах

1. Бензол (C₆H₆)— органическое химическое соединение, бесцветная жидкость с приятным сладковатым запахом. Ароматический углеводород. Бензол входит в состав бензина, широко применяется в промышленности, является исходным сырьём для производства лекарств, различных пластмасс, синтетической резины, красителей. Хотя бензол входит в состав сырой нефти, в промышленных масштабах он синтезируется из других её компонентов. Токсичен, канцерогенен.

Рис. 9П Молекула бензола

Молярная масса 78.11 г/моль, Т_пл=5.5 ºС, Т_кип=80.1 ºС, температура самовозгорания Т_св=562 ºС, температура воспламенения паров Т_вп=-11ºС.

История. К шестидесятым годам XIX-го века было известно, что соотношение количества атомов углерода и атомов водорода в молекуле бензола аналогично таковому у ацетилена, и эмпирическая формула их— C_nH_n. Изучением бензола серьёзно занялся немецкий химик Фридрих Август Кекуле, которому в 1865 году и удалось предложить правильную— циклическую формулу этого соединения. Известна история о том, что Ф. Кекуле представлял в своём воображении бензол в виде змеи из шести атомов углерода. Идея же о цикличности соединения пришла ему во сне, когда воображаемая змея укусила себя за хвост. Фридриху Кекуле удалось на тот момент наиболее полно описать свойства бензола.

2. Гексан (н-гексан) (C₆H₁₄) — насыщенный углеводород, относящийся к классу алканов. Бесцветная жидкость со слабым запахом. M_r=86.18 г/моль, ρ=0.6548 г/см³, Т_пл=-95 ºС, Т_кип=69 ºС.

Рис. 10 П Молекула гексана

3. Метан (лат. Methanum) (CH₄) — простейший углеводород, бесцветный газ без запаха. Малорастворим в воде, легче воздуха. При использовании в быту, промышленности в метан обычно добавляют одоранты со специфическим «запахом газа». В небольших количествах метан не токсичен и не опасен для здоровья человека. Но накапливаясь в большом объеме, в закрытом помещении он ядовит и взрывоопасен. Обогащение одорантами делается для того, чтобы человек вовремя заметил утечку газа. Метан — первый член гомологического ряда насыщенных углеводородов (алканов), наиболее устойчив к химическим воздействиям. Взрывоопасен при концентрации в воздухе от 4,4 % до 17 %. Наиболее взрывоопасная концентрация 9,5 %. M_r=16.04 г/моль, Т_пл=-182.5 ºС, Т_кип=-161.6 ºС.

Рис. 11 П молекула метана

Это интересно: на поверхности Титана (спутник Сатурна) в условиях низких температур (−180 °C) существуют целые озёра и реки из жидкой метано-этановой смеси.

4. Муравьиная кислота (HCOOH) — первый представитель в ряду насыщенных одноосновных карбоновых кислот. Зарегистрирована в качестве пищевой добавки под обозначением E236. M_r=46.025380 г/моль, Т_пл=8.25 ºС, Т_кип=100.7 ºС, Т_св=520 ºС

Рис. 12 П Молекула муравьиной кислоты

Факты: В природе муравьиная кислота обнаружена в хвое, крапиве, фруктах, едких выделениях пчел и муравьев. Муравьиная кислота впервые была выделена в 1671 году английским натуралистом Джоном Рэйем из рыжих лесных муравьёв.

Осторожно: Опасность муравьиной кислоты зависит от концентрации. Концентрация до 10 % обладает раздражающим эффектом, больше 10 % — разъедающим. При контакте с кожей 100 %-ная жидкая муравьиная кислота вызывает сильные химические ожоги. Попадание даже небольшого её количества на кожу причиняет сильную боль, поражённый участок сначала белеет, как бы покрываясь инеем, потом становится похожим на воск, вокруг него появляется красная кайма. Кислота легко проникает через жировой слой кожи, поэтому промывание поражённого участка раствором соды необходимо произвести немедленно. Контакт с концентрированными парами муравьиной кислоты может привести к повреждению глаз и дыхательных путей.

5. Нафталин (С₁₀Н₈) - твердое кристаллическое вещество с характерным запахом. В воде не растворяется, но хорошо - в бензоле, эфире, спирте, хлороформе. M_r=128.17052 г/моль, ρ=1.168 г/см³, Т_пл=80.26 ºС, Т_кип=217.7 ºС.

Рис. 13 П Молекула нафталина

Интересно: термиты Coptotermes formosanus производят нафталин, чтобы защитить свои гнёзда от муравьёв, грибков.

6. Пирен (C₁₆H₁₀) — химическое соединение с формулой, полициклический ароматический углеводород. Белое кристаллическое вещество. При длительном хранении окрашивается в желтоватый цвет за счет образования продуктов окисления. M_r=202.25 г/моль, Т_пл=145-148 ºС, Т_кип=400-404 ºС.

Рис. 14 П Молекула пирена

7. Стирол (C₈H₈) (фенилэтилен, винилбензол, этенилбензол) — бесцветная жидкость со специфическим запахом. Практически нерастворима в воде, хорошо растворима в органических растворителях, хороший растворитель полимеров. M_r=104.15 г/моль, ρ=0.909 г/см³, Т_пл=-30 ºС, Т_кип=145 ºС.

Рис. 15 П Молекула стирола

Стирол применяют почти исключительно для производства полимеров. Многочисленные виды полимеров на основе стирола включают полистирол, модифицированные стиролом полиэфиры, пластики АБС (акрилонитрил-бутадиен-стирол) и САН (стирол-акрилонитрил). Также стирол входит в состав напалма.

8. Тетрагидрофуран (тетраметиленоксид, фуранидин) (C₄H₈O)— химическое вещество, циклический простой эфир. Бесцветная легколетучая жидкость с характерным «эфирным» запахом. Важный апротонный растворитель. Широко применяется в органическом синтезе. M_r=72.11 г/моль, ρ=0.8892 г/см³, Т_пл=-108.4 ºС, Т_кип=66 ºС.

Рис. 16 П Молекула тетрагидрофурана

Используют как растворитель, например для поливинилхлорида, в лабораторной практике — вместо этилового эфира при получении магнийорганических соединений.

9. Тетрахлорметан (четырёххлористый углерод) (CCl₄) — бесцветная тяжёлая жидкость, по запаху напоминающая хлороформ. Негорюч. M_r=153.82 г/моль, ρ=1.5954 г/см³ (при 20 ºС), Т_пл=-22.87 ºС, Т_кип=76.75 ºС.

Рис. 17 П Молекула тетрахлорметана

Применяется как растворитель (жиров, смол, каучука и др.), для получения фреонов.

10. Толуол (от исп. Tolu, толуанский бальзам) (C₆H₅-CH₃)— метилбензол, бесцветная жидкость с характерным запахом.

Рис. 18 П Молекула толуола

История: Толуол получен впервые П. Пельтье в 1835 при перегонке сосновой смолы. В 1838 выделен А. Девилем из бальзама, привезенного из города Толу в Колумбии, в честь которого получил свое название.

11. Тринитротолуол (тротил, тол, TNT, 2,4,6-тринитрометилбензол) (C₇H₅N₃O₆)— одно из наиболее распространённых взрывчатых веществ. Представляет собой желтоватое кристаллическое вещество (плавится в очень горячей воде). Применяется в промышленности и военном деле как самостоятельно, так и в составе многих взрывчатых смесей. M_r=227.13 г/моль, Т_пл= 80.85 ºС, Т_кип=295ºС.

Рис. 19 П Молекула тринитротолуола

Тротил гораздо стабильнее многих других взрывчатых веществ, например, динамита, к трению и нагреванию, и загорается только при температуре 290 °C, поэтому может быть относительно безопасно нагрет до температуры плавления. Это позволяет легко придать нужную форму при помощи литья.

История: Тринитротолуол был получен в 1863 году немецким химиком Юлиусом Вильбрандом. Ранее применялся в медицине в составе противогрибковых препаратов «Ликватол» и «Унгветол», но из-за токсичности и появления более эффективных лекарственных средств практически вышел из медицинского употребления.

12. Трифенилметан (C₁₉H₁₆)— углеводород, производное метана, в котором три из четырех атомов водорода заменены фенильными радикалами. Это бесцветное твердое вещество растворимо в неполярных органических жидкостях, но не в воде. M_r=244.33 г/моль, ρ=1.014 г/см³, Т_пл=92-94 ºС, Т_кип=359ºС.

Рис. 20 П Молекула трифенилметана

13. У́ксусная кислота (этановая кислота) (CH₃COOH)— органическое вещество с формулой CH₃COOH. Слабая, предельная одноосновная карбоновая кислота. Производные уксусной кислоты носят название «ацетаты». Уксусная кислота представляет собой бесцветную жидкость с характерным резким запахом и кислым вкусом. Гигроскопична. Неограниченно растворима в воде. M_r=60.05 г/моль, ρ=1.0492 г/см³, Т_пл=16.75 ºС, Т_кип=118.1 ºС.

Рис. 21 П Молекула уксусной кислоты

История: Уксус является продуктом брожения вина и известен человеку с незапамятных времен. Первое упоминание о практическом применении уксусной кислоты относится к третьему веку до н. э. В Древнем Риме готовили специально прокисшее вино в свинцовых горшках. В результате получался очень сладкий напиток, который называли «сапа». «Сапа» содержала большое количество ацетата свинца— очень сладкого вещества, которое также называют «свинцовым сахаром» или «сахаром Сатурна». Высокая популярность «сапы» была причиной хронического отравления свинцом, распространенного среди римской аристократии.

14. Фуран (C₄H₄O) - Пятичленный гетероцикл с одним атомом кислорода. Представляет собой бесцветную жидкость с характерным запахом. Родоначальник большой группы органических соединений, многие из которых имеют практическое значение, например фурфурол, тетрагидрофуран. Бесцветная горючая жидкость с запахом хлороформа. M_r= 68.07 г/моль, плотность ρ=0.936 г/см³, Т_пл= -85.6 ºС, Т_кип= 31.4 ºС.

Рис. 22 П Молекула фурана

15. Этан (лат. Ethanum) (C₂H₆)— органическое соединение класса алканов. В природе находится в составе природного газа, нефти и других углеводородах. Наркотик, действие которого ослабляется ничтожной растворимостью в воде и крови. Класс опасности — четвертый. Основное использование этана в промышленности — получение этилена. M_r= 30.07 г/моль, плотность ρ=0.5612 г/см³ (при 100 ⁰С), Т_пл= -182.8 ºС, Т_кип= -88.6 ºС.

Рис. 23 П Молекула этана

Интересно: на поверхности Титана (спутник Сатурна) в условиях низких температур (−180 °C) существуют целые озёра и реки из жидкой метано-этановой смеси.

16. Этанол (этиловый спирт, метилкарбинол, винный спирт, в просторечии просто «спирт») (C₂H₅OH) —Действующий компонент алкогольных напитков, являющийся психоактивным веществом и воздействующий как депрессант на центральную нервную систему человека. M_r= 46.069 г/моль, плотность ρ=0.7893 г/см³ (при 20 ⁰С), Т_пл= -114.3 ºС, Т_кип= 78.4 ºС.

Рис. 24 П Молекула этилового спирта

Известный с давних времён способ получения этанола — спиртовое брожение органических продуктов, содержащих углеводы под действием ферментов, дрожжей и бактерий. Аналогично выглядит переработка крахмала, картофеля, риса, кукурузы, источником получения топливного спирта является вырабатываемый из тростника сахар-сырец и проч. Раствор, получаемый в результате брожения, содержит не более 15 % этанола, так как в более концентрированных растворах дрожжи нежизнеспособны. Полученный таким образом этанол нуждается в очистке и концентрировании, обычно путем дистилляции.

История: Наименование этанола винный спирт произошло от лат. spiritus vini. В русский язык слово «спирт» пришло через английский его вариант англ. spirit. В английском языке слово «спирт» в данном значении использовалось уже в середине 13 века, и только начиная с 1610 года слово «спирт» стало употребляться алхимиками для обозначения летучих веществ, что соответствует основному значению слова «spiritus» (испарения) в латинском языке^. К 1670-м годам значение слова сузилось до «жидкостей с высоким процентным содержанием алкоголя». А летучие жидкости получили название эфиров.

17. Этилен (С₂H₄)— Является простейшим алкеном. В природе этилен практически не встречается. Это бесцветный горючий газ со слабым запахом. Содержит двойную связь и поэтому относится к ненасыщенным или непредельным углеводородам. Играет чрезвычайно важную роль в промышленности, а также является фитогормоном. Этилен — самое производимое органическое соединение в мире; общее мировое производство этилена в 2008 году составило 113 миллионов тонн и продолжает расти на 2—3 % в год. Наркотик. Класс опасности - четвертый. M_r= 28.05 г/моль, плотность ρ=0.001178 г/см³, Т_пл= -169.2 ºС, Т_кип= -103.7 ºС

Рис. 23 П Молекула этилена

Этилен в смеси с кислородом использовался в медицине для наркоза вплоть до середины 80-х годов ХХ века в СССР и на ближнем Востоке. Этилен является фитогормоном практически у всех растений, среди прочего отвечает за опадание иголок у хвойных.