3. Восстановлениемоносахаридов

Восстановлением моносахаридов можно получать спирты. В качестве восстановителей применяют амальгаму натрия, каталитически возбужденный водород (катализаторы – никель, хромит меди; особенно удобно использовать в качестве катализатора боргидрид натрия NaBH₄, посколькуэтотреагентрастворимвводеипроцессможновестивводном

растворе).Практическийинтереспредставляетпроцессвосстановления глюкозы в шестиатомный спирт сорбит.

CHO

H C OHHO C H

H C OH

H C OH

H₂/Ni (NaBH₄)

CH₂OH

H C OHHO C H

HCOH

CH₂OH

H C OHCH₂OH

D-глюкоза D-сорбит

Сорбит (т.пл. 110⁰С) широко распространен в природе в растениях. Он вдвое менее сладок, чем сахар и используется как заменитель сахара для больных диабетом, а также для производства аскорбиновой кислоты.

L-аскорбиновая кислота известна под названием витамина С и по структуре химически близка к моносахаридам. Синтетически ее получают из глюкозы рядом превращений, которые можно изобразить следующимисхемами:

CHO

H C OH

HO C H

H C OH

H₂/Ni

CH₂OH

H C OH

HO C H

H C OH

[O]1

CH₂OH

H C OH

HO C H

H C OH

[O]2

H C OH

H C OH

C^=O

CH₂OH

CH₂OH

CH₂OH

D-глюкоза D-сорбит L-сорбоза

1. –энзиматическоеокисление

2. –окисление послезащитыОНгруппы

CH₂OH

H C OH

HO C H

H C OHC^=O

COOH

_H+

-H₂O

CH₂OH

H C OH

C H H C OH

^O C^=O

C=O

CH₂OH

H C OH

C H

=

C OH

^O _C-OH

C=O

А Б

L-аскорбиноваякислота (витамин С)

O

H

O=

CHOHCH₂OH

OH OH

-лактон2-кето-L-гулоноваякислота

Химическое название аскорбиновой кислоты- лактон -2,3-дегидро- L-гулоновая кислота. Она широко распространена в растительном мире (в плодах, овощах, иглах хвойных деревьев и др.). Впервые аскорбиновую кислоту выделил венгерский химик-органик Сент-Дьерди в 1928 году. Ее структура может быть выражена формулой А или Б. Аскорбиновая кислота играет важную роль в обмене веществ. Суточная потребность человека в витамине С около 100 мг.

Аскорбиновая кислота (т.пл. 190⁰С) хорошо растворяется в воде, имеет кисловатый вкус, оптически активна (имеет два асимметрических атома углерода С-2 и С-3), малоустойчива к окислителям, разрушаетсяпри нагревании.

Пятиатомный спирт ксилит получают восстановлением альдопентозы – ксилозы.

CHO

H COH

^HO C H H COH

H₂/Ni

CH₂OH

H COH

HO ^{C H}H COH

^CH2^{OH CH2OH}

D-ксилоза D-ксилит

Ксилит (т.пл. 61⁰С) хорошо растворяется в воде, в два раза слаще сахара,нетоксичен,используется придиетическомпитании,придиабете и ожирении. Кроме того, ксилит применяют в качестве пластификатора в производстве целлофана, в парфюмерной промышленности, бумажной промышленности и др.