Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
organikak_teoreticheskiy_razdel-1_7.docx
Скачиваний:
0
Добавлен:
10.02.2024
Размер:
13.19 Mб
Скачать

Строение.

Изэтихформулвидно,чтовалканахимеютсядватипахимических связей:С–СиС–Н.

Связь С–С является ковалентной неполярной. Связь С–Н - ковалентная слабополярная, т.к. углерод и водород близки по электроотрицательности (2.5-дляуглеродаи2.1-дляводорода).Образованиековалентныхсвязей в алканах за счет общих электронных пар атомов углерода и водорода можно показать с помощью электронных формул:

Атомыуглеродаиатомыуглеродаиводородавмолекулахалкановсвязаныσ-связью.

Атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sp3-гибридизациииливпервомвалентномсостоянии.Следовательно,вкаждомизнихимеются4гибридныхэлектронныхоблака,которые,стремяськ

максимальномурасталкиванию,поотношениюдругкдругу,располагаютсяв пространстве под углом109°28'.Зная это, можно наглядно показать пространственноеэлектронноестроениеалканов.Так,дляметанаонобудетследующим:

Даннаяструктураназываетсятетраэдром.

Уболеетяжёлыхпредставителейклассаалкановуглероднаяцепь имеет следующее пространственное строение:

Атомыуглеродавалканахмогутразличатьсяпохарактерусвоего соединениясдругимиуглероднымиатомами.Атомуглерода,связанный толькосоднимуглеродныматомом,называетсяпервичным,сдвумя-вторичным,стремя-третичными,наконец,счетырьмя-четвертичным.Такоеделениеимеетбольшоезначение,таккакводородныеатомыприпервичном,вторичномитретичномуглеродныхатомахобладаютразличной

реакционнойспособностью.

Этоможнопояснитьнапримере:

здесьпервичные углеродныеатомыобведеныкружком, вторичный - квадратом,третичный - треугольником, четвертичный - пунктирнымкружком.

Номенклатураалканов

Химическаяноменклатура-этосистемаформулиназванийхимических веществ.

Наданныймоментразвитиянаукииспользуетсятривиданоменклатуры:Международнаяилизаместительная;

Рациональная;Тривиальная.

Наибольшее применение нашламеждународнаяноменклатура(ИЮПАК).Согласноеёправилам,названиявсехпредельныхуглеводородовоканчиваются суффиксом «ан». Но если требуется назвать вещество, молекулы которого имеют очень сложное строение, то необходимопридерживатьсяопределённойочерёдностидействий:

ПорядокпостроенияназванияразветвленногоалканапоИюпак

  1. Выбратьвмолекулеглавнуюуглероднуюцепь.Во-первых,онадолжна быть самой длинной. Во-вторых, если имеются две или более одинаковые по длине цепи, то из них выбирается наиболееразветвленная.

Например,вмолекулеесть2цеписодинаковымчислом(7)атомовС (выделены цветом):

Вслучае(а)цепьимеет1заместитель,ав(б)– 2.Поэтомуследует выбрать вариант (б).

  1. Пронумероватьатомыуглеродавглавнойцепитак,чтобыатомыС, связанные с заместителями, получили возможно меньшие номера. Поэтому нумерацию начинают с ближайшего к ответвлению конца цепи. Например:

  1. Назвать все радикалы (заместители), указав впереди цифры, обозначающиеихместоположениевглавнойцепи.Еслиестьнесколько одинаковых заместителей, то для каждого из них через запятую записывается цифра (местоположение), а их количество указывается приставкамиди-,три-,тетра-,пента- и т.д. (например,2,2-диметилили2,3,3,5-тетраметил).

  2. Названиявсехзаместителейрасположитьвалфавитномпорядке(так установлено последними правилами ИЮПАК).

  3. Назватьглавнуюцепьуглеродныхатомов,т.е.соответствующий нормальный алкан.

Такимобразом,вназванииразветвленногоалкана корень+суффикс –название нормального алкана(греч. числительное+суффикс "ан"),

приставки–цифрыиназванияуглеводородныхрадикалов.

Порациональнойноменклатуре алканы рассматривают какпроизводныепростейшего углеводорода—метана, вмолекуле которогоодинили несколько водородных атомов замещены на радикалы. Эти заместители (радикалы) называют по старшинству (от менее сложных, к более сложным). Если эти заместители одинаковые, то указывают их количество. В основу названия включают слово "метан":

Наряду с международной номенклатурой в быту часто используетсятривиальная номенклатура,сохраняющая традиционные исторически сложившиесяназваниявеществ.Так,согласноей,метанназывается

«болотнымгазом»,«природнымгазом»,«рудничнымгазом».

Соседние файлы в предмете Органическая химия