Номенклатура

Аминокислотныйостатокпептида,которыйнесет-аминогруппу, называютN-концевым,несущийсвободную-карбоксильнуюгруппу

–С-концевым.Название пептида состоит из перечисления тривиальных названий аминокислот, начиная с N-концевой.Приэтом суффикс «ин»меняется на «ил» для всех аминокислот, кроме С-концевой.

Примеры:

а)

пептидныйсвязь

O _{H O}

CH₂ C N CH COHNH₂ ^CH3

_глицил аланин

N - концеваяаминокислота

ГлицилаланинилиGly-Ala

С - концеваяаминокислота

б)аланил-серил-аспаргил-фенилаланил-глицин

илиAla – Ser – Asp – Phe– Gly. Здесь аланин N-концевая аминокислота, а глутамин – С-концевая аминокислота.

Строение пептиднойсвязи.Вамидах связь углерод-азотявляется частично двоесвязаннойвследствиер,-сопряжения НПЭ атомаазотаи- связи карбонила (длина связи С-N: в амидах – 0,132 нм , в аминах – 0,147 нм), поэтому амидная группа является плоской и имеет транс- конфигурацию. Таким образом, пептидная цепь представляет собой чередование плоских фрагментов амидной группы и фрагментов углеводородных радикалов соответствующих аминокислот. Впоследних вращение вокруг простых связей незатруднено, следствием этого является образованиеразличныхконформеров.Длинныецепипептидовобразуют

-спиралииβ-структуры(аналогичнобелкам).

O

C

R

CH

C^{*H N * R}H

Синтезпептидов.Впроцессе синтезапептида должнаобразоваться пептидная связь между карбоксильной группой одной аминокислоты и аминной группой другой аминокислоты. Из двух аминокислот возможно образование двух дипептидов:

_O O ^{O O}

CH_2C OH

+^{HNH-CH-C-OH}

^CH2CNH-CH-C-OH

NH₂

H₃C

-H₂O

NH₂

CH₃

глицилаланин

карбоксильная компонентареакции

аминнаякомпонентареакции

H₃C

O

^{CH C} OHNH₂

O

+HNH-CH₂-C-OH

• H₂O

H₃C

O

CH CNH₂

O

NHCH₂C

OH

аланилглицин

Приведённые выше схемы являются формальными. Для синтеза, например, глицилаланина, необходимо провести соответствующие модификации исходных аминокислот (в данном пособии этот синтез нерассматривается).

Тема17: Углеводы:моносахариды,дисахариды,полисахариды

1. Углеводы:общаяхарактеристика,классификация

2. Моносахариды

3. Дисахариды

4. Полисахариды

1. Углеводы:общаяхарактеристика,классификация

Углеводы обычно подразделяют по способности к гидролизу намоносахариды,олигосахаридыиполисахариды(схема 1). Моносахариды не гидролизуются, а олиго- и полисахариды, способные к гидролизу, можно рассматривать как продукты поликонденсации моносахаридов.

Моносахариды– это простые углеводы или монозы. Моносахариды не могут гидролизоваться и превращаться в более простые углеводы.

Химическийсоставмоносахаридоввыражаетсяобщейформулой:

^Cn^H2n^On

По числу углеродных атомов (n) в молекуле моносахариды (монозы) подразделяются натриозы(С₃),тетрозы(С₄),пентозы(С₅),гексозы(С₆) и т.д. Окончание –озауказывает на принадлежность вещества к классу углеводов.

Полисахариды– это сложные углеводы или полиозы, построенные из большого числа остатков моносахаридов (n).

Химическийсоставполисахаридоввыражаетсяобщейформулой:^(C6^H10^O5⁾n

Всвоюочередьполисахариды делятнадвегруппы:

а) сахароподобные углеводы или олигосахариды (греческое "oligos" – немногий), в состав молекул которых входит от 3 до 20 остатков моносахаридов. При гидролизе олигосахаридов образуется соответствующее число тех же моносахаридов. К этой группе относятся, например дисахариды – сахароза, лактоза, целлобиоза и др.;

б) несахароподобные или высокомолекулярные полисахариды, образующиеся поликонденсацией моносахаридов. Полисахариды имеют молекулярную массу от 10⁴до 10⁹.Полный гидролиз полисахаридов приводит к образованию соответствующих моносахаридов. Полисахариды, состоящие из остатков моносахарида одного вида, называютсягомополисахаридами. Если полисахарид состоит из моносахаридов двух видов или более, его называютгетерополисахаридом.К высокомолекулярным полисахаридам (гомополисахаридам) относятся,прежде всего,крахмал, гликоген,клетчатка.