4. Поведениеоксикислотпринагревании

а)-оксикислоты

O ^O-HC

H-O R

HC

t⁰C

_O O _R

HC ^C

_R O

-2H₂O

_{R O} O

лактид

R -алкил

б)-оксикислоты

(циклическийсложныйэфир)

  ^t0C

R-CHCH-COOHOH ^H

R-алкил

-H₂O

R-CHCH-COOH

2,3-непредельная кислота

в),-оксикислоты





O

n

 OH

OH

t⁰C

-H₂O

n

_O O

лактон

n=1,бутиролактон;n=2,валеролактон;n=3,капролактон Аналогично для- и- оксикислот.

4. Реакцииокисления

а)окислениесобразованиемоксокислот

R-CH-COOH ^H2O2

R-C-COOH

_{OH Fe}+3 _O

^{2-оксиалкановая кислота} 2-оксоалкановая кислота, 2-оксокарбоноваякислота

б)окислениедля винныхкислотвжесткихусловиях

сильныеокислители

D-виннаякислота

HOOC-COOH

этандиоваякислота,щавелевая кислота

4. ОбразованиереактиваФелинга

COONa

HCOH

Cu(OH)₂

COONa

HC O

H-O

COONa

CH

HCOH

-2H₂O

Cu

^{HC O-H} O CH

COOK

Na,Kсольвиннойкислоты

COOK

COOK

реактив Фелинга (раствор синего цвета), используетсявкачественнойреакциинаналичие альдегидной группы (см. тему "Альдегиды,кетоны")

Методыполученияоксикислот

1. Из-галогензамещенныхкарбоновыхкислот

R-CH₂-COOH

Br₂

PBr

2NaOH

R-CH-COOH

-NaBr

^HCl 

^R-CH-COONa R-CH-COOH

Br

3

-HBr

-H₂O ^OH

-NaCl _HO

рацемат

2. Изальдегидов(кетонов),циангидриннойсинтез

+^-

_{+ O}- ^HCNR C

_R/

2^O^H1

R^CCN

_R/

2H₃O

-NH₄

O_H

^RCC

_R/

R^/=H,алкил

нитрилы-оксикислот, рацематы

-оксикислоты, рацемат

^-+^-

^HO 2HO ^HO

+ ^O

CH₃ C

H

HCN



^CH3CCN

H

3

-NH₄



CH₃^{CC}

H

нитрил2-оксипропановойкислоты,нитрилмолочнойкислоты (рацемат)

3. Получениевинныхкислот

2-оксипропановая кислота,молочнаякислота(рацемат)

а)D-Виннаякислота–изприродноговинногокамня–кислойкалиевой соли винной кислоты с помощью кислого гидролиза;

б)L-Виннаякислота–приразделенииприроднойвинограднойкислоты(рацемата);

в)Мезовиннаякислота

H ^COOHC

C

H COOH

KMnO₄H₂O,20⁰C

COOH

H OH

H OH

цис-бутендиовая,малеиноваякислота

COOH

2Оксокислоты(альдегидо-икетокислоты)

Оксокарбоновые кислоты, т. е. альдегидо- и кетонокислоты, —это соединения, содержащие наряду с карбоксильной и карбонильную группу (альдегидную или кетонную).

Общаяформула:

^O O

C-(CH₂)_n-C

^H OH

O _O

R^{ C-(CH2)n-C}

OH

n=0,1,2...

Альдегидокислоты Кетонокислоты

По взаимному расположению карбоксильной и карбонильной группразличают-,β-,γ- и т.д. оксокислоты.

Таблица–Номенклатураоксокислот

формула	IUPAC	тривиальноеназвание
O O H OH	формилметановая	Глиоксиловая(глиоксалевая)кислота
3 2 1O	2-оксопропановая	Пировиноградная
H3C C C		-оксопропионовая кислота
4 32 1O O OH	3-оксобутановая	ацетоуксуснаяβ-оксомасляная кислота