Аллильноехлорированиеалкенов,механизм

При очень высоких температурах (около 300 С) пропен реагирует с хлором, образуя аллилхлорид. Однако здесь имеет место не присоединение, а замещение.

Стабильность аллил-радикала обусловлена резонанснойделокализациейне спаренного электрона по единой-электронной системе.

Реакцииизомеризацииалкенов

Алкены вступают в реакцию изомеризации при нагревании в присутствии катализаторов (Al2O3). Изомеризация алкенов приводит или к перемещению π–связи:

иликперестройкеуглеродногоскелета:

3. Способыполученияипрактическоеиспользование

В природе алкены встречаются в значительно меньшей степени, чем предельные углеводороды, по-видимому, вследствие своей высокой реакционной способности. Поэтому их получают с использованием различных реакций.

1. Крекингалканов:

Например:

2. Отщепление(элиминирование)двухатомовилигруппатомовот соседних атомов углерода с образованием между ними p-связи.

• Дегидрогалогенирование галогеналканов при действии спиртовогораствора щелочи

• Дегидратацияспиртовприповышеннойтемпературе(выше140°C)в присутствии водоотнимающих реагентов

Реакции элиминирования идут в соответствии справиломЗайцева:

Отщепление атома водорода в реакциях дегидрогалогенирования и дегидратации происходитпреимущественно от наименее гидрогенизированного атома углерода.

Современная формулировка:реакции отщепления идут собразованием более замещенных при двойной связи алкенов.(такие алкены обладают более низкой энергией):

• Дегалогенированиедигалогеналканов,имеющихатомыгалогенау соседних атомов углерода, при действии активных металлов :

• Дегидрированиеалкановпри500°С:

+НBr

3. Восстановлениеалкиновдоцис-итранс-алкенов:

Катализатор Линдлара – это палладий, адсорбированный на нейтральном носителе BaSО4 или СаСОз, дезактивированный хинолином.

4. Гидрированиедиеноввприсутствииникелевогокатализатора:

СН₂=СН—СН=СН₂→СН₃—СН=СН—СН₃

бутадиен-1,3 бутен-2

Применениеалкенов

Алкены применяются в качестве исходных продуктов впроизводстве полимерных материалов (пластмасс, каучуков, пленок) и других органических веществ.

Этилен (этен) Н2С=СН2 используется для получения полиэтилена, политетрафторэтилена (тефлона), этилового спирта, уксусного альдегида, галогенопроизводных и многих других органических соединений. Применяется как средство для ускоренного созревания фруктов.

Пропилен (пропен) Н₂С=СН₂–СН₃и бутилены (бутен-1 и бутен-2) используются для получения спиртов и полимеров.

Изобутилен (2-метилпропен) Н₂С=С(СН₃)₂применяется в производстве синтетического каучука.

Тема6:Алкадиены

7. Общаяхарактеристика:строение,номенклатура,изомерия

8. Химические свойства. Сопряженные диены (1,3-бутадиен и изопрен).Сопряжениедвойныхсвязей(,-сопряжение)иреакции электрофильного присоединения. 1,2- и 1,4-присоединение.

9. Способыполученияипрактическоеиспользование

10. Каучук.Синтетическиекаучуки

4. Общаяхарактеристика:строение,номенклатура,изомерия

Диеновые углеводороды (диены, алкадиены, диолефины) – непредельные углеводороды, молекулы которых содержат две двойныесвязи.

Принципы построения названий алкадиенов аналогичны таковым для алкенов.Отличиесостоитвдобавлениисуффикса–ди-(два)передсуффиксом

–ен, означающим присутствие в молекуле двойной связи. Таким образом, суффикс –диенв названии вещества указывает на наличие в нем двух двойныхсвязей.