1. Глиоксиловаякислота

O

Cl-CH-C

_Cl OH

2H₂O

tC

• 2HCl

O O

CC

H ^OH

к.HNO₃

CH₂-CH₂^OHOH

-H₂O

3H₂O ^-3HCl

-H₂O

3

^OC-CClH

2. Пировинограднаякислота

H₂O₂CH₃-CH-COOH

O

CH₃-C-COOH

2H₂O

Cl

CH₃-C-COOH

OH

2-оксипропановая кислота,молочнаякислота

_Fe3+

к.KHSO_4,^t°C -H₂O,CO₂

• 2HCl

• H₂O

Cl

2,2-дихлорпропановаякислота

винныекислоты

^O NaCNCH₃-C-Cl

-NaCl

OCH₃-C-CN

2H₂OH

-NH₃

O

CH₃-C-COOH

нитрил2-оксопропановойкислоты, нитрилпировинограднойкислоты

3. Ацетоуксуснаякислота

Для синтеза этилового эфира ацетоуксусной кислоты или ацетоуксусного эфира (тривиальное название) используют реакцию сложноэфирной конденсации по Кляйзену (аналог альдольной конденсации), далее после гидролиза сложного эфира получают кислоту.

O

2. CH₃-C

C₂H₅ONa ^{O O}

CH₃-C-CH₂-C_OC2_H5

H₃O⁺ O

CH₃-C-CH₂-COOH

OC₂H₅

-C₂H₅OH

этил3-оксобутаноат,ацетоуксусныйэфир

-C₂H₅OH

2. Аминокислоты.Пептидыибелки

Аминокислоты- карбоновые кислоты, у которых в радикале атом водорода замещен на аминогруппу. Известно несколько сотен аминокислот. Важнейшими являются 20 аминокислот, входящих в состав белков, их называют протеиногенными. Аминокислоты, из которых построены белки, имеют аминогруппу в α-положении по отношению к карбоксильной группе.

Общаяформула:

Общеестроениепротеиногенной аминокислоты

O

RC

OH

NH ⁿ

2 _m

Нумерация в молекулах аминокислот идет от старшей карбоксильной группы. Младшая указывается в префиксе как амино-группа:

CH₃-CH-COOH NH₂

2-аминопропановаякислота,-аланин

CH₂-CH₂-COOHNH₂

3-аминопропановаякислота,-аланин

CH₂-CH₂-CH₂-COOHNH₂

4-аминобутановаякислота,-аминомасляная кислота (ГАМК)

CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-COOHNH₂

5-аминопентановая

кислота,-аминокапроновая кислота

Существуютразличныеспособыклассификацииаминокислот.

Например,почислуаминныхикарбоксильныхгрупп.

Моноаминомонокарбоновыекислоты содержат одну аминогруппу и одну карбоксильную (основное количество аминокислот).

Моноаминодикарбоновыекислоты: аспарагиновая и глутаминовая содержат по две карбоксильные группы на одну аминогруппу.

Диаминомонокарбоновыеаминокислоты: лизин, аргинин, гистидин, наоборот, при одной карбоксильной группе имеют две амино - (или имино-) группы.

Извсехаминокислотвыделяют:

Серосодержащие аминокислоты: цистеин и метионин.Гидроксиаминокислоты:серин, треонин, тирозин в радикале имеют гидроксигруппу.Циклическиеаминокислоты: фенилаланин, тирозин, триптофан, пролин, гистидин имеют в радикале кольцо.Ароматическиеаминокислотысодержатароматическоекольцо:тирозин,фенилаланин,

триптофан.Иминокислотавместо амино- содержит иминогруппу:пролин.

В таблицеприведена общая классификация аминокислот, встречающихся в природе. Моноаминокарбоновые кислоты по взаимному расположению амино- и карбоксильной групп делятся на,β,γ,δ,…- аминокислоты. Методы получения и реакционная способность приведены для-аминокислот.

Тривиальное название (однобуквенное обозначение)	НазваниеIUPAC	Формула	Обозначениевбиохимии	[M]D24-26*	pI**
Моноаминокарбоновыекислоты
Глицин(G)(гликокол)	Аминоэтановаякислота	H-CH-COOH NH2	Gly	Оптически неактивна	5,97
Аланин(А)	2()-аминопропановаякислота	CH3-CH-COOHNH2	Ala	+13,0	6,00
Аминомаслянаякислота (нет)	2()-аминобутановаякислота	CH3-CH2-CH-COOH NH2	Abu	+21,2	5,98
Валин(V)	2()-амино-3-метилбутановая кислота	CH3 CH-CH-COOH CH3 NH 2	Val	+33,1	5,96
Лейцин(L)	2()-амино-4-метилпентановая кислота	CH3 CH-CH2-CH-COOH CH3 NH 2	Leu	+21,0	5,98
Изолейцин(I)	2()-амино-3-метилпентановая кислота	C2H5 CH-CH-COOH CH3 NH2	Ile	+51,8	5,94
Фенилаланин(F)	2()-амино-3-фенилпропановая кислота	CH2-CH-COOH NH2	Phe	-7,4	5,48

Моноаминодикарбоновыекислоты
Аспарагиноваякислота (D)	аминобутандиоваякислота	HOOC-CH2-CH-COOH NH2	Asp	+33,8	2,77
Аспарагин(N)	амидаминобутандиовойкислоты	H2NOC-CH2-CH-COOH NH2	Asn	+37,8	5,41
Глутаминоваякислота (E)	2-аминопентандиоваякислота(-аминоглутаровая)	HOOC-CH2-CH2-CH-COOH NH2	Glu	+46,8	3,22
Глутамин(Q)	амид2-аминопентандиовойкислоты	NH2OC-CH2-CH2-CH-COOH NH2	Gln	+46,5	5,65
Диаминомонокарбоновыекислоты
Орнитин(нет)	2-амино-5-аминопентановая кислота (-амино--аминовалериановая)	NH2(CH2)3-CH-COOHH2N	Orn	+37,5	9,70
Лизин(K)	2-амино-6-аминогексановаякислота	CH2-CH2-CH2-CH2-CH-COOHNH2 NH2	Lys	+37,8	9,59

Аргинин(R)	2-амино-5- аминогуанидинопентановая кислота (-амино-- гуанидиновалериановая)	NH-CH2-CH2-CH2-CH-COOHHN=C NH2 NH2	Arg	+48,1	11,15
Оксиаминокислоты
Серин(S)	2-амино-3-оксипропионовая кислота	CH2-CH-COOH OHNH2	Ser	+15,9	5,68
Треонин(T)	2-амино-3-оксибутановаякислота	CH3-CH-CH-COOHOHNH2	Thr	-17,9	5,64
Тирозин(Y)	2-амино-3-(п-оксифенил)пропановая кислота	CH2-CH-COOH NH2 HO	Tyr	-21,5	5,66
Тиоаминокислоты
Цистеин(C)	2-амино-3-тиопропановаякислота	CH2-CH-COOHSHNH2	Cys	+7,9	5,02

Метионин(M)	2-амино-4-тиометилбутановая кислота	CH3-S-CH2-CH2-CH-COOH NH2	Met	+34,6	5,74
Гетероциклическиеаминокислоты
Пролин(P)	2-пирролидинкарбоноваякислота	N COOHH	Pro	-69,5	6,30
Гидроксипролин (нет)	4-окси-2-пирролидинкарбоновая кислота	HO N COOHH	Hyp	-66,2	5,74
Триптофан(W)	2-амино-3-(3’-индолил)пропановая кислота	CH2-CH-COOHNH2 N H	Trp	+13,0	5,89
Гистидин(H)	2-амино-3-(4’-имидазолил)пропановая кислота	N CH2-CH(NH2)-COOH N H	His	+18,3	7,47

^*Удельноевращениерастворааминокислотыв5нНСl[]при24 -26⁰С–

называетсямолярнымиобозначается[M]_D^24-26

^** Изоэлектрическая точка (понятие pI приведено в свойствах аминокислот)