2.2. Сахара и полисахариды

Углеводами (или сахарами) называют органические соединения общей формулы (СН₂О)_п, где n > 3. Эти соединения, содержащиеся во всех растительных, животных и микробных клетках, выполняют функ­ции как конструкционных элементов, так и резервных питательных ве­ществ клетки. По массе углеводы составляют основную часть органиче­ского вещества на Земле, причем особенно распространены они в расти­тельном мире, где они составляют 70-80 % из расчета на сухое веще­ство. В животном организме содержится углеводов значительно меньше - около 2 % от веса тела. Основные биологические функции углеводов:

1. энергетическая функция. Углеводы на 60 % обеспечивают ор­ганизм энергией. При окислении 1 г углеводов выделяется 4,1 ккал энергии;

2. пластическая функция. Углеводы принимают участие в син­тезе многих очень важных веществ для организма, таких, как нуклео- протеины, липоиды, сложные ферменты, мукополисахариды и т. д. В растениях углеводы выполняют в основном опорную функцию;

3. функция запасных питательных веществ. Углеводы облада­ют способностью откладываться в организме в виде гликогена, который расходуется по мере надобности. Депо гликогена являются в основном печень и мышцы. При полноценном питании в печени может содер­жаться до 10 % гликогена от веса печени, в мышцах - до 2 %. При не­благоприятных условиях, например при голодании, запасы гликогена истощаются и его количество может снизиться до 0,2 %;

4. защитная функция. Вязкие секреты (слизи), выделяемые раз­личными железами, богаты мукополисахаридами. Они предохраняют стенки полых органов от механических повреждений, от проникновения патогенных бактерий и вирусов;

5. регуляторная функция. В пище всегда содержится значитель­ное количество сложного углевода - клетчатки, грубая структура кото­рой вызывает механическое раздражение желудка и кишечника, участ­вуя таким образом в акте перистальтики;

6. специфическая функция. Отдельные представители углеводов выполняют особые функции в организме, например, участвуют в прове­дении нервных импульсов, образовании антител, обеспечении специ­фичности групп крови, нормальной деятельности высшей нервной си­стемы. Например, глюкоза (содержится в соках, фруктах) - обязатель­ный компонент крови и непосредственный источник энергии. В крови в норме содержится 0,08-0,11 % глюкозы (5-6 г) - этого количества хва­тает для покрытия энергетических затрат организма человека в течение 15 минут. Пополнение запасов глюкозы происходит за счет резервных углеводов, в частности, гликогена, запасаемого в печени.

Углеводы принимают участие в таком «космическом» процессе, как фотосинтез:

хСО₂ + хН₂О + энергия = С_х(Н₂О)_х + хО₂

Таким образом, углеводы являются химическими аккумуляторами энергии. Эта энергия освобождается в животных организмах в результа­те метаболизма углеводов. С химической точки зрения, это реакция окисления:

С_х(Н₂О)_х + О₂ = хСО₂ + хН₂О + энергия

Часть этой энергии превращается в тепло, а большая доля - в но­вую химическую форму в виде аденозинтрифосфата (АТФ) и затем рас­ходуется в процессе жизнедеятельности (сокращение мышц, передача нервных импульсов и т. д.)

2.2.1. D-Глюкоза и другие моносахариды

Моносахариды или простые сахара представляют собой про­стейшие углеводы. Моносахариды содержат от трех до девяти атомов углерода и выполняют роль мономерных звеньев при построении не не-

сущих генетической информации биополимеров с молекулярной массой до нескольких миллионов.

Таблица 2.1

Моносахариды, обычно встречающиеся в биологических системах

Альдозы (производные альде­гидов; префикс альдо-)

Кетозы (производные кетонов; префикс кето-)

Триозы (3

углеродных

-oh

h-

cho

ch₂oh

:o

атома)

ch₂oh

ch₂oh

дигидроксиацетон

D-глицериновый альдегид

Пентозы (5

углеродных

h- ho- h-

атомов)

h h

cho

oh h

oh

ch2oh D-рибоза

ch₂oh

=o

oh

oh

ch2oh D-рибулоза

Гексозы (6

углеродных

oh

h

h

oh

h ho ho h

oh o oh oh

h

oh h

oh oh

h-

ho- h- h

cho

ch₂oh

cho

h

h

атомов)

ch2oh D-фруктоза

ch2oh D-глюкоза

ch2oh D-галактоза

Моносахариды могут принадлежать либо к L-, либо к D-ряду. Все моносахариды, встречающиеся в природе, находятся в D-форме, т. е. в

cho

виде оптического изомера, вращающего плоскость поляризации света вправо. Принадлежность моносахарида к тому или иному ряду опреде­ляют по конфигурации хирального центра, наиболее отдаленного от карбонильной группы в проекции Фишера:

cho

h

h-

oh

oh

ho

h

h

ho-

h

oh

h-

oh

*

h

h-

oh

ho

ch2oh L -глюкоза

ch2oh D-глюкоза

пиранозныи цикл

*- это хиральный атом углерода, наиболее удаленный от карбонильной группы

В растворах моносахариды существуют в основном в виде цикли­ческих форм, так называемых фуранозы или пиранозы, образующихся в результате взаимодействия карбонильной группы при С-1 с гидрок- сильной группой при С-4 или С-5:

o-

фуранозный цикл

При написании циклических форм D-моносахаридов группа CH₂OH всегда будет находиться над плоскостью цикла. Символы a и b обозначают пространственное положение гидроксильной группы при С-1:

b

1

a

oh

D-глюкопираноза

гликозидныи гидроксил

OH

OH

OH

O OH

CH2OH

b-D-глюкопираноза (b-D-глюкоза)

Пятичленные сахара D-рибоза и D-дезоксирибоза являются ком­понентами мономерных звеньев нуклеиновых кислот (ДНК и РНК) (разд. 2.4).

D-дезоксирибоза (b-D-дезоксирибофураноза) входит в состав ДНК