Глоссарий

№	Русс/каз/англ.	Пояснение
1	Алканы	Алифатические предельные углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой одинарной δ-связью
	Алкандар
	Alkanes
2	Гомологический ряд	Ряд родственных органических соединений с близкими химическими и закономерно изменяющимися физическими свойствами
	Гомологтар қатары
	Homologous series
3	Изомеры	Это вещества, которые имеют одинаковую молекулярную формулу, но различное химическое строение и поэтому обладают разными свойствами
	Изомерлер
	Isomers
4	Нефть	Один из основных видов природного органического сырья
	Мұнай
	Petroleum
5	Электронные спектры	Спектры поглощения в УФ и видимой областях связанные электронными переходами
	Электрондық спектрлер
	Electronic spectrums
6	Углеводороды	Органические соединения, молекулы которых построены только из двух элементов – углерода и водорода
	Көмірсутектер
	Hydrocarbons

Литература

Основная:

1. Артеменко А.И. Органическая химия. – М.: «Высшая школа», 2003. – 605 с.

Дополнительная:

3. Артеменко А.И. Органическая химия. – М.: «Высшая школа», 1987. – 430 с.

Лекция №17 «Непредельные углеводороды» Краткое содержание лекции

Значение и применение полимеров непредельных углеводородов в различных отраслях промышленности очень важно.

Алкены, или олефины* - алифатические непредельные углеводороды, в молекулах которых между углеродными атомами имеется одна двойная связь.

Алкены содержат в соей молекуле меньшее количество водородных атомов, чем соответствующие им алканы (с тем же числом углеродных атомов), поэтому такие углеводороды называют непредельнымиилиненасыщенными.

Простейшим представителем этиленовых углеводородов, его родоначальником является этилен (этен) С₂Н₄. строение его молекулы можно выразить структурной формулой:

Н Н

\ /

С = С

/ \

Н Н

В молекуле этилена, в отличие от молекул предельных углеводородов, атом углерода находится во втором валентном состоянии, т.е. в состоянии sp²-гибридизации. В этом случае одна из трехsp²-гибридных орбиталей перекрывается с такой же орбиталью второго углеродного атома. В результате образуется углерод-углеродная σ-связь. Две другие гибридные орбитали углеродных атомов, перекрываясь с 1s-орбиталями атомов водорода, образуют четыре σ-связи С-Н. Они расположены относительно друг от друга под углом 120°. В то же время каждый из углеродных атомов в состоянииsp²-гибридизации сохраняет еще по одной неизменной (негибридизованной) 2р- орбитали. Их оси расположены перпендикулярно плоскости гибридных орбиталей (рис. 12). Перекрываясь друг с другом, эти орбитали образуют качественно новую связь – π-связь.

Рис. 12. Схема расположения σ- и π-связей в молекуле этилена

Номенклатура.По систематической номенклатуре родовое название этиленовых углеводородов –алкены. Названия отдельных гомологов по этой номенклатуре производят заменой суффикса–анв соответствующих алканах на суффикс–ен(этан – этен, пропан – пропен, бутан – бутен и т.д.). выбор главной цепи и порядок названия сохраняются те же, что и для алканов. Однако в состав цепи должна обязательно включатся двойная связь. Нумерацию цепи начинают с того конца, к которому ближе расположена эта связь. Например:

5 4 3 2 1 4

Н₃С – СН – СН = СН – СН₃Н₃С

| \3 2 1

СН₃СН – С = СН₂

/ ‌ |

Н₃С СН₃

4-метилпентен-2 2,3-диметилбутен-1

Получение. Из лабораторных способов получения можно отметить следующие:

1. Отщепление галогеноводорода от галогеналкилов при действии на них спиртового раствора щелочи (реакция элиминирования)

Н₂С – СН₂→ Н₂С = СН₂+ КСl+H₂O

‌‌‌| |

Н

НО

Cl

K

-

2. Гидрирование ацетилена в присутствии катализатора (Pd)

H – C ≡C – H + H₂ Н₂С = СН₂

3. Дегидратация спиртов. В качестве катализатора используют кислоты (серную или фосфорную) или Al₂O₃при нагревании (350 – 400 °C)

‌‌‌‌| |

Н ОН

этиловый спирт

Химические свойства.Алкены в отличии от алканов обладают высокой химической активностью. Их свойства определяются двойной углерод-углеродной связью, состоящей из σ-и π-связей. π-Связь как наименее прочная и более доступная при действии реагента разрывается, а освободившиеся валентности атомов углерода затрачиваются на присоединение атомов, из которых состоит молекула реагента:

σ

σ

\ / \ /

С = С + А – В → С – С

π

/ \ / ‌| | \

А В

Из этой схемы видно, что двойная связь разрывается как бы наполовину: σ-связь сохраняется, а π-связь переходит в две одинарные σ-связи (С-А и С-В). Таким образом, для алкенов наиболее типичны реакции присоединения. Алкены вступают также в реакции полимеризации и окисления.