8.9. Пахикарпин.
Пахикарпин – алкалоид, содержащийся в растении софора толстоплодная. С медицинской целью применяется пахикарпина гидроиодид. Применяют при спазмах периферических сосудов. Обладает способностью повышать тонус и усиливать сокращение матки, применяется для усиления родовой деятельности. Не кумулируется в организме, выводится с мочой в количестве 30-50% в течение 6-20 час. Признаки отравления появляются через 0,5 – 3 часа: тошнота, рвота, затруднение дыхания, помрачнение сознания.
Основание пахикарпина – бесцветная жидкость, хорошо растворяется в воде, хлороформе, эфире. Перегоняется с водяным паром. Гидроиодид пахикарпина хорошо растворяется в воде, спирте, хлороформе, плохо растворяется в эфире.
Из растворов с рН 9,8 – 10,8 экстрагируется 80 – 90% пахикарпина хлороформом и изоамиловым спиртом.
Обнаружение:
1. Общеалкалоидные реактивы.
2. Микрокристаллоскопические реакции с роданидом кобальта, пикриновой кислотой, золотохлороводородной кислотой (HAuCl4).
3. ТСХ, ГЖХ..
8.10. Анабазин
Анабазин является бициклическим производным, содержащим ядра пиридина и пиперидина, содержится в ежовнике безлистном. В медицине не применяется вследствие высокой токсичности. Применяется как инсектицид для уничтожения вредителей растений, в ветеринарии используют для лечения вшивости и стригущего лишая, чесотки. Таблетки гидрохлорида анабазина применяются для облегчения отвыкания от курения.
Легко всасывается через кожу и слизистые оболочки, возбуждает центральную нервную систему, повышает кровяное давление; сначала возбуждает, а затем, парализует ганглии вегетативной нервной системы. При отравлении анабазином – понос, желтуха, выпадение волос.
Анабазин – бесцветная маслянистая жидкость, растворяется в воде и органических растворителях, перегоняется с водяным паром. Экстрагируется хлороформом из щелочных растворов и в меньшей степени – из кислых.
Обнаружение.
1. Общеалкалоидные реактивы: реактив Драгендорфа (оранжево-красные игольчатые кристаллы), а также реактив Бушарда, пикриновая кислата.
2. Реакция с солью Рейнеке (форма кристаллов рейнеката анабазина отличается от формы кристаллов рейнеката никотина).
3. Красное окрашивание с пероксидом водорода и конц. серной кислотой.
4. Реакция с ванилином и конц. серной кислотой (красная окраска).
8.11. Никотин.
Никотин относится к бициклическим производным с неконденсированными ядрами пиридина и пирролидина, содержится в различных видах табака и других растений.
В медицине никотин не применяется, является источником получения никотиновой кислоты и ее производных. Применяется в сельском хозяйстве в качестве контактных инсектицидов.
В организм никотин может поступать через кожу, слизистые оболочки рта; при вдыхании воздуха, содержащего табачную пыль; способен проникать через плаценту. Никотин действует преимущественно на ганглии вегетативной нервной системы. При остром отравлении наблюдаются головокружение, рвота, понос, сердцебиение, сужение зрачков, судороги.
Выделяется с мочой , калом, легкими, потовыми и слюнными железами.
Никотин – бесцветная маслянистая жидкость, хорошо растворяется в воде и органических растворителях, с водяным паром перегоняется без разложения, обладает слабоосновными свойствами (рКвн+=7,8; 3,1) экстрагируется хлороформом из щелочных растворов (96-98% при рН 9), в меньших количествах экстрагируется и из кислых растворов. Для выделения никотина из биоматериала применяется также и метод перегонки с водяным паром.
Обнаружение.
1. Микрокристаллоскопические реакции с реактивами Драгендорфа, солью Рейнеке.
2. Реакция с формальдегидом и конц. азотной кислотой (красная окраска).
3. Реакция с n- диметиламинобензальдегидом (розовая окраска, переходящая в фиолетовую).
Метаболизм.
Основные направления метаболизма – N- деметилирование, окисление пирролидинового кольца, разрыв пирролидинового кольца и N-метилирование пиридина.