- •Содержание
- •Предисловие
- •ЧАСТЬ I. ТЕОРЕТИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
- •ГЛАВА 1. Важнейшие понятия и законы химии
- •§1.1. Основные понятия химии
- •§ 1.2. Основные стехиометрические законы химии
- •§ 1.3. Атомно-молекулярная теория
- •§ 1.4. Задачи с решениями
- •ГЛАВА 2. Строение атома и периодический закон
- •§ 2.1. Развитие представлений о сложном строении атома
- •§ 2.2. Модели строения атома
- •§ 2.3. Квантовые числа электронов
- •§ 2.4. Электронные конфигурации атомов
- •§ 2.5. Ядро атома и радиоактивные превращения
- •§ 2.6. Периодический закон
- •§ 2.7. Задачи с решениями
- •§ 3.1. Природа химической связи
- •§ 3.2. Ковалентная связь
- •§ 3.3. Валентность элементов в ковалентных соединениях
- •§ 3.4. Пространственное строение молекул
- •§ 3.7. Межмолекулярные взаимодействия
- •§ 3.8. Агрегатные состояния вещества
- •§ 3.9. Задачи с решениями
- •ГЛАВА 4. Основные положения физической химии
- •§ 4.2. Химическая кинетика и катализ
- •§ 4.4 Задачи с решениями
- •§5.1. Растворы
- •§ 5.2. Электролиты и электролитическая диссоциация
- •§ 5.3. Ионные уравнения реакций
- •§ 5.4. Задачи с решениями
- •§ 6.1. Основные типы химических реакций
- •§ 6.3. Количественные характеристики ОВР
- •§ 6.4. Электролиз растворов и расплавов электролитов
- •§ 6.5. Задачи с решениями
- •ЧАСТЬ II. НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
- •§ 7.1. Классификация простых и сложных веществ
- •§7.2. Оксиды
- •§ 7.3. Основания (гидроксиды металлов)
- •§ 7.4. Кислоты
- •§7.5. Соли
- •§ 7.6. Гидролиз солей
- •§ 7.7. Задачи с решениями
- •ГЛАВА 8. Подгруппа галогенов
- •§8.1. Общая характеристика галогенов
- •§ 8.2. Химические свойства и получение галогенов
- •§ 8.4. Кислородсодержащие кислоты галогенов
- •§ 8.5. Задачи с решениями
- •§9.1. Общее рассмотрение
- •§ 9.2. Химические свойства водорода
- •§ 9.3. Задачи с решениями
- •ГЛАВА 10. Элементы подгруппы кислорода
- •§ 10.2 Химические свойства кислорода
- •§ 10.4 Сероводород. Сульфиды
- •§ 10.5 Оксид серы (IV). Сернистая кислота
- •§10.7 Задачи с решениями
- •ГЛАВА 11. Подгруппа азота и фосфора
- •§11.1. Общая характеристика
- •§ 11.2 Химические свойства простых веществ
- •§ 11.3. Водородные соединения азота и фосфора
- •§ 11.4 Кислородные соединения азота и фосфора
- •§ 11.5. Задачи с решениями
- •ГЛАВА 12. Подгруппа углерода и кремния
- •§ 12.2. Химические свойства углерода и кремния
- •§ 12.3. Кислородные соединения
- •§ 12.4 Карбиды и силициды
- •§ 12.5. Задачи с решениями
- •§ 13.1 Общее рассмотрение
- •§ 13.2 Химические свойства металлов
- •§ 13.3. Соединения s-металлов
- •§ 13.4 Задачи с решениями
- •ГЛАВА 14. Алюминий
- •§ 14.1 Общее рассмотрение
- •§ 14.2 Соединения алюминия
- •§ 14.3 Задачи с решениями
- •ГЛАВА 15. Главные переходные металлы
- •§15.1 Общая характеристика
- •§ 15.2. Хром и его соединения
- •§ 15.3 Марганец и его соединения
- •§ 15.4 Железо и его соединения
- •§ 15.6 Серебро и его соединения
- •§ 15.7 Задачи с решениями
- •ГЛАВА 16. Основные понятия органической химии
- •§16.1. Структурная теория
- •§ 16.2. Классификация органических соединений
- •§ 16.4. Изомерия органических соединений
- •§ 16.6. Классификация органических реакций
- •§ 16.7. Задачи с решениями
- •ГЛАВА 17. Предельные углеводороды
- •§17.1. Алканы
- •§ 17.2. Циклоалканы
- •§ 17.3. Задачи с решениями
- •§ 18.1. Алкены
- •ГЛАВА 19. Алкины
- •ГЛАВА 20. Ароматические углеводороды
- •ГЛАВА 21 Гидроксильные соединения
- •§ 21.2. Многоатомные спирты
- •§21.3. Фенол
- •§21.4. Задачи с решениями
- •ГЛАВА 22. Карбонильные соединения
- •ГЛАВА 23. Карбоновые кислоты и их производные
- •§23.1. Карбоновые кислоты
- •§23.2. Функциональные производные карбоновых кислот
- •§23.3. Жиры
- •§23.4. Задачи с решениями
- •ГЛАВА 24. Углеводы
- •§24.1. Моносахариды
- •§24.2. Сахароза
- •§24.3. Полисахариды
- •§24.4. Задачи с решениями
- •ГЛАВА 25. Амины. Аминокислоты
- •§25.1. Амины
- •§25.2. Аминокислоты
- •§25.3. Белки
- •§25.4. Задачи с решениями
- •ГЛАВА 26. Нуклеиновые кислоты
R-C-O-CI R-C-O-R' R-C-O-C-R
О |
|
О |
0 |
0 |
хлорангидрид |
сложный эфир |
ангидрид |
||
Хлорангидриды получают действием хлорида фосфора |
||||
(V) на кислоты: |
|
|
|
|
R-CO-OH + РС15 |
> R-CO-CI + РОС13 + HCI. |
|||
Ангидриды образуются из карбоновых кислот при |
||||
действии водоо^нимающих средств: |
|
|
||
2R-C0-0H + Р205 |
|
> (R-C0-)20 + 2НР03. |
Сложные эфиры образуются при нагревании кислоты со
спиртом в присутствии серной кислоты:
г |
, |
H2SO4 |
R CO-jOHI |
+ HfORj |
R-CO-OR + Н20. |
Сложные эфиры можно также получить при взаимодействии
хлорангидридов кислот и алкоголятов щелочных металлов:
R-CO-CI + Na-O-R' > R-CO-OR' + NaCI.
Функциональные производные низших кислот летучие жидкости. Все они легко гидролизуются с образованием ис¬
ходной кислоты:
R-CO-X + Н20 |
R-CO-OH + НХ. |
Вкислой среде эти реакции могут быть обратимы. Гидролиз
вщелочной среде необратим и приводит к образованию со¬
лей карбоновых кислот, например (см. задачу 3):
R-CO-OR + NaOH > R-CO-ONa + R OH,
§ 23.3. Жиры
Среди сложных эфиров особое место занимают природ¬
ные эфиры жиры, которые образованы трехатомным спир¬
том глицерином и высшими жирными кислотами. Жиры вхо¬
дят в сосл ав растительных и животных организмов и играют важную биологическую роль. Они служат одним из источни¬ ков энергии живых организмов, которая выделяется при
окислении жиров. Общая формула жиров:
236
где R , R", Rm углеводородные радикалы. Важнейшие кислоты, входящие в состав жиров:
CH3-(CH2)i4-COOH |
CH3-(CH2)i6-COOH |
пальмитиновая кислота |
стеариновая кислота |
СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)7-СООН
олеиновая кислота
В состав природных жиров входят кислоты, молекулы кото¬
рых содержат нераэветвленную углеродную цепь, состоящую
из четного числа атомов углерода.
Физические свойства. Жиры, образованные предельными
кислотами, твердые вещества, а непредельными жидкие.
Все жиры очень плохо растворимы в воде, хорошо раствори¬ мы в диэтиловом эфире.
Химические свойства. 1. Гидролиз, или омыление жиров
происходит под действием воды (обратимо) или щелочей
(необратимо):
CH2-0-C0-R'
При щелочном гидролизе образуются соли высших жирных кислот, называемые мылами.
2. Гидрогенизацией жиров называется процесс присоеди¬ нения водорода к остаткам непредельных кислот, входящих в
состав жиров. При этом остатки непредельных кислот пере¬
ходят в остатки предельных кислот, и жиры из жидких пре¬
вращаются в твердые:
СН2 О СО-С^Нзз |
СНз-О-СО-С^Нзб |
СН-О-СО-С^Нзз + ЗНг |
Ан-О-СО-С^Нэб |
СН2 О-СО-С^тНзз |
СН2-0-Са-С^Нз5 |
§ 23.4. Задачи с решениями
Задача 1. Каким образом можно осуществить реакции: ацетат натрия -> уксусная кислота -» хлоруксусная кислота? Напишите уравнения реакций.
Решение. Уксусная кислота слабая, поэтому сильные
кислоты вытесняют ее из ее солей:
CH3COONa + HCI = СН3СООН + NaCI.
Уксусная кислота на свету реагирует с хлором:
СНзСООН + С)2 = СН2СЮООН + HClt.
Задача 2. Как можно получить пропионовую кислоту из
бромэтана?
Решение. СН3СН2ВГ -» СН3СН2СООН.
В молекуле пропионовой кислоты содержится три атома
углерода, а в молекуле бромэтана два. Лишний атом угле¬
рода можно ввести в состав молекулы, используя реакцию замещения с цианидом калия:
HCN
СН3СН2Вг + KCN |
> CH3CH2CN + КВг. |
В этой реакции образуется |
нитрил пропионовой кислоты |
(этилцианид), который гидролизуется при нагревании с об¬ разованием пропионата аммония:
CH3CH2CN + 2Н20 > CH3CH2COONH4.
Подкисление раствора пропионата аммония дает пропионо¬ вую кислоту:
CH3CH2COONH4 + НС1 > СН3СН2СООН + NH4CJ.
Задача 3. Имеется 148 г смеси двух органических соедине¬ ний одинакового состава СзНб02. Определите строение этих
соединений и их массовые доли в смеси, если известно, что
одно из них при взаимодействии с избытком карбоната нат¬ рия выделяет 11,2 л (н.у.) оксида углерода (IV), а другое не
реагирует с карбонатом натрия и аммиачным раствором ок¬
238