4) Атомы в молекуле оказывают друг на друга взаимное

влияние. Свойства каждого атома зависят не только от его

природы, но и от его окружения. Так, в молекуле уксусной

кислоты СН3СООН атом водорода в группе СООН обладает

кислотными свойствами может отщепляться в водном рас¬

творе в виде иона Н+, а атом водорода в группе СН3 прочно связан с атомов углерода и не обладает кислотными свойствами.

Структурная теория до настоящего времени сохранила

свое значение и вместе с некоторыми современными пред¬ ставлениями о стереохимии и электронной природе химиче¬ ских связей составляет фундамент органической химии.

§ 16.2. Классификация органических соединений

Для классификации органических соединений по типам и

построения их лазваний в молекулах выделяют углеродный

скелет и функциональные группы.

Углеродный скелет представляет собой последователь¬

ность химически связанных между собой атомов углерода.

Углеродные скелеты бывают циклические (содержащие цик¬

лы) и алифатические (не содержащие циклов):

Циклические скелеты, в свою очередь, делят на карбоцикли-

ческие (содержащие в цикле только атомы углерода) и гете¬

роциклические (содержащие в цикле неуглеродные атомы):

Алифатические скелеты бывают разветвленные и неразвет-

вленные.

176

Функциональные группы образуют все атомы, кроме водо¬

рода, или группы атомов, связанные с атомом углерода.

Функциональные группы определяют свойства органических

соединений и позволяют классифицировать их по классам.

Важнейшие группы перечислены в табл. 16.1.

Таблица 16.1. Важнейшие функциональные группы.

группы, но различающиеся числом атомов углерода, обла¬

дают весьма похожими физическими и химическими

свойствами. Гомологи это соединения, принадлежащие к

одному классу, но отличающиеся друг от друга по составу на

целое число групп СН2. Совокупность всех гомологов об¬

разует гомологический ряд (см. задачу 2).

§ 16.3. Номенклатура органических соединений По международной (систематической) номенклатуре на¬

звание органического соединения строится из названия глав¬

ной цепи, образующего корень слова, и названий заместите¬

лей, используемых в качестве приставок или суффиксов.

Главную цепь выбирают таким образом, чтобы она со¬

держала функциональную группу или кратную связь и при

этом включала максимальное число атомов углерода. Нуме¬

рацию атомов в главной цепи начинают с того конца, ближе

к которому находится функциональная группа или кратная

связь. Если функциональных групп и кратных связей нет, то

177

Среди структурных изомеров выделяют три группы:

1) изомеры, отличающиеся строением углеродных скеле¬ тов, например:

СНз-СН2-СН=СН2 СНз-С=СНг

6уген-

СНз 2-метиллропен

(см. также задачу 3).

2) Изомеры, отличающиеся положением функциональной

группы или кратной связи в молекуле:

Этот вид изомерии характерен, в частности, для свобод¬ ных радикалов, где в качестве функциональной группы вы¬

ступает свободная валентность:

3) Изомеры, относящиеся к различным классам органиче¬

ских соединений

Пространственные изомеры (стереоизомеры) можно раз¬

делить на два класса: цис-транс-томеры и оптические изо¬

меры.

179

Цис-транс-томсрия характерна для соединений, содер¬ жащих двойную связь или цикл. В таких молекулах замести¬

тели у различных атомов углерода могут оказаться по одну

сторону (цис-) или по разные стороны (транс-) от некоторой

выбранной плоскости (подробнее см. § 18.1). Цис-транс-

изомеры отличаются своими физическими и химическими свойствами.

Оптическая изомерия характерна для молекул, которые не

совпадают со своим зеркальным отображением. Таким свой¬

ством обладают любые молекулы, имеющие асимметрический

(хиральный) центр атом углерода, связанный с четырьмя

различными заместителями. Например, оптические изомеры

имеет молекула молочной кислоты СНзСН(ОН)СООН, в ко¬

торой асимметрическим центром является центральный атом

углерода:

§ 16.5. Взаимное влияние атомов в молекуле Все атомы в органических молекулах находятся во вза¬

имосвязи и испытывают взаимное влияние. Это влияние пе¬

редается через систему ковалентных связей и проявляется в

виде так называемых электронных эффектов.

Электронными эффектами называют смещение электрон¬

ной плотности в молекуле под влиянием заместителей.

Смещение электронной плотности по цепи a-связей назы¬

вается индуктивным эффектом и обозначается /. Индуктив¬ ный эффект передается по цепи с затуханием. Направление

смещения электронной плотности a-связей обозначается

прямыми стрелками.

Индуктивный эффект называют отрицательным (-/), если атом или группа атомов уменьшают электронную плотность

на соседних атомах. В этом случае говорят, что атом или

группа атомов обладают электроноакцепторными свойства¬

ми. Отрицательный индуктивный эффект проявляют группы,

180