2. Расположите следующие соединения в порядке возрастания индуктивного эффекта, укажите знак эффекта:

а) CH₃ - NO₂ ; б) CH₃ - NH₂; в) CH₃ -OH; г) CH₃ - SH.

3. Укажите типы химических связей в следующих соединениях:

а) CH₃ - CH₂ - NH₂; б) [(CH₃- CH₂)₃NH]⁺ Cl ^-.

Контрольная работа по теме "Теоретические основы органической химии"

Вариант 4

1.Изобразите с помощью атомных орбиталей приведенные ниже молекулы; укажите гибридизацию каждого атома, укажите тип сопряжения. В данных соединениях с помощью стрелочек покажите электронные смещения; укажите тип и знак электронного эффекта:

а) CH₃- CH = CH - N - CH₃; б) CH₂ = CH - CH₂ - NH - CH₃;

в) CH₂ = CH - C º N; г) CH₃- CH = CH - CH₂ - CH₂ - NH - CH₃.

2. Расположите следующие соединения в порядке возрастания индуктивного эффекта, укажите знак эффекта:

CH₃ CH₃

| |

а) CH₃ - C - Br ; б) CH₃ - Br; в) CH₃ - CH - Br ; г) CH₃ - CH₂ - Br.

|

CH₃

3. Укажите типы химических связей в следующих соединениях:

а) CH₃ - CH₂ - N =O; б) CH₃ - CH₂ - ОH.

¯

O

Углеводы. Вариант 1

1. С помощью каких реакций можно обнаружить циклическое строение моносахаридов?

2. Напишите уравнения реакций D глюкозы: а) с аммиачным раствором оксида серебра; б) с NH₂OH; NH₂-NH-C₆H₅; г) с уксусным ангидридом.

3. Составте восстанавливающий и невосстанавливающий дисахариды из остатков D-галактозы и напишите для них уравнения реакций: а) с HCN; б) с CH₃OH в присутствии HСl; в)с избытком CH₃I, продукт подвергнуть частичному гидролизу.

Углеводы. Вариант 3

1. Сахарозу подвергните гидролизу. Для полученных соединений напишите уравнения реакций: а) с избытком фенилгидразина б) с HCN; в) с CH₃OH в присутствии HСl; г) с уксусным ангидридом.

2. Изобразите молекулу D - глюкозы: а) в открытой форме; б) полуацетальной форме; в) по Хеоурсу.

3. Как отличить сахарозу от мальтозы?

4. Из альдопентозы получите кетогексозу.

Углеводы. Вариант 4

1. 1. Сахарозу подвергните гидролизу. Для полученных соединений напишите уравнения реакций: а) с фенилгидразином б) с CH₃OH в присутствии HСl; г) с избытком CH₃I.

2.Составте восстанавливающий и невосстанавливающий дисахариды из остатков b- D-маннозы и напишите для них уравнения реакций: а) с с аммиачным раствором оксида серебра; б) с избытком CH₃I, продукт подвергнуть частичному гидролизу.

Углеводы. Вариант 6

1. Какие соединения образуются при действии на D-фруктозу: а) с CH₃OH в присутствии HСl; б) NH₂OH; в) избытка CH₃I.

избыток CH₃I частичный гидролиз Аg₂O (NH₃)

2 . Целлобиоза А B C

3. Чем отличается строение крахмала от строения целлюлозы?

Углеводы. Вариант 8

1. Напишите формулы - L - маннопиранозы, b - D - фруктофуранозы, a - метил - D - глюкопиранозида.

2. Напишите уравнения реакций лактозы и сахарозы: а) с CH₃OH в присутствии HСl; б) с NH₂OH; в) с избытком CH₃I; г) с уксусным ангидридом.

3. Для D - маннозы напишите реакции: а) с бромной водой; б) с фелинговой жидкостью; в) с избытком CH₃I, а затем с разбавленной HСl.

Углеводы. Вариант 11

1. Что получится при действии на L - фруктозу: а) разбавленного раствора NaOH; б) CH₃ - CH₂ -OH (HCl); , в) сNH₂OH; г) HCN ?

2. Изобразите пространственные формулы сахарозы, целлобиозы (4-[b - D - глюкопиранозидо] - глюкопираноза); как можно отличить эти дисахариды?

3. Из галактозы получить D - тетраметилгалактопиранозу, b - этил -D - тетраметилгалактопиранозу.

Углеводы. Вариант 12

1. Какие соединения образуются при действии на L - галактозу: а) с CH₃ -CH_2-OH в присутствии HСl; б) NH₂OH; в) избытка CH₃I г) HCN; д) конц. HNO₃?

2. Изобразите пространственные формулы следующих дисахаридов: 4-[b - D - глюкопиранозидо] - b - D - глюкопираноза; 2 -[a- D - глюкопиранозидо] - b - D -фруктофуранозид; 1-[ a- D - глюкопиранозидо] -a- D -глюкопиранозид.

Углеводы. Вариант 13

1. Напишите формулы открытой и циклической форм D- фруктозы.

2. Напишите уравнения реакций мальтозы: а)с пропионовым ангидридом;

б) CH₃ - CH₂ -OH (HCl); , в) HCN; г)с аммиачным раствором оксида серебра; д) с избытком CH₃I, продукт подвергнуть частичному гидролизу.

3.Чем отличается крахмал от целлюлозы?

Домашняя работа по теме "Галогенпроизводные"

Вариант 1

1. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) 1-хлор-2-бром-3-метилпентен-1; б) изобутилбромид.

2. Назовите следующие соединения:

а)сн₂= сн -сн₂-Cl; б) СН₃

Cl

3. Напишите схемы получения: а) 2,2- дихлорпентана из 2,3- дихлорпентана; б) иодистого трет-бутила из изобутилового спирта; в) о-бромтолуола и бромистого бензила из бензола. Для соединений а) и б) напишите реакции гидролиза.

4. Как осуществить следующие превращения:

а) СH₃-СН₂-СНBr₂ ® СH₃-СBr₂-СН₃;

б) СH₃-СН₂-СНBr₂ ® СH₃-СНBr-СН₃;

в) СH₃-СН=СН₂ ® СH₃-СН(NO₂) -СН₃;

г) СH₃-СН(СH₃)-СН₂Br ® СH₃-С(СH₃)₂- С(СH₃)₂СН₃?

5. Напишите структурную формулу вещества состава С₄Н₉Br, если при гидролизе оно превращается в первичный спирт, а в результате дегидробромирования и последующего гидробромирования образует третичный бромид.

Домашняя работа по теме "Галогенпроизводные"

Вариант 2

1. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) 3-бром-2,5-диметилгексан; б)п-сульфохлорбензол.

2. Назовите следующие соединения:

а )сн₃- сн - сн=сн₂; б) -сн₂-СН₃

| Br

сн₂-Br

3. Получите из бензола: а) о-, м- и п-хлорнитробензолы; б) хлористый бензил; в) м-хлорбензойную кислоту. Для каких из полученных соединений возможна реакция образования нитрилов в обычных условиях?

4. Осуществите следующие превращения:

а)СH₃-СН₂-СН₂-СНBr₂ ¾ +спирт.р-р.КОН(избыток) ® А ¾ + НBr ® В ¾ +КОН(водн.р-р) ® С

б) бензол ®.?..® бензилхлорид ®.?..® этилбензол.

5. Какова структурная формула бромида С₃Н₅Br, если он не реагирует с KCN и водным раствором NaОН, а при действии бромистоо водорода образует 2,2-дибромпропан?

Домашняя работа по теме "Галогенпроизводные"

Вариант 3

1. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) 1-хлор-2-метилбутадиен-1,3; б) м-бромбензойная кислота.

2. Назовите следующие соединения:

а )сн(СН₃)- сн₂-сн - сн ºсн; б) -сн₂- Cl

| | н₃с

Cl Br

3. Получите следующие галогенопроизводные из 1) соответствующих спиртов; 2) соответствующих иодпроизводных: а) 3-хлорбутен-1; б) изобутилхлорид; в) трет-бутилхлорид. Из бензола получите о- и м-нитробромбензолы. Соединения а), б), а так же о- и м- нитробромбензолы расположите в ряд по возрастанию их активности в реакциях нуклеофильного замещения.

4. а) СH₃-СН(СH₃)-СН₂-Br ¾ +PI₃ ® А ¾ + AgCl ®В¾ +NaNH₂ ®С

б) этилбензол ®.?..® a-бром-этилбензол ®.?..® изопропилбензол.

5. Напишите структурную формулу вещества С₅Н₁₁Br, которое при гидролизе дает третичный спирт, а при дегидробромировании - триметилэтилен

Домашняя работа по теме "Галогенпроизводные"

Вариант 4

1. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) 3-хлор-2-метилпентин-1;б)2,4-дихлорэтилбензол.

2. Назовите следующие соединения:

а)сн₃- с = с - сн=сF₂; б) сн-СН₃

| | |

F сн₃ Cl

3. Укажите продукты реакций: а) пропана с хлором на свету; б) пропена с бромсукцинимидом и с бромистым водородом; в) толуола с хлором на свету и в присутствии хлористого алюминия. Для полученных соединений напишите реакции образования тиопроизводных. Какое из полученных соединений будет вступать в реакции нуклеофильного замещения с трудом?

4. а) СH₃-СН₂- СН=СН₂ ¾ + СН₂ - СН₂ ®А¾+KCN ®В

| |

O=C-N(Br)-C=O

б) СH₃-СНBr-СН₂-СН₂-Br ¾ +спирт.р-р.КОН ®А¾ +NaNH₂ ®В

в ) бензол ®.?..® хлорбензол ®.?..® дифенил.

5. Вещество С₄Н₉Br при нагревании с металлическим натрием образует 3,4-диметилгексан. Каково строение исходного соединения?

Домашняя работа по теме "Галогенпроизводные"

Вариант 5

1. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) 2-бром-4-метилпентан; б)винилбромид.

2. Назовите следующие соединения:

а) сH = сH - сн-F; б) с₆н₅- сн₂- Cl

|

сн₃

3. Получите из этилена: а) этилхлорид; б) винилхлорид; из бутена-2 получите 1-хлорбутен-2.Полученные галогенпроизводные расположите в ряд по возрастанию их активности в реакциях нуклеофильного замещения. Напишите уравнения реакций полученных соединений: а) с аммиаком; в) с магнием в среде абсолютного эфира, г) с цианидом калия.

4 . а) ¾+Br₂+AlBr₃® А¾ +Br₂ (hn) ® В ¾ +Mg (абсол. эфир.) ® С¾ +HOH® D

H₃С

б) бутан ®.?..® бутен-2 ®..?.® 1-бромбутен-2.

5. Напишите структурную формулу соединения С₅Н₁₁Cl, образующего при гидролизе продукт состава С₅Н₁₂О. Последний при дегидратации и последующем озонолизе превращается в смесь формальдегида и метилэтилкетона.

Домашняя работа по теме "Галогенпроизводные"

Вариант 6

1. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) 3-хлор-2,7-диметилоктин-4; б)2-бром-3-метилбензальдегид.

2. Назовите следующие соединения:

а) - сH - с = сн -Cl; б) сH = сH -сH -сн₃

| | | |

сн₃ Cl Cl сн₃

3. Напишите реакции бромирования этилбензола: 1) в присутствии катализатора; 2) при нагревании на свету. Какие из этих галогенпроизводных будут легко гидролизоваться водным раствором щелочи? Напишите реакции полученных соединений: а) с натрием; б) с магнием в среде абсолютного эфира; в) с хлоридом серебра.

а) ¾ +СН₂=СН₂(H₂SO₄) ® А ¾ +Br₂ (hn) ® В ¾ +спирт.р-р.КОН ® С ¾ + Br₂ ® D ¾ +спирт.р-р.КОН ® E

б) 1-хлорпропан ®.?..® 1,2-дибромпропан ®.?..® 2-иодпропан.

5. Соединение С₅Н₁₁Br при дегидробромировании и последующем озонолизе дает смесь формальдегида и изомасляного альдегида. Каково строение исследуемого вещества?

Домашняя работа по теме "Галогенпроизводные"

Вариант 7

1. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) 1,1,1,5-тетрахлорпентан; б) 2,4,6,-трибромфенол.

2. Назовите следующие соединения:

а) Cl-сH₂ - сH₂ - сн₂ - сH₂ - Cl; б) -сн₃

Cl

сн₃

3. Из бензола получите следующие соединения: а) о-, м- и п-хлорнитробензолы; б) п-хлортолуол; в) бензилхлорид. Какое из полученных соединений будет легче всего реагировать с водным раствором гидроксида натрия? Напишите соответствующие реакции. Как полученные соединения будут реагировать с металлическим натрием?

4 . а) ¾ +Br₂+AlBr₃ ®А ¾ + Br₂ (hn) ® В ¾ +HOH(OH^-) ® С ¾ +NaNH₂® D

H₃C

б) 1-хлорпропан ®.?..® 1-иодпропан ®.?..®3-иодпропен-1.

5. Напишите структурную формулу вещества С₅Н₁₀Br₂, образующего при гидролизе метилпропилкетон.

Домашняя работа по теме "Галогенпроизводные"

Вариант 8

1. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) 1,2-дихлорбутадиен-1,3; б) 2,3,6,-трибромфенол.

2. Назовите следующие соединения:

а) сн₃-с = с -сH - сн₃; б) с = с -сH - сн₃

| | | | |

Cl Cl F F сн₃

3. Из пропена получите: а) н-пропилбромид; б) изопропилбромид; в) 3-бромпропен; г) 2-бромпропен; д) 2,2-дибромпропан. Для полученных соединений напишите реакции гидролиза. Какое из полученных соединений будет гидролизоваться легче всего? Какое из полученных соединений будет гидролизоваться с трудом?

4. а) СH₃-СН(СH₃)-СН₂-Br ¾ +спирт.р-р.КОН®А¾+НBr®В ¾ +NaОН(водн.р-р) ®С

б) СH₃-СН(СH₃)- СН =СН₂¾+НBr®А¾ +Na(мет.) ®В

в) бензол ®.?..® бензилбромид ®.?..® этилбензиловый эфир.

5. Соединение С₄Н₇Br может быть получено действием N- бромсукцинимида на 1-бутен. При гидролизе соединения С₄Н₇Br получается смесь двух изомерных продуктов состава С₄Н₈О. Напишите структурные формулы соединений С₄Н₇Br и С₄Н₈О.

Домашняя работа по теме "Галогенпроизводные"

Вариант 9

1. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а)3,3, дихлор-4,4-диметилпентен-1, б) п-нитробензилфторид.

2. Назовите следующие соединения:

а ) СН₃- сн- сн₂- сн - с ºсн; б) Cl

| |

Br Br I

3. С помощью каких реакций можно получить: а) вторбутилбромид из бромистого бутила; б) третбутилиодид из изобутилового спирта; в) аллилбромид из пропена. Для полученных соединений напишите реакции взаимодействия с амидом натрия. Какое из полученных соединений будет реагировать с амидом натрия легче всего? Как вторбутилбромид будет реагировать: а) с натрием: б) спиртовым раствором гидроксида калия?

4 . а)

¾ +С₂Н₅Cl+AlCl₃®А ¾+Br₂+AlBr₃®B¾ +Br₂ (hn)®C¾ +HOH(OH^-) ® D

б) пропилбромид ®.?..® 2,3-диметилбутан.

5. Напишите структурную формулу соединения С₇Н₆Cl₂, которое легко подвергается гидролизу с образованием продукта С₇Н₇ClО, дающего при окислении м-хлорбензойную кислоту.

Домашняя работа по теме "Галогенпроизводные"

Вариант 10

1. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) 1,1,1-трифторэтан; б) о-этилбензтрихлорид.

2. Назовите следующие соединения:

а ) СН₃- сн -с ºс- сн₂- сн₂- I; б) cooh

Br

3. Какие соединения получаются при хлорировании: а) нитробензола; б) фенола; в) 2-метилпропана? Сравните подвижность атомов хлора в полученных соединениях. Для соединения в) напишите реакции взаимодействия: а) со спиртовым раствором гидроксида натрия; б) с водным раствором гидроксида натрия; в) с магнием в среде абсолютного эфира.

4. а)СH₃-СН(СH₃)-СН₂-Br ¾ +спирт.р-р.КОН® А¾+НBr®В¾ +КОН(водн.р-р) ®С

б) СH₃-СН=СН- СH₃¾ +Cl₂ (300-400 °C) ®А¾+KCN ®В

в) бензол ®.?..® о-хлорбензилбромид.

5.Какова структурная формула соединения С₈Н₆Cl₄, при гидролизе которого образуется 3-метил-4-хлорбензойная кислота?

Домашняя работа по теме "Галогенпроизводные"

Вариант 11

1. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) 3-иодпропин-3; б) м-хлрбензилидениодид.

2. Назовите следующие соединения:

а ) СН₂= сн -с(СН₃)= сF- сн₃; б) Br сн₃

3. Из 3-метилбутена-1 получите: а) 1 - бром-3-метилбутан; б) 2-бром-3-метилбутан; в) 2 -бром-2 -метилбутан; г) 3 -бром-3 -метилбутен-1. Напишите реакции этих соединений с цианидом натрия. Какое из полученных соединений будет реагировать с цианидом натрия легче всего?

4. а) СH₃-СН(СH₃)-СН₂-Br¾ +PI₃ ®А¾+C₂H₅ONa ®В

б) СH₃-СºСН ¾ +2HCl ®А¾ +2HOH ®В

в ) бензол ®.?..® бензиламин СН₂-NH₂

5. Напишите структурную формулу вещества С₇Н₇Cl, которое при хлорировании избытком хлора на свету превращается в соединение С₇Н₄Cl₄, образующее в результате гидролиза водным раствором щелочи о-хлорбензойную кислоту.

Домашняя работа по теме "Галогенпроизводные"

Вариант 12

1. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) 4-бром-2-метилбутен-1; б) тетрахлорэтилен.

2. Назовите следующие соединения:

F-СН₂

|

а ) сн₃-C(СН₃) -СН₂- сн= с; б) F

| | с₂н₃

Br-СН₂ СН₃

3. Предложите механизмы хлорирования изопропилбензола а)в присутствии хлорида алюминия; б) на свету. Сравните подвижность атома хлора в полученных соединениях и в третбутилбромиде. Как полученные соединения будут реагировать: а) с метилатом натрия; б) с металлическим натрием?

4. а) СH₃-СН(СH₃)-СН₂-Br ¾ +спирт.р-р.КОН ®А¾+НBr®В¾ +Na мет. ®С

б) СH₃- СН=СН -СН₃ ¾ + СН₂ - СН₂ ®А¾+KNН₂ ®В

| |

O=C-NBr-C=O

в) бензол ®.?..® п-бромбензилбромид

5. Какова структурная формула вещества С₃Н₄Cl₄, при гидролизе которого образуется a-оксипропионовая кислота СН₃-СН(ОН)-СООН?

Домашняя работа по теме "Галогенпроизводные"

Вариант 13

1. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) 2,3-дихлорпентен-2; б) 1,3,5-трихлорбензол.

2. Назовите следующие соединения:

а ) сн= с-CH(СН₃)-СН(СН₃)- СН-СН₃; б) Cl COH

| |

Br Cl

3. Получите изобутилбромид: а) из изобутилового спирта; б) из 3-метилбутена-1. Напишите его реакции с цианистым калием, аммиаком, этилатом натрия, этантиолятом натрия, спиртовым и водным растворами гидроксида калия. Расположите в ряд по увеличению скорости гидролиза изобутилбромид и следующие соединения: 3-метил-3-хлорбутен-1, 3-метил-2-хлорбутен-1.

4 . а) ¾ +Br₂+AlBr₃® А ¾ + H₂SO₄ + HNO₃®B ¾ +C₂H₅ONa ® C

б) бутен-2 ®.?..® 2,2,3.3 -тетрабромбутан.

5. Какова структурная формула соединения С₄Н₇Br₂ , образующего при гидролизе метилизопропилкетон?

Домашняя работа по теме "Галогенпроизводные"

Вариант 14

1. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) 2-бром-4-метил-бензойная кислота; б) 3-хлор-2,3,4- триметилгексадиен-1,5.

2. Назовите следующие соединения:

а)сн₂= сCl -сн₂-Cl; б) Cl СН₃

3. Получите 1-бромбутан: а) из соответствующего алкена; б) из соответствующнго спирта; в) из соответствующего хлорпроизводного; г) из соответствующего иодпроизводного. Из 1-бромбутана получите следующие соединения: бутиловый спирт, бутен-1, метилбутиловый эфир, бутиламин, 3,4-диметилгексан. Расположите в ряд по увеличению скорости гидролиза 1-бромбутан и следующие соединения: 3-хлорбутен-1, хлорбензол.

4. а) СH₃-СН(СH₃)-СН=СН₂ ¾ +НBr®А¾ +спирт.р-р.КОН ®В ¾+НBr ®С ¾ +НОН ® D

б) бензол ®.?..® бензилхлорид ®.?..® изопропилбензиловый эфир.

5. Установите структурную формулу соединения С₈Н₁₅Br, не вступающего в реакции нуклеофильного замещения; при дегидробромировании этого соединения образуется ненасыщенный углеводород, при окислении которого получается только изомасляная кислота.

Домашняя работа по теме "Спирты и фенолы"

Вариант 1.

1 Назовите следующие соединения по систематической и, где возможно, по рациональной номенклатурам:

а) СН₂(ОН)-СН= СН(ОН); б) СН₂(ОН)-СН(СН₃)- СН₃; в) с₆Н₅ОН.

2. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а)2-метилбутанол-2; б)этиленгликоль; в)п-нитрофенол.

3. Из 1-бромпропана получите пропанол-2. Какие соединения могут быть получены из пропанола -2: а) при окислении; б) при действии уксусной кислоты в присутствии серной кислоты; в)при взаимодействии его с концентрированной серной кислотой на холоду и при нагревании; г)при действии тионилхлорида?

4. Как относятся к действию водного раствора щелочей: а) фенол; б) изопропиловый спирт; в) метиловый спирт? Напишите уравнения реакций. Указанные выше гидроксилсодержащие соединения расположите в ряд по увеличению кислотности.

5. Напишите структурную формулу соединения С₈Н₁₀О. Соединение реагирует со щелочами с образованием соли, митилируется диметилсульфатом в щелочной среде. При окислении продукта метилирования получается м- метоксибензойная и муравьиная кислоты. Напишите схемы соответствующих реакций.

Домашняя работа по теме "Спирты и фенолы"

Вариант 2.

1. Назовите следующие соединения по систематической и, где возможно, по рациональной номенклатурам:

а) СН₂(ОН)-СН(ОН)- СН₂(ОН); б) СН₂(ОН)-С(СН₃)₂- СН₃; в) п-Cl-с₆Н₄-ОН

2. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а)метилвинилизопропилкарбинол; б)резорцин; в)пропандиол-1,3.

3. Используя пропанол-2 в качестве алкилирующего агента, получите из бензола 4-изопропилфенол. Напишите схемы взаимодействия 4 - изопропилфенола: а) бромом (бромная вода); б) с хлором на свету; в) с разбавленой азотной кислотой.

4. Расположите в ряд по увеличению кислотности: а) фенол; б) этиленгликоль; в) изопропиловый спирт? Как перечисленные соединения относятся к действию водного раствора щелочей.

5. Установите строение соединения С₅Н₁₂О₂, которое при действии избытка PCl₅ образует дигалогенпроизводное; при взаимодействии с металлическим натрием выделяет водород; с уксусной кислотой дает сложные эфиры; при окислении иодной кислотой образует ацетон и уксусную кислоту. Напишите схемы соответствующих реакций.

Домашняя работа по теме "Спирты и фенолы"

Вариант 3.

1. Назовите следующие соединения по систематической и, где возможно, по рациональной номенклатурам:

а) СН₂(ОН)-С(CН₃)₂- СН₂(ОН); б) СН₂(ОН)-СºС- СН₃; в) м-Br-с₆Н₄-ОН

2. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а)этилкарбинол; б)4-хлорпентанол-2; в)фенол-2,4-дисульфокислота.

3. Получите п-крезол всеми известными способами. Напишите схемы реакций п-крезола: а) с едким натром с последующим взаимодействием с хлористым пропионилом (СН₃-СН₂-СCl=О); б) метилмагнийиодидом.

4. Как относятся к действию водного раствора щелочей: а) п-нитрофенол; б) изопропиловый спирт; в) этиловый спирт? Напишите уравнения реакций. Указанные выше гидроксилсодержащие соединения расположите в ряд по увеличению кислотности.

5. Определите строение углеводорода С₅Н₁₀, который при обработке бромистым водородом (в отсутствие перекисей) и последующем гидролизе образует соединение С₅Н₁₂О, переходящее при окислении в кетон. Напишите схемы соответствующих реакций.

Домашняя работа по теме "Спирты и фенолы"

Вариант 4.

1. Назовите следующие соединения по систематической и, где возможно, по рациональной номенклатурам:

а) СН₂(ОН)-С(ОН)(CН₃)- СН₂(ОН); б) СН₃-СН(ОН) - СН₃; в) о- СН₃-с₆Н₄-ОН

2. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а)2-метил-3,3-диэтилгексанол-1; б)диизопропилкарбинол; в)2-хлорфенол.

Осуществите схемы превращений:

бензол¾+H₂SO₄®А ¾ +NaOH(сплавление)® B ¾+HOH (H⁺) ®C ¾ +Na ®D ¾ +CH₃ I®E

½

+ CH₃ -CCl=O

¯

F

4. Как относятся к действию водного раствора щелочей: а) о-крезол; б) фенол; г) этиловый спирт? Напишите уравнения реакций. Указанные выше гидроксилсодержащие соединения расположите в ряд по увеличению кислотности.

5. Установите строение соединения с эмпирической формулой С₅Н₁₀О. Известно, что соединение реагирует с уксусным ангидридом с образованием вещества СН₃СООС₅Н₉, реагирует с металлическим натрием с выделением водорода, а так же обесцвечивает раствор перманганата калия. При озонолизе соединения получается смесь уксусного и a-оксипропионового альдегида СН₃-СН(ОН) -СН =О. Напишите схемы соответствующих реакций.

Домашняя работа по теме "Спирты и фенолы"

Вариант 5.

1. Назовите следующие соединения по систематической и, где возможно, по рациональной номенклатурам:

а) СН₂(ОН)-СН₂- СН₂(ОН); б) СН₂(ОН)-СН(СН₃)- СН₃; в) о -F-с₆Н_4-ОН

2. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а)пропиловый спирт; б)бутен-2-ол-2; в)пикриновая кислота.

3. Осуществите схемы превращений:

СН₃ -СН-СН-СН₃ ¾ +H₂SO₄ ®А¾+HOH (H⁺)®В¾ +H₂SO₄ (холод)®С¾ + Br₂ ® D¾ + H₂O ® E

| | ½

HO СН₃ +H₂SO₄ (t°, C)

¯

F

4. Расположите в ряд по увеличению кислотности: а) фенол; б)глицерин; в) изопропиловый спирт? Как перечисленные соединения относятся к действию водного раствора щелочей?

5. Какова структура соединения С₅Н₁₂О, если известно, что при его взаимодействии с этилмагнийбромидом образуется этан, а при дегидратации - 2-метилбутен-1?

Домашняя работа по теме "Спирты и фенолы"

Вариант 6.

1. Назовите следующие соединения по систематической и, где возможно, по рациональной номенклатурам:

а) СН(ОН)₂-СºС-СН₃; б) СН₃ -С(ОН)(СН₃) - СН₃; в) м-(СН₃СН₂)-с₆Н₄-ОН

2. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а)гексантриол-1.2.3; б)м-крезол; в)метилвинилтретбутилкарбинол.

3. Предложите схемы синтезов метилизопропилкарбинола: а) по Гриньяру; б) восстановлением соответствующего кетона; в) из алкена с промежуточным образованием галогенопроизводного. Напишите схемы реакций метилизопропилкарбинола: а) с Na, затем с этилхлоридом; б) этилмагнийиодидом.

4. Как относятся к действию водного раствора щелочей: а) о-крезол; б) бензиловый спирт; г) этиловый спирт? Напишите уравнения реакций. Указанные выше гидроксилсодержащие соединения расположите в ряд по увеличению кислотности.

5. Определите строение вещества состава С₇Н₈О, если известно, что при его взаимодействии с пятихлористым фосфором переходит в соединение С₇Н₇Cl, а при окислении образует бензойную кислоту. Напишите схемы соответствующих реакций.

Домашняя работа по теме "Спирты и фенолы"

Вариант 7.

1. Назовите следующие соединения по систематической и, где возможно, по рациональной номенклатурам:

а ) СН₂(ОН)-С(ОН)(СН₃)-С(ОН)=СН₂; б)СН₃-СН(СН₃)-С(ОН)(СН₃)-СН₃; в) OH

Br Cl

2. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) 2,3,4 - триметилбутанол - 3; б) фенилбензилкарбинол; в) 2.5 -диметил- 4- бромфенол.

3. Получите м-этилфенол всеми известными способами и напишите схемы его взаимодействия: а) с концентрированной серной кислотой; б) с разбавленной азотной кислотой; в) с хлористым ацетилом в щелочной среде; г) с этилмагнийбромидом.

4. Расположите в ряд по увеличению кислотности: а) фенол; б) п-нитрофенол; в) метиловый спирт. Как перечисленные соединения относятся к действию водного раствора щелочей?

5. Напишите структурную формулу соединения С₈Н₁₀О. Соединение реагирует со щелочами с образованием соли, метилируется диметилсульфатом в щелочной среде. При окислении продукта метилирования получается п- метоксибензойная и муравьиная кислоты. Напишите схемы соответствующих реакций.

Домашняя работа по теме "Спирты и фенолы"

Вариант 8.

1. Назовите следующие соединения по систематической и, где возможно, по рациональной номенклатурам:

а) СН₂(ОН)-С(ОН)₂-СН=СН₂; б)СН₃-СН(СН₃)-С(ОН)(СН₃) -СН₂ -СН₃; в) OH

HO CH₃

2. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а)м-бромбензиловый спирт; б)метилбутилкарбинол; в)гексен-2-диол-3,4.

3. Какие исходные соединения необходимо использовать в синтезе Вильямсона для полуения следующих простых эфиров: а) этил-трет.бутилового эфира; б) метил-фенилового эфира. Предложите схему синтеза трет.бутилового спирта: а) из соответствующнго галогенпроизводного; б) из соответствующего алкена.

4. Как относятся к действию водного раствора щелочей: а) п-нитрофенол; б) изопропиловый спирт; в) этиловый спирт? Напишите уравнения реакций. Указанные выше гидроксилсодержащие соединения расположите в ряд по увеличению кислотности.

5. Напишите структурную формулу соединения С₈Н₁₀О. Соединение реагирует со щелочами с образованием соли, митилируется диметилсульфатом в щелочной среде. При окислении продукта метилирования получается м- метоксибензойная и муравьиная кислоты. Напишите схемы соответствующих реакций.

Домашняя работа по теме "Спирты и фенолы"

Вариант 9.

1. Назовите следующие соединения по систематической и, где возможно, по рациональной номенклатурам:

а) СН₂(ОН)-С(ОН)₂-С(СН₃)₂-СН₃; б)СН₃-С(ОН)(СН₃)-СH(СН₃) -СºСН; в ) F ОН

NO₂

2. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) а)этилвинилпропилкарбинол; б)пирокатехин; в)бутандиол-2,3.

3. Из 1-бромбутана получите бутанол-2. Какие соединения могут быть получены из бутанола -2: а) при окислении; б) при действии уксусной кислоты в присутствии серной кислоты; в) при взаимодействии его с концентрированной серной кислотой на холоду и при нагревании; г) при действии тионилхлорида?

4. Как относятся к действию водного раствора щелочей: а) о-крезол; б) фенол; г) этиловый спирт? Напишите уравнения реакций. Указанные выше гидроксилсодержащие соединения расположите в ряд по увеличению кислотности.

5. Установите строение соединения С₅Н₁₂О₂, которое при действии избытка PCl₅ образует дигалогенпроизводное; при взаимодействии с металлическим натрием выделяет водород; с уксусной кислотой дает сложные эфиры; при окислении иодной кислотой образует ацетон и уксусную кислоту. Напишите схемы соответствующих реакций.

Домашняя работа по теме "Спирты и фенолы"

Вариант 10.

1. Назовите следующие соединения по систематической и, где возможно, по рациональной номенклатурам:

а) СН₃-С(ОН)₂-С(СН₃)₂-СН₃; б)СН₂=С(ОН)-СH=С(СН₃)-СН₃; в ) ОН

Br СН₂ -СН₃

2. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) этилтретбутилкарбинол; б) 4 - иодбутанол - 2; в) фенол -2-сульфокислота.

3. Исходя из толуола, синтезируйте: а) дибензиловый эфир; б) п-хлорбензиловый спирт. Напишите схемы реакций: а) этерификации п-хлорбензилового спирта уксусной кислотой в кислой среде.

4. Расположите в ряд по увеличению кислотности: а) фенол; б)глицерин; в) изопропиловый спирт? Как перечисленные соединения относятся к действию водного раствора щелочей.

5. Определите строение углеводорода С₅Н₁₀, который при обработке бромистым водородом (в отсутствие перекисей) и последующем гидролизе образует соединение С₅Н₁₂О, переходящее при окислении в кетон. Напишите схемы соответствующих реакций.

Домашняя работа по теме "Спирты и фенолы"

Вариант 11.

1. Назовите следующие соединения по систематической и, где возможно, по рациональной номенклатурам:

а) СН₃-С(ОН)=(СH₂)-С(СН₃)=СН(ОН); б)СН₃-С(ОН)(СН₃)-СH₂-СН₂-СН₃; в) ОН

O₂N СН(СН₃) -СН₃

2. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) 3 - изопропил - 2,4 - диэтилгексанол - 1; б) пропилизопропилкарбинол; в) 2-фторфенол.

3. Исходя из толуола, синтезируйте: а) бензилацетат; б) фенилбензилкарбинол. Напишите схемы реакций фенилбензилкарбинола: а) с РCl₅; б) с пропановой кислотой СН₃-СН₂-СООН в кислой среде; в) с хромовой кислотой.

4. Как относятся к действию водного раствора щелочей: а) о-крезол; б) фенол; г) этиловый спирт? Напишите уравнения реакций. Указанные выше гидроксилсодержащие соединения расположите в ряд по увеличению кислотности.

5. Установите строение соединения с эмпирической формулой С₅Н₁₀О. Известно, что соединение реагирует с уксусным ангидридом с образованием вещества СН₃СООС₅Н₉, реагирует с металлическим натрием с выделением водорода, а так же обесцвечивает раствор перманганата калия. При озонолизе соединения получается смесь уксусного и a-оксипропионового альдегида СН₃-СН(ОН) -СН =О. Напишите схемы соответствующих реакций.

Домашняя работа по теме "Спирты и фенолы"

Вариант 12.

1. Назовите следующие соединения по систематической и, где возможно, по рациональной номенклатурам:

а ) СН₂=С(ОН)-(СH₂)₂-С(СН₃)₌СН(ОН); б)СН₃- СH₂-С(ОН)(СН₃)- СН₂-СН₃; в )NO₂ ОН

СН₃-(СН₃) СН Cl

2. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а)этиловый спирт; б)бутен-2-ол-1; в)гидрохинон.

3. Осуществите схемы превращений:

а) 3 - метилбутен - 1 ¾ ..?.. ® 3 - метилбутанол - 1 ¾ ..?. ® 3 - метилбутанол - 2 ¾ ..?. ® 2 - метилбутанол - 2.

4. Как относятся к действию водного раствора щелочей: а) о-крезол; б) бензиловый спирт; г) этиловый спирт? Напишите уравнения реакций. Указанные выше гидроксилсодержащие соединения расположите в ряд по увеличению кислотности.

5. Какова структура соединения С₅Н₁₂О, если известно, что при его взаимодействии с этилмагнийбромидом образуется этан, а при дегидратации - 2-метилбутен-1?

Домашняя работа по теме "Спирты и фенолы"

Вариант 13.

1. Назовите следующие соединения по систематической и, где возможно, по рациональной номенклатурам:

а) СН₃-С(ОН)=С(OH)-С(СН₃)₂-СН₃; б)СН₃-СH₂-СН₂-С(ОН)(СН₃)- СН₂-СН₃; в ) ОН

F

СН₂ -СН₃

2. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а)гептантриол-2.3,4; б) о-крезол; в) винилтретбутилкарбинол.

3. Из этанола и фенола с привлечением необходимых неорганических реагентов получите: а) фенетол (этилфениловый эфир); б) п-этилфенол. Напишите схемы реакций п-этилфенола: а) с РCl₅; б) с диметилсульфатом в щелочной среде.

4. Расположите в ряд по увеличению кислотности: а) фенол; б) п-нитрофенол; в) метиловый спирт. Как перечисленные соединения относятся к действию водного раствора щелочей?

5. Определите строение вещества состава С₇Н₈О, если известно, что при его взаимодействии с пятихлористым фосфором переходит в соединение С₇Н₇Cl, а при окислении образует бензойную кислоту. Напишите схемы соответствующих реакций.

Домашняя работа по теме "Спирты и фенолы"

Вариант 14.

1. Назовите следующие соединения по систематической и, где возможно, по рациональной номенклатурам:

а) СН₃-С(ОН)=С(OH)-С(OH)(СН₃)-СН₃; б)СН₃- СH(ОН) - (СН₃)СН -СН₃; в) Br ОН

СН₃- СН₂

2. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) 2,3,4 - триметилбутанол - 2; б) этилбензилкарбинол; в) 2.3 -диметил- 4- бромфенол.

3. Предложите схемы синтезов метилэтилкарбинола: а) по Гриньяру; б) восстановлением соответствующего кетона; в) из алкена с промежуточным образованием галогенопроизводного. Напишите схемы реакций метилизопропилкарбинола: а) с хромовой кислотой; б) этилмагнийиодидом; в) с РCl₅; г) с уксусной кислотой в присутствии серной кислоты.

4. Расположите в ряд по увеличению кислотности: а) фенол; б) п-нитрофенол; в) метиловый спирт. Как перечисленные соединения относятся к действию водного раствора щелочей?

5. Напишите структурную формулу соединения С₈Н₁₀О. Соединение реагирует со щелочами с образованием соли, метилируется диметилсульфатом в щелочной среде. При окислении продукта метилирования получается п- метоксибензойная и муравьиная кислоты. Напишите схемы соответствующих реакций.

Домашняя работа по теме “Нитросоединения. Амины”.

Вариант 1.

1. Назовите следующие соединения:

а) (С₆Н₅)₂NН; б) СН₃ - СН₂ -NН₂; в) СН(NО)₂

2. Из бензола получите:

а) нитробензол; б) м-динитробензол, в) м-нитроанилин. Предложите механизмы реакций. Предложите схему восстановления нитробензола в щелочной среде.

3.Получите бутиламин: а) алкилированием аммиака; б) фталимидным методом Габриэля; в) перегруппировкой Гофмана. Напишите уравнения реакций бутиламина: а) с бензолсульфохлоридом; б)с хлорангидридом пропионовой кислоты; в)с азотистой кислотой.

4. Расположите в ряд по увеличению основности аммиак и следующие амины: триметиламин, анилин, п-нитроанилин, метилфениламин, метиламин, п-толуидин.

Домашняя работа по теме “Нитросоединения. Амины”.

Вариант 2.

1. Назовите следующие соединения:

а ) СH₂ = CH - CH₂ - CH₂ - NO₂; б) CH₃ - CH(NO₂) - C₆H₅;

в ) H₂N -áOñ- NH₂.

2. Осуществите превращения, предложите механизмы реакций:

á Oñ ¾ HNO₃ + H₂SO₄® A ¾ HNO₃ + H₂SO₄® B¾ (NH₄ )₂S® C

½ ½

Zn+NaOH Fe+HCl

¯ ¯

D F

3. Напишите уравнения реакций превращения в соответветствующие амины следующих соединений: а) оксима ацтальдегида; б) нитрила пропионовой кислоты; в) амида масляной кислоты. Для полученных аминов напишите: а) реакции окисления; б) реакцию с азотистой кислотой.

4. Расположите в ряд по уменьшению основности аммиак и следующие амины: сульфаниловую кислоту, п-фенилендиамин, N,N-диэтиланилин, дифениламин, этиламин, диэтиламин.

Домашняя работа по теме “Нитросоединения. Амины”.

Вариант 3.

1. Назовите следующие соединения:

а) СН₃ - СН(СН₃) - СН₂- СН - СН₃ б) СН₃ - С(СН₃) - С(СН₃)₃

C₂H₅ + | |

| NO₂ NO₂

в) СН₃ - N - СН₃ Cl^-

|

C₆H₅

2. Напишите структурные формулы нитросоединений, образующихся при мононитровании 2-метилпропана и толуола, назовите полученные соединения. Какие соединения получатся при восстановлении полученных соединений?

3. Получите пропиламин всеми известными способами.

4. Расположите в порядке возрастания их основных свойств следующие соединения: метиламин, диметиламин, хлористый тетраметиламмоний, анилин, п-нитроанилин, м-нитроанилин, п-броманилин.

Домашняя работа по теме “Нитросоединения. Амины”.

Вариант 4.

1. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) 2-нитро-2,3,3-триметилбутан; б) метилэтиламин; в) хлорид метиламмония.

2. Из соответствующего алкана получите 2-нитропропан. Для полученного нитросоединения напишите реакции взаимодействия: а) с цинком в соляной кислоте; б) с азотистой кислотой; в) с водным раствором NaOH.

3. С помощью фталимидного метода Габриэля получите пропиламин, этиламин. Получите эти же амины из пропионовой кислоты. Для полученных аминов напишите реакции: а) Церевитинова; б) с хлороформом в присутствии NaOH (изонитрильная проба).

4. Расположите в ряд по уменьшению основных свойств аммиак и следующие амины: анилин, этиламин, диэтиламин, п-оксианилин, п-броманилин, п-толуидин, п-нитроанилин, дифениламин.

Домашняя работа по теме “Нитросоединения. Амины”.

Вариант 5.

1. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) сернокислого метилфениламмония; б) нитроэтан; в) пропилизопропиламин.

2. Из 3-метилпентена -1 получите 2-нитро-3- метилпентан; 3-нитро-3- метилпентан. Как полученные соединения будут реагировать: а) с водным раствором NaOH; б) с азотистой кислотой?

3. á Oñ ¾ CH₃COCl® A ¾ HNO₃ + H₂SO₄® B ¾ HOH(H⁺) ® C ¾ HNO₂ ®D ¾ t°® E.

4. Расположите в ряд по уменьшению основности аммиак и следующие амины: N, N- диэтиланилин, о-толуидин, м-толуидин, о-нитрозоанилин, бензиламин, бромистый тетраэтиламмоний.

Домашняя работа по теме “Нитросоединения. Амины”.

Вариант 6.

1. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) о- и м- нитроанилинов; б) метилпропиламин; в) бромид этилфениламмония.

2. Из бензола получите о- и м-нитробензойные кислоты, метилфенилнитрометан. Какие из полученных соединений будут реагировать: а) с азотистой кислотой; б) с водным раствором NaOH?

3.СH₃-C=CH₂ ¾ +HBr® A ¾ +AgCN® B ¾ +[H] ® C ¾ +HNO₂ ® D

| ½

СH₃ +CHCl

¯

E

4. Расположите в ряд по уменьшению основных свойств аммиак и следующие амины: анилин, этиламин, диэтиламин, п-оксианилин, п-броманилин, п-толуидин, п-нитроанилин, дифениламин.

Домашняя работа по теме “Нитросоединения. Амины”.

Вариант 7.

1. Напишите структурные формулы следующих соединений: а)о-нитрохлорбензол; б) этилвторбутиламин; в) иодид триметиламмония.

2. Из 3-метилбутена-1 получите 2-нитро-3-метилбутан и 2-нитро-2- метилбутан. Как полученные соединения будут взаимодействовать а) с водными растворами щелочей; б) с азотистой кислотой?

3. Осуществить превращения:

áOñ-NO₂ ¾ HNO₃ +H₂SO₄®A ¾ + (NH₄)₂S® B ¾ +HNO₂® C ¾ +H₂O ® D ¾ + Fe + HCl ® E

4. Расположите в ряд по возрастанию основных свойств аммиак и следующие амины: анилин, метиламин, диметиламин, п-броманилин, п- нитроанилин, хлористый тетраметиламмоний, м- нитроанилин.

Домашняя работа по теме “Нитросоединения. Амины”.

Вариант 8.

1. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) диэтилфенилнитрометана; б) пропилтретбутиламина; в) сульфата триметиламмония.

2. Предложите схемы сентеза из бензола следующих соединений: фенилнитрометана; о-нитроэтилбензола. Напишите уравнеия их реакций: а)с водным раствором NaOH; б) с азотистой кислотой.

3. Какие из следующих аминов: а)бензиламин; б) N-метиланилин; в) N,N-диметиланилин; г)триметиламин будут реагировать: а)с HCl; б)с CH₃COCl; в)с HNO₂?

4. Расположите в ряд по уменьшению основных свойств аммиак и следующие амины: этиламин, диэтиламин, дифениламин, сульфаниловую кислоту, п-фенилендиамин, N, N - диэтиланилин.

Домашняя работа по теме “Нитросоединения. Амины”.

Вариант 9.

1. Напишите структурные формулы следующих соединений: 4-нитро-3-метилпентен-1; б) п-броманилин; в) хлорид тетраметиламмонияю

2. Из толуола получите п-нитротолуол и фенилитрометан. Напишите уравнения их реакций: а) с водным раствором NаОН; б) с азотистой кислотой.

3. Какие из следующих аминов будут давать изонитрильную пробу и взаимодействовать с азотистой кислотой: п-фенилендиамин; N-этиланилин,

N,N-диэтиланилин? Напишите схемы реакций.

4. Расположите в ряд по возрастанию основных свойств аммиак и следующие амины: анилин, метиламин, триметиламин, диметиламин, п- нитроанилин, метилфениламин, п-толуидин.

Домашняя работа по теме “Нитросоединения. Амины”.

Вариант 10.

1. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 2-нитро-2-метилбутан; б) метилэтилфениламин; в) динитрометан.

2. Какие нитросоединения получатся при нитровании этилбензола а)концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной азотной кислоты; б) разбавленной азотной кислотой при нагревании? Как полученные соединения будут реагировать: а) с азотистой кислотой; б) с водным раствором щелочи?

3. Напишите уравнения реакций анилина со следующими веществами: а) хлористым пропионилом (СН₃- СН₂-СОCl); б) азотистой кислотой; г) хлороформом в щелочном растворе; д) бромом (с AlCl₃).

4. Расположите в ряд по уменьшению основных свойств аммиак и следующие амины: N, N - диэтиланилин, о-толуидин, м-толуидин,о-нитрозоанилин, м-нитрозоанилин, бензиламин, бромистый тетраэтиламмоний.

Домашняя работа по теме “Нитросоединения. Амины”.

Вариант 11.

1. Напишите структурные формулы следующих соединений: о-, м-, п-фенилендиамин; б) бензиламин; в) 1-нитробутен - 2.

2. Сколько мононитропроизводных получится при нитровании 2-метилпентана? Напишите уравнения реакций полученных нитросоединений: а) с азотистой кислотой; б) с водным раствором щелочи?

3. Получите этиламин из следующих соединений; а) нитроэтана; б) пропионовой кислоты; в) оксима уксусного альдегида. Напишите уравнения реакций этиламина: а) с соляной кислотой; б) с иодистым метилом; в) с азотистой кислотой.

4. Расположите в ряд по уменьшению основных свойств аммиак и следующие амины: анилин, этиламин, диэтиламин, п-оксианилин, п-броманилин, п-толуидин, п-нитроанилин, дифениламин.

Домашняя работа по теме “Нитросоединения. Амины”.

Вариант 12.

1. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) п-нитротолуол; б) бутиламин; в) о-сульфоанилин.

2. Получите из 1-хлор-3-метилбутана 2-нитро-3-метилбутан. Напишите схемы его взаимодействия: а) с водным раствором NaOH; б) с цинком в соляной кислоте.

3. Получите изобутиламин, исполбзуя следующие исходные вещества: а) изопропилбромид; б) 1-хлор-2-метилпропан; в) изомасляную кислоту; г) изовалериановую кислоту. Напишите уравнения реакций изобутиламина: а) с иодистым метилом; б) с азотистой кислотой.

4. Расположите в ряд по возрастанию основных свойств аммиак и следующие амины: метиламин, диметиламин, хлористый тетрапропиламмоний, анилин, п- нитроанилин, м- нитроанилин, п- броманилин.

Домашняя работа по теме “Нитросоединения. Амины”.

Вариант 13.

1. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) метилфенилнитрометан; б) метилбутиламин; в) хлорид фениламмония.

2. Получите 2-нитропропан, нитроэтан и 2-нитро 2-метилпропан из а) соответствующих алканов; б) соответствующих алкилгалогенидов. Будут ли полученные соединения реагировать с азотистой кислотой и водным раствором щелочи? Напишите уравнения реакций.

3. Предложите схемы превращения анилина в следующие вещества: а) о-броманилин; б) ацетанилид; в) п-бромфенол.

4. Расположите в ряд по возрастанию основных свойств аммиак и следующие амины: сульфаниловую кислоту, п-фенилендиамин, N,N диэтиланилин, дифениламин, этиламин, диэтиламин.

Домашняя работа по теме “Нитросоединения. Амины”.

Вариант 14.

1. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 2-нитро-3-метилбутан; б) 4-нитро-пентен-2; в) изопропиламин.

2. Получите 2-нитробутан и 1-нитробутан из: а) соответствующего алкана; б) из соответствующих алкилгалогенидов. Будут ли полученные соединения взаимодействовать с азотистой кислотой? Напишите уравнения реакций.

3. С помощью каких реакций можно различить этиламин, диэтиламин, триэтиламин, триэтиламин.

4. Расположите в ряд по возрастанию основных свойств аммиак и следующие амины: триметиламин, анилин, п-нитроанилин, метилфениламин, п-толуидин.

Домашняя работа "Аминокислоты"

Вариант 1

1. Назовите следующие соединения по тривиальной и систематической номенклатурам:

а) CH₂-CH₂-CH₂-CH-COOH б) CH₃-CH-COOH

| | |

NH-C-NH₂ NH₂ NH₂

||

NH

2. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) лизина; б)b-амино-a-метилизокапроновой кислоты.

3. Изомасляный альдегид был обработан смесью цианистого калия и хлористого аммония в эквимолярных колическтвах, полученное соединение было подвергнуто гидролизу. Напишите уравнения всех реакций.

4. Используя метод Мэрифилда составте трипептид, состоящий из остатков лейцина, глицина (аминоуксусная кислота), триптофана. Назовите полученный трипептид.

5. Напишите реакции b-амино-a-метилизокапроновой кислоты а) с HCl; б) с KOH; в) с хлористым ацетилом; г) метиловым спиртом в присутствии серной кислоты.

Домашняя работа "Аминокислоты"

Вариант 2

1. Назовите следующие соединения по тривиальной и систематической номенклатурам:

а) CH₂-CH₂-CH-CH-COOH б) НО-CH₂-CH-COOH

| | |

H₃C NH₂ NH₂

2. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) метионина; б) a-амино-b-метилизовалериановой кислоты.

3. Предложите схему синтеза b-аланина: а)реакцией теломеризации; б)фтальимидным методом Габриэля. Какое соединение образуется при нагревании b-аланина.

4. Используя метод Мэрифилда составте трипептид, состоящий из остатков изолейцина, лизина, триптофана. Назовите полученный трипептид.

1. Напишите реакции b-аланина: а) с разбавленной H₂SО₄; б) с Са(OH)₂; в) с азотистой кислотой; г)бромистым этилом.

Домашняя работа "Аминокислоты"

Вариант 3

1. Назовите следующие соединения по тривиальной и систематической номенклатурам:

а ) -CH₂-CH-COOH б) CH₃-CH-COOH

| |

N NH₂ NH₂

2. Напишите структурные формулы следующих соединений: а)треонина; б)b-амино-пропионовой кислоты.

3. Из соответствующих карбонильных соединений получите 2-амино-2- метилбутановую и 2-амино-3-метилбутановую кислоты. Какие соединения образуются при нагревании этих аминокислот?

4. Используя метод Мэрифилда составте трипептид, состоящий из остатков, треонина, глицина (аминоуксусная кислота), цистеина (a-амино-b-тиопропионовой кислоты). Назовите полученный трипептид

5. Напишите реакции b-аминопропионовой кислоты а)с аммиаком; б) с иодистым метилом (2 моль); в) с хлористым ацетилом; г) изопропииловым спиртом в присутствии серной кислоты.

Домашняя работа "Аминокислоты"

Вариант 4

1. Назовите следующие соединения по тривиальной и систематической номенклатурам:

а ) -CH₂-CH-COOH б) CH₃-CH-COOH

| |

NH₂ NH₂

2. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) валина; б)b-амино-a-метилизокапроновой кислоты.

3. Кротоновую кислоту обработайте бромистым водородом. На полученное соединение подействуйте последовательно этиловым спиртом в присутствии серной кислоты, а затем аммиаком (1 моль). Назовите полученное соединение.

4. Используя метод Мэрифилда составте трипептид, состоящий из остатков фенилаланина, глицина (аминоуксусная кислота), аланина. Назовите полученный трипептид.

5. Каким образом фенилаланин реагирует: а) с HCl; б) с Са(OH)₂; в) с PCl₅; г) с азотистой кислотой.

Домашняя работа "Аминокислоты"

Вариант 5

1. Назовите следующие соединения по тривиальной и систематической номенклатурам:

а) CH₂-CH₂-CH₂-CH-COOH б) C₆H₅-CH₂-C(CH₃)-COOH

| | |

CH₃ NH₂ NH₂

2. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) аргинина; б) a-амино-b-фенилпропионовой кислоты.

3. Получите 5-аминопентановую кислоту: а) реакцией теломеризации этилена с четыреххлористым углеродом; б) фтальимидным методом Габриэля.

4. Используя метод Мэрифилда составте трипептид, состоящий из остатков изолейцина, глицина, триптофана. Назовите полученный трипептид.

5. Напишите реакции изолейцина: а) с разбавленной H₂SО₄; б) с NаOH; в) с хлористым ацетилом; г)аммиаком. Как ведет себя при нагревании b-аминовалериановая кислота?

Домашняя работа "Аминокислоты"

Вариант 6

1. Назовите следующие соединения по тривиальной и систематической номенклатурам:

а) CH₂- CH₂-CH₂- CH-COOH б) CH₂- CH- CH₂-CH-COOH

| | | | |

NH₂ NH₂ NH₂ CH₂ C₆H₅

2. Напишите структурные формулы следующих соединений: а)валина; б)b-амино-a-фенилкапроновой кислоты.

3. На валериановую кислоту подействуйте хлором в присутствии фосфораю Продукт реакции введите во взаимодействие с этиловым спиртом. Полученное соединение обработайте аммиаком, а затем бромистым этилом.

4. Используя метод Мэрифилда составте трипептид, состоящий из остатков метионина, глицина (аминоуксусная кислота), аргинина. Назовите полученный трипептид

5. Как ведут себя при нагревании a-, b-, g-аминомасляные кислоты? Напишите реакцию g-аминомасляной кислоты с метиловым спиртом в присутствии серной кислоты.

Домашняя работа "Аминокислоты"

Вариант 7

1. Назовите следующие соединения по тривиальной и систематической номенклатурам:

а) CH₂- CH₂-CH-COOH б) CH₃-CH - CH - CH-COOH

| | | | |

ОН NH₂ H₃C NH₂ NH₂

2. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) триптофана; б)b-амино-a-метилмасляной кислоты.

3. Пропионовыйый альдегид введите во взаимодействие с малоновой кислотой и аммиаком. Полученное соединение подвергните гидролизу. Что произойдет, если продукт гидролиза подвергнуть нагреванию? Напишите уравнения всех реакций.

4. Используя метод Мэрифилда составте трипептид, состоящий из остатков цистеина, треонина, валина. Назовите полученный трипептид

5. Напишите реакции b-амино-a-метилмасляной кислоты а) сСu(ОН)₂; б) сазотистой кислотой; в) с изопропиловым спиртом в присутствии серной кислоты; г) этилиодидом.

Домашняя работа "Аминокислоты"

Вариант 8

1. Назовите следующие соединения по тривиальной и систематической номенклатурам:

а) CH₃-CH₂-CH₂-CH-COOH б) C₆H₅-CH -CH-COOH

| | | |

CH₃ NH₂ НО NH₂

2. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) фенилаланина; б) a-аминопропионовой кислоты.

3. Получите a-аминовалериановую кислоту из соответствующего карбонильного соединения всеми возможными способами.

4. Используя метод Мэрифилда составте трипептид, состоящий из остатков изолейцина, глицина (аминоуксусная кислота),треонина. Назовите полученный трипептид.

5. Напишите реакции b-аминоизокапроновой кислоты а) с HCl; б) с РCl₅; в) с метиламином; г) метилиодидом.

Домашняя работа "Аминокислоты"

Вариант 9

1. Назовите следующие соединения по тривиальной и систематической номенклатурам:

а) CH₂-CH₂-CH₂-CH-COOH б) CH₃ - С(CH₃) -CH-COOH

| | | |

NH-C-NH₂ NH₂ C₆H₅ NH₂

||

NH

2. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) валина; б) a-амино-g-метилвалериановой кислоты.

3. Получите соответствующую аминокислоту взаимодействием пропионового альдегида, малоновой кислоты и аммиака. Какое соединение образуется в результате нагревания полученной аминокислоты?

4. Используя метод Мэрифилда составте трипептид, состоящий из остатков триптофана, лейцина, изолейцина. Назовите полученный трипептид

5. Напишите реакции a-аминомасляной кислоты а) с HCl; б) с Na; в) с хлористым пропионилом; г)пропиловым спиртом в присутствии серной кислоты.

Домашняя работа "Аминокислоты"

Вариант 10

1. Назовите следующие соединения по тривиальной и систематической номенклатурам:

а) CH₂- CH₂-CH-COOH б) CH₃- CH- CH-COOH

| | | |

S-CH₃ NH₂ OH NH₂

2. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) лейцина; б)b-аминоянтарной кислоты.

3. Получите g-аминомасляную кислоту из соответствующего карбонильного соединения и методом Габриэля. Какое соединение образуется в результате нагревания полученной аминокислоты?

4. Используя метод Мэрифилда составте трипептид, состоящий из остатков аргинина, глицина (аминоуксусная кислота),фенилаланина. Назовите полученный трипептид.

5. Напишите реакции g-аминомасляной кислоты а) с хлороформом в присутствии NаОН; б) с Сu(OH)₂; в) с бензолсульфохлоридом; г) метилиодидом.

Домашняя работа "Аминокислоты"

Вариант 11

1. Назовите следующие соединения по тривиальной и систематической номенклатурам:

а) CH₃- CH-CH-COOH б) CH₂- CH- CH(CH₃)-COOH

| | | |

НО NH₂ NH₂ OH

2. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) триптофана; б) g-аминоянтарной кислоты.

3. Из каких карбонильных соединений можно получить a- и b-аминомасляные кислоты. Какие соединения образуются в результате нагревания полученнох аминокислот?

4. Используя метод Мэрифилда составте трипептид, состоящий из остатков аргинина, лизина, фенилаланина. Назовите полученный трипептид.

5. Напишите реакции g-аминовалериановой кислоты а) с NаОН; б) с Сu(OH)₂; в) с бензолсульфохлоридом; г) с СН₃ - СН₂- ОН (Н⁺).

Домашняя работа "Аминокислоты"

Вариант 12

1. Назовите следующие соединения по тривиальной и систематической номенклатурам:

а) CH₃- CH₂-CH- CH₂-COOH б) CH₂- CH₂ - CH-COOH

| | | |

H₃C NH₂ SH NH₂

2. Напишите структурные формулы следующих соединений: а)лизина; б)b-амино-b-метилмасляной кислоты.

3. При помощи каких реакций можно синтезировать лейцин из 4-метилпентановой кислоты? Как будет вести себя полученная аминокислота при нагревании?

4. Используя метод Мэрифилда составте трипептид, состоящий из остатков аргинина, лизина,треонина. Назовите полученный трипептид.

5. Напишите реакции g-аминомасляной кислоты а) с хлороформом в присутствии NаОН; б) с Сu(OH)₂; в) с бензолсульфохлоридо; г) этилибромидом.