Теогаллин

Преимущественно гидролизуемые ДВ содержат: скумпия кожевенная, сумах дубильный, горец змеиный, бадан толстолистный, кровохлебка лекарственная, ольха черная и серая.

Конденсированные дубильные вещества представляют собой олигомеры и полимеры катехинов, лейкоантоцианидинов и гидроксистильбенов, где все фрагменты связаны друг с другом углерод-углеродными связями (С - С) в положениях С₂ - С₆; С₂ - С₈; С₄ - С₈; С_5' - C_2'; C_2' - C_6' и др.

Например, образование конденсированных дубильных веществ происходит в результате окислительной конденсации катехинов. При этом пирановое ядро катехиновой молекулы разрывается и С₂-атом соединяется углерод - углеродной связью с С₆-атомом другой молекулы.

КАТЕХИН ЛЕЙКОАНТОЦИАНИДИН

Преимущественно конденсированные ДВ содержат: дуб обыкновенный, лапчатка прямостоячая, черника обыкновенная, черемуха обыкновенная.

Распространение в растительном мире

Дубильные вещества широко распространены в растительном мире. Они обнаружены у покрыто- и голосеменных, папоротниках, плаунах, лишайниках, грибах и в водорослях. Низкое содержание отмечено у злаков.

ДВ накапливаются в растениях семейств:

Буковые (Fagaceae), Сумаховые (Anacardiaceae),

Бобовые (Fabaceae), Розоцветные (Rosaceae),

Миртовые (Myrtaceae), Вересковые (Ericaceae) и др.

Древесные формы богаче дубильными веществами, чем травянистые. Чаще всего в растениях встречается смесь гидролизуемых и конденсированных ДВ с преобладанием соединений той или иной группы.

Локализация. В большом количестве они накапливаются:

- в подземных органах - лапчатка прямостоячая, бадан толстолистный, кровохлебка лекарственная;

- в коре - дуб обыкновенный.

Могут накапливаться:

- в листьях - сумах дубильный, скумпия кожевенная;

- в траве - зверобой продырявленный;

- в плодах - черника обыкновенная, черемуха обыкновенная, ольха клейкая и серая.

Наибольшее содержание ДВ в галлах (патологические наросты на листьях) турецких, китайских, фисташковых, где содержание достигает до 60-80%.

Физико-химические свойства

1. ДВ - аморфные вещества желтого или бурого цвета.

2. Обладают вяжущим вкусом.

3. Природные ДВ имеют среднюю молекулярную массу 500 - 4000, хотя могут быть соединения с молекулярной массой до 20 000.

4. При нагревании до 180 - 200°С ДВ, не плавясь, обугливаются, выделяя пирогаллол или пирокатехин.

5. Хорошо растворимы в воде, лучше в горячей; растворимы в ацетоне, этаноле, бутаноле, отчасти в диэтиловом эфире (катехины), этилацетате (лейкоантоцианидины), пиридине; нерастворимы в хлороформе, петролейном эфире, бензоле и других неполярных растворителях.

6. При растворении в воде дают коллоидные растворы слабокислой реакции.

7. Легко окисляются на воздухе, образуя темноокрашенные продукты.

8. Присутствие щелочей сильно ускоряет процессы окисления.

9. Многие ДВ - оптически активные соединения.

10. Гидролизуемые ДВ под действием кислот или ферментов гидролизуются на кислоту и глюкозу.

11. ДВ осаждаются растворами белка, алкалоидов.

12. С солями тяжелых металлов образуют окрашенные комплексы.