- •Министерство здравоохранения
- •Предисловие
- •Тема 1. Лекарственные растения - источники биологически активных веществ
- •Химический состав лекарственных растений
- •Вещества первичного обмена
- •Вещества вторичного обмена
- •Минеральные вещества
- •Тема 2. Жиры
- •Классификация жирных масел
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Хранение жирных масел
- •Получение жирных масел
- •Анализ жирных масел
- •Химический состав, фармакологическая активность и использование лрс, содержащего жирные масла
- •Тема 3. Полисахариды
- •Крахмал (Amylum)
- •Физико-химические свойства
- •Пектиновые вещества (п.В.)
- •Применение
- •Камеди (Gummi)
- •Физико-химические свойства
- •Слизи (Mucilagines)
- •Биологическая роль слизей
- •Физико-химические свойства
- •Выделение слизей из лрс
- •Качественное обнаружение слизей
- •Количественное определение
- •Заготовка, сушка и хранение сырья
- •Пути использования лрс и применение в медицине
- •Тема 4. Витамины
- •Классификация
- •Классификация витаминов
- •Водорастворимые витамины Витамины алифатического ряда
- •Качественное обнаружение
- •Количественное определение
- •Витамины алициклического ряда
- •Витамин а
- •Обнаружение каротиноидов в лрс
- •Количественное определение
- •Витамины ароматического ряда
- •Филлохинон (витамин к1)
- •Витамины гетероциклического ряда
- •Биологическая роль витаминов в жизни растений
- •Факторы, влияющие на накопление аскорбиновой кислоты
- •Заготовка и сушка сырья, содержащего витамины
- •Использование лрс и применение в медицине
- •Химический состав, фармакологическая активность и использование лрс, содержащего витамины
- •Тема 5. Терпеноиды
- •Классификация терпеноидов
- •Эфирные масла
- •Сердечные гликозиды
- •Классификация эфирных масел
- •Бисаболол
- •Гермакран
- •Анетол Распространение эфирных масел в растительном и животном мире
- •Локализация эфирного масла
- •Физико-химические свойства
- •Биохимическая роль эфирных масел для растений
- •Факторы, влияющие на накопление эфирных масел
- •Методы получения эфирных масел
- •2. Экстракция.
- •3. Анфлераж (метод поглощения).
- •4. Механические способы получения эфирных масел.
- •Анализ лрс, содержащего эфирные масла
- •Поэтапная схема количественного определения эфирного масла в лрс по 1-му методу
- •Теоретическое обоснование 3-го этапа
- •Анализ эфирных масел
- •Определение растворимости эфирного масла
- •Заготовка, сушка лрс
- •Хранение сырья
- •Использование эфиромасличного сырья
- •Применение в медицине
- •2. При приеме внутрь:
- •Химический состав, фармакологическая активность и использование лрс, содержащего эфирные масла
- •Тема 6.Иридоиды
- •II. Секоридоиды с открытым кольцом циклопентана, их подразделяют на 3 группы:
- •Секологанин
- •Олеуропеин
- •Распространение иридоидов в растительном мире
- •Физико-химические свойства
- •Выделение иридоидов из лрс
- •Качественный анализ
- •Хроматографический анализ
- •Количественный анализ лрс
- •Фармакологическая активность
- •Химический состав, фармакологическая активность и использование лрс, содержащего иридоиды.
- •Тема 7. Сердечные гликозиды
- •Характеристика агликона
- •Строение сахарного компонента
- •Системы классификации
- •Карденолид
- •Буфадиенолид
- •Дигитоксигенин
- •Строфантидин
- •Строфантидол
- •Распространение в растительном мире
- •Физико-химические свойства
- •Выделение сердечных гликозидов из сырья
- •Качественное определение
- •2. Реакции на стероидное ядро.
- •Биологические и химические методы стандартизации лрс
- •1) Фотоэлектроколориметрическим;
- •Использование лрс и применение в медицине
- •Химический состав, фармакологическая активность и использование лрс, содержащего сердечные гликозиды
- •Тема 8. Сапонины
- •Классификация сапонинов
- •Диосгенин
- •Распространение в растительном мире
- •Физико-химические свойства
- •Биологические свойства
- •Выделение сапонинов из лрс
- •Методы обнаружения сапонинов в лрс
- •1. Реакции, основанные на физических свойствах
- •2. Реакции, основанные на химических свойствах
- •1) Реакции осаждения:
- •2) Цветные реакции:
- •3. Реакция, основанная на биологических свойствах
- •4. Хроматография
- •Количественное определение сапонинов в лрс
- •1. Спектрофотометрические методы.
- •Применение сапонинов в медицине
- •Химический состав, фармакологическая активность и использование лрс, содержащего сапонины
- •Тема 9. Фенольные соединения
- •Классификация
- •Фенологликозиды
- •Классификация
- •Метиларбутин
- •Флороглюцин
- •Глюкозид салициловой кислоты
- •Физико-химические свойства
- •Методы выделения
- •Качественное определение
- •Количественное определение
- •Применение в медицине
- •Химический состав, фармакологическая активность и использование лрс, содержащего фенольные гликозиды
- •Тема 10. Лигнаны
- •Классификация лигнанов
- •Подофиллотоксин
- •Методы анализа
- •Химический состав, фармакологическая активность и использование лрс, содержащего лигнаны
- •Тема 11. Кумарины
- •Классификация
- •Изопимпинеллин
- •Ангелицин
- •Ксантилетин
- •Куместрол
- •Биологическая роль
- •Физико-химические свойства
- •Дикумарол (дикумарин)
- •Выделение кумаринов из лрс
- •Разделение кумаринов
- •Качественное определение кумаринов в лрс
- •Лактонная проба
- •Диазореакция
- •Хроматографическое определение
- •Количественное определение
- •Сроки заготовки, сушка и хранение сырья
- •Биологические свойства и применение в медицине
- •Химический состав, фармакологическая активность и использование лрс, содержащего кумарины и хромоны
- •Тема 12. Флавоноиды
- •Распространение флавоноидов в растительном мире
- •Локализация флавоноидов в растениях
- •Биологическая роль флавоноидов в жизни растений
- •Влияние внешних факторов на накопление флавоноидов
- •Физико-химические свойства
- •Методы выделения флавоноидов из лрс
- •Выделение флавоноидов из лрс с использованием избирательной экстракции (схема 9)
- •Качественное определение
- •I. Цветные реакции
- •II. Реакции осаждения
- •III. Хроматография
- •Количественное определение
- •Заготовка и сушка сырья, содержащего флавоноиды
- •Использование лрс и применение флавоноидов в медицине
- •Химический состав, фармакологическая активность и использование лрс, содержащего флавоноиды
- •Тема 13. Антраценпроизводные
- •Антрацен Классификация
- •Антрахинон
- •Хризацин
- •Гиперицин
- •Биологическая роль антраценпроизводных в растениях
- •Физико-химические свойства
- •Методы выделения антраценпроизводных из лрс
- •Методы обнаружения антраценпроизводных в лрс
- •I. Качественные реакции
- •II. Хроматография
- •Количественное определение
- •2. Спектрофотометрический метод.
- •Поэтапная схема количественного определения ап в коре крушины
- •Химический состав фармакологическая активность и использование лрс, содержащего антраценпроизводные
- •Тема 14. Дубильные вещества
- •Классификация
- •Теогаллин
- •Распространение в растительном мире
- •Физико-химические свойства
- •Выделение дубильных веществ из лрс
- •Качественный анализ
- •Количественный анализ
- •Заготовка, сушка и хранение лрс, содержащего дв
- •Применение дубильных веществ в медицине
- •Химический состав, фармакологическая активность и использование лрс, содержащего дубильные вещества
- •Тема 15. Алкалоиды
- •Классификация алкалоидов
- •Iх. Алкалоиды - производные пурина:
- •Локализация алкалоидов по органам и тканям
- •Факторы, влияющие на содержание алкалоидов в растениях
- •I. Индивидуальные свойства растения (генетический фактор).
- •II.Фаза вегетации.
- •5. Состав почв (геохимический фактор).
- •Биологическая роль алкалоидов в жизни растений
- •Физико-химические свойства алкалоидов
- •Выделение алкалоидов из лрс
- •Извлечение алкалоидов из лрс в виде оснований
- •Подбор щелочи
- •Извлечение алкалоидов из лрс в виде солей
- •Разделение суммы алкалоидов
- •Обнаружение алкалоидов в растительном сырье
- •1. Общие (осадочные) реакции на алкалоиды
- •2. Специфические (цветные) реакции
- •Хроматографический анализ
- •Бумажная хроматография
- •Хроматография в тонком слое сорбента
- •Количественное определение алкалоидов в лрс
- •Поэтапная схема количественного определения алкалоидов в листьях красавки
- •0,02 М хлористоводородной кислоты,
- •Заготовка, сушка и хранение сырья, содержащего алкалоиды
- •Использование сырья, содержащего алкалоиды
- •Применение алкалоидов в медицине
- •Химический состав, фармакологическая активность и использование лрс, содержащего алкалоиды
- •Тема 16. Методы фармакогностического анализа лрс
- •Макроскопический анализ
- •Техника макроскопического анализа
- •Микроскопический анализ
- •Микроскопический анализ листьев
- •Качественный химический анализ
- •1. Качественные реакции на основную группу действующих веществ:
- •4. Хроматографический анализ.
- •5. Люминесцентный анализ.
- •Контроль качества лрс
- •Методы отбора проб
- •Объём выборки лрс «ангро»
- •Отбор проб лрс «ангро» (партия)
- •Отбор проб фасованной продукции
- •Объем выборки фасованной продукции
- •Объем выборки фасованного лрс для определения радионуклидов
- •Допустимые отклонения массы содержимого упаковки при промышленном фасовании лрс и сборов
- •Анализ лекарственного растительного сырья
- •Товароведческий анализ
- •Определение измельченности
- •Определение содержания примесей
- •Определение степени зараженности лрс амбарными вредителями
- •Определение числовых показателей Определение влажности лрс
- •Определение содержания золы общей и нерастворимой в 10% растворе хлористоводородной кислоты
- •Определение золы, нерастворимой в 10% растворе хлористоводородной кислоты
- •Литература Основная
- •Дополнительная
- •Приложение
- •Оглавление
- •Фармакогнозия: природные биологически активные вещества Учебное пособие
- •210602, Витебск, Фрунзе, 27. Тел. (8-0212) 261966
Распространение флавоноидов в растительном мире
Флавоноиды широко распространены в высших растениях, встречаются они в водорослях и грибах, значительно реже - в микроорганизмах и насекомых.
Около 40% флавоноидов приходится на группу производных флавонола, несколько меньше - флавона, значительно реже встречаются флаваноны, халконы, ауроны.
Наиболее богаты флавоноидами растения семейств:
Бобовые (Fabaceae), Астровые (Asteraceaе),
Сельдерейные (Apiaceae), Яснотковые (Lamiaceae),
Розоцветные (Rosaceae), Гречишные (Polygonaceae),
Березовые (Betulaceae), Рутовые (Rutaceae) и др.
Локализация флавоноидов в растениях
В растениях флавоноиды локализуются в различных органах и частях растений:
- бутонах (софора японская),
- цветках, обуславливая окраску лепестков (бессмертник песчаный, василек синий, пижма обыкновенная),
- траве (горцы: птичий, почечуйный, перечный; хвощ полевой),
- плодах (боярышники, софора японская),
- корнях (стальник пашенный, шлемник байкальский).
Содержание их в растениях колеблется от 0,5 до 30% (бутоны софоры японской).
В клетках растений флавоноиды накапливаются в форме гликозидов, главным образом в вакуолях, а в свободном состоянии - в специальных образованиях, зачастую имеющих довольно сложное строение - смоляных и эфирномасличных ходах, канальцах, вместилищах, железках и т.д. В надземных частях растений более 85% суммы флавоноидов локализуется в клетках эпидермы и только 15% - в остальных тканях.
Биологическая роль флавоноидов в жизни растений
Биологическая роль флавоноидов в жизни растений изучена еще недостаточно.
Некоторые авторы считают, что флавоноиды принимают участие:
в окислительно-восстановительных процессах растений;
в выработке иммунитета;
в защите растений от неблагоприятных воздействий ультрафиолетовых лучей и низких температур;
в процессе оплодотворения высших растений;
обуславливают огромное разнообразие окрасок цветков и плодов, что привлекает насекомых и тем самым способствуют опылению;
некоторые флавоноиды защищают аскорбиновую кислоту от окисления (т.е. являются антиоксидантами).
Влияние внешних факторов на накопление флавоноидов
1. На накопление флавоноидов оказывают влияние возраст и фаза развития растения. В молодых растениях их больше; в старых растениях их количество уменьшается.
Максимальное содержание флавоноидов наблюдается в цветках, листьях и травах в период бутонизации и цветения, а к фазе плодоношения содержание снижается; в плодах и семенах - в период молочной зрелости - полного созревания; в корнях - в период увядания надземной массы осенью.
2. На накопление флавоноидов влияет освещенность.
Содержание флавоноидов в растениях увеличивается с ростом освещенности, а степень их гидроксилирования (число -ОН групп) - с увеличением высоты над уровнем моря.
3. На накопление флавоноидов влияет температура. Содержание антоцианов увеличивается при понижении температуры (покраснение листьев у щавеля), у других групп флавоноидов, наоборот, содержание увеличивается при повышении температуры.
Физико-химические свойства
1. Большинство флавоноидов - твердые кристаллические вещества с определенной температурой плавления, не имеющие запаха.
2. Окрашены в желтый цвет (флавоны, флавонолы, халконы, ауроны) или бесцветные (катехины, лейкоантоцианидины, флаваноны, изофлавоны). Наиболее яркие оттенки свойственны антоцианам, которые придают растительным тканям красную или синюю окраску в зависимости от рН среды. В кислой среде они имеют красный цвет (соли катионов), в щелочной - синий (соли анионов).
3. Гликозиды (содержащие более трех остатков сахара) растворимы в воде, водно-спиртовых смесях, в спиртах при нагревании, этилацетате и нерастворимы в органических растворителях (петролейном и диэтиловом эфирах, дихлорэтане, ССl4).
Агликоны хорошо растворимы в низших спиртах (метиловом и этиловом), органических растворителях (диэтиловом эфире, ацетоне, бензоле) и в растворах щелочей. Нерастворимы в воде.
4. Гликозиды обладают оптической активностью.
5. О-гликозиды при действии разбавленных минеральных кислот и ферментов легко гидролизуются до агликона и углеводного остатка. С-гликозиды с трудом расщепляются под действием концентрированных кислот (HCl или СН3СООН) или их смесей при длительном нагревании.
6. Катехины и лейкоантоцианидины, как правило, гликозидных форм не образуют. Они легко окисляются в присутствии кислорода, под действием света и щелочей. Остальные флавоноиды более устойчивы к окислению.
7. Флавоноиды флуоресцируют в УФ-свете: при этом флавоны, флавонол-3-гликозиды, флаваноны, халконы обнаруживаются на хроматограммах в виде коричневых пятен, флавонолы и их 7-гликозиды - в виде желтых или желто-зеленых пятен.
8. Свободная ОН-группа 7 положения способна диазотироваться.
9. Благодаря карбонильным и фенольным оксигруппам флавоноиды способны образовывать комплексы с солями металлов различной степени устойчивости.
10. Флавоноиды способны восстанавливаться атомарным водородом в кислой среде в присутствии магния или цинка.
11. Флавоноиды взаимодействуют со щелочами с образованием фенолятов желтой окраски, которая при нагревании изменяется до оранжевой или коричневой.