Тема 9. Фенольные соединения
Это вещества ароматической природы, которые содержат одну или несколько гидроксильных групп, связанных с атомами углерода ароматического ядра.
Классификация
В основе химической классификации природных фенольных соединений (ФС) лежит биогенетический принцип. В соответствии с современными представлениями о биосинтезе фенольных соединений их можно разбить на несколько основных групп, расположив их в порядке усложнения молекулярной структуры:
1) соединения с одним бензольным кольцом и структурами С6, С6-С1 и С6-С2 - простые фенолы, бензойные кислоты, фенолоспирты, фенилуксусные кислоты и их производные, включая гликозидные формы;
2) производные фенилпропанового ряда со структурой С6-С3 - гидроксикоричные кислоты и спирты, кумарины;
3) соединения с двумя бензольными кольцами, имеющие структуру С6-С2-С6, - гидроксистильбены;
4) соединения с двумя бензольными кольцами и структурой С6-С3-С6 - флавоноиды;
5) димерные соединения, содержащие углерод-углеродную связь между мономерами, - гексагидроксидифеновая и эллаговая кислоты;
6) димерные соединения, состоящие из двух фенилпропановых единиц со структурой С6-С3-С3-С6, - лигнаны;
7) соединения, состоящие из двух или трех конденсированных колец и содержащие гидроксильные и хиноидные группы, - нафтохиноны и антрахиноны;
8) полимерные соединения - дубильные вещества, лигнины и меланины;
9) соединения иной структуры - ограниченно распространенные хромоны, ксантоны или представляющие смешанные фенолы - флаволигнаны.
Фенологликозиды
Фенологликозиды - гликозиды, агликоном которых являются простые фенолы, содержащие одну или несколько гидроксильных групп при одном бензольном кольце.
Кроме гидроксильных групп в качестве заместителей могут быть оксиметильная (-СН3ОН), оксиэтильная (-С2Н5ОН) или карбоксильная (-СООН) группы.
Классификация
В зависимости от характера заместителей в бензольном кольце фенологликозиды подразделяются на 3 группы.
1. К первой группе относятся гликозиды простых фенолов, содержащие только ОН-группы. По числу ОН-групп различают одноатомные (фенол), двухатомные (пирокатехин, резорцин, гидрохинон) и трехатомные (пирогаллол, флороглюцин и др.) простые фенолы.
ФЕНОЛ ПИРОКАТЕХИН ПИРОГАЛЛОЛ
Простые фенольные соединения в растениях встречаются редко. Чаще всего они находятся в связанном виде (в форме гликозидов или сложных эфиров). Наиболее широко в растениях представлены соединения, в которых гидроксильная группа связана с сахаром. Довольно распространен -глюкозид гидрохинона - арбутин.
АРБУТИН ГИДРОХИНОН
Арбутин встречается в представителях следующих семейств:
Вересковые - Ericaceae,
Брусничные - Vacciniaceae,
Розоцветные - Rosaceae,
Камнеломковые - Saxifragaceae,
Астровые - Asteraceae и др.
В значительных количествах арбутин накапливается в листьях и побегах толокнянки и брусники, в листьях груши, бадана толстолистного и др. Наряду с арбутином в этих растениях присутствует метиларбутин. Агликоном этих гликозидов являются соответственно гидрохинон и метилгидрохинон.
