- •Министерство здравоохранения
- •Предисловие
- •Тема 1. Лекарственные растения - источники биологически активных веществ
- •Химический состав лекарственных растений
- •Вещества первичного обмена
- •Вещества вторичного обмена
- •Минеральные вещества
- •Тема 2. Жиры
- •Классификация жирных масел
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Хранение жирных масел
- •Получение жирных масел
- •Анализ жирных масел
- •Химический состав, фармакологическая активность и использование лрс, содержащего жирные масла
- •Тема 3. Полисахариды
- •Крахмал (Amylum)
- •Физико-химические свойства
- •Пектиновые вещества (п.В.)
- •Применение
- •Камеди (Gummi)
- •Физико-химические свойства
- •Слизи (Mucilagines)
- •Биологическая роль слизей
- •Физико-химические свойства
- •Выделение слизей из лрс
- •Качественное обнаружение слизей
- •Количественное определение
- •Заготовка, сушка и хранение сырья
- •Пути использования лрс и применение в медицине
- •Тема 4. Витамины
- •Классификация
- •Классификация витаминов
- •Водорастворимые витамины Витамины алифатического ряда
- •Качественное обнаружение
- •Количественное определение
- •Витамины алициклического ряда
- •Витамин а
- •Обнаружение каротиноидов в лрс
- •Количественное определение
- •Витамины ароматического ряда
- •Филлохинон (витамин к1)
- •Витамины гетероциклического ряда
- •Биологическая роль витаминов в жизни растений
- •Факторы, влияющие на накопление аскорбиновой кислоты
- •Заготовка и сушка сырья, содержащего витамины
- •Использование лрс и применение в медицине
- •Химический состав, фармакологическая активность и использование лрс, содержащего витамины
- •Тема 5. Терпеноиды
- •Классификация терпеноидов
- •Эфирные масла
- •Сердечные гликозиды
- •Классификация эфирных масел
- •Бисаболол
- •Гермакран
- •Анетол Распространение эфирных масел в растительном и животном мире
- •Локализация эфирного масла
- •Физико-химические свойства
- •Биохимическая роль эфирных масел для растений
- •Факторы, влияющие на накопление эфирных масел
- •Методы получения эфирных масел
- •2. Экстракция.
- •3. Анфлераж (метод поглощения).
- •4. Механические способы получения эфирных масел.
- •Анализ лрс, содержащего эфирные масла
- •Поэтапная схема количественного определения эфирного масла в лрс по 1-му методу
- •Теоретическое обоснование 3-го этапа
- •Анализ эфирных масел
- •Определение растворимости эфирного масла
- •Заготовка, сушка лрс
- •Хранение сырья
- •Использование эфиромасличного сырья
- •Применение в медицине
- •2. При приеме внутрь:
- •Химический состав, фармакологическая активность и использование лрс, содержащего эфирные масла
- •Тема 6.Иридоиды
- •II. Секоридоиды с открытым кольцом циклопентана, их подразделяют на 3 группы:
- •Секологанин
- •Олеуропеин
- •Распространение иридоидов в растительном мире
- •Физико-химические свойства
- •Выделение иридоидов из лрс
- •Качественный анализ
- •Хроматографический анализ
- •Количественный анализ лрс
- •Фармакологическая активность
- •Химический состав, фармакологическая активность и использование лрс, содержащего иридоиды.
- •Тема 7. Сердечные гликозиды
- •Характеристика агликона
- •Строение сахарного компонента
- •Системы классификации
- •Карденолид
- •Буфадиенолид
- •Дигитоксигенин
- •Строфантидин
- •Строфантидол
- •Распространение в растительном мире
- •Физико-химические свойства
- •Выделение сердечных гликозидов из сырья
- •Качественное определение
- •2. Реакции на стероидное ядро.
- •Биологические и химические методы стандартизации лрс
- •1) Фотоэлектроколориметрическим;
- •Использование лрс и применение в медицине
- •Химический состав, фармакологическая активность и использование лрс, содержащего сердечные гликозиды
- •Тема 8. Сапонины
- •Классификация сапонинов
- •Диосгенин
- •Распространение в растительном мире
- •Физико-химические свойства
- •Биологические свойства
- •Выделение сапонинов из лрс
- •Методы обнаружения сапонинов в лрс
- •1. Реакции, основанные на физических свойствах
- •2. Реакции, основанные на химических свойствах
- •1) Реакции осаждения:
- •2) Цветные реакции:
- •3. Реакция, основанная на биологических свойствах
- •4. Хроматография
- •Количественное определение сапонинов в лрс
- •1. Спектрофотометрические методы.
- •Применение сапонинов в медицине
- •Химический состав, фармакологическая активность и использование лрс, содержащего сапонины
- •Тема 9. Фенольные соединения
- •Классификация
- •Фенологликозиды
- •Классификация
- •Метиларбутин
- •Флороглюцин
- •Глюкозид салициловой кислоты
- •Физико-химические свойства
- •Методы выделения
- •Качественное определение
- •Количественное определение
- •Применение в медицине
- •Химический состав, фармакологическая активность и использование лрс, содержащего фенольные гликозиды
- •Тема 10. Лигнаны
- •Классификация лигнанов
- •Подофиллотоксин
- •Методы анализа
- •Химический состав, фармакологическая активность и использование лрс, содержащего лигнаны
- •Тема 11. Кумарины
- •Классификация
- •Изопимпинеллин
- •Ангелицин
- •Ксантилетин
- •Куместрол
- •Биологическая роль
- •Физико-химические свойства
- •Дикумарол (дикумарин)
- •Выделение кумаринов из лрс
- •Разделение кумаринов
- •Качественное определение кумаринов в лрс
- •Лактонная проба
- •Диазореакция
- •Хроматографическое определение
- •Количественное определение
- •Сроки заготовки, сушка и хранение сырья
- •Биологические свойства и применение в медицине
- •Химический состав, фармакологическая активность и использование лрс, содержащего кумарины и хромоны
- •Тема 12. Флавоноиды
- •Распространение флавоноидов в растительном мире
- •Локализация флавоноидов в растениях
- •Биологическая роль флавоноидов в жизни растений
- •Влияние внешних факторов на накопление флавоноидов
- •Физико-химические свойства
- •Методы выделения флавоноидов из лрс
- •Выделение флавоноидов из лрс с использованием избирательной экстракции (схема 9)
- •Качественное определение
- •I. Цветные реакции
- •II. Реакции осаждения
- •III. Хроматография
- •Количественное определение
- •Заготовка и сушка сырья, содержащего флавоноиды
- •Использование лрс и применение флавоноидов в медицине
- •Химический состав, фармакологическая активность и использование лрс, содержащего флавоноиды
- •Тема 13. Антраценпроизводные
- •Антрацен Классификация
- •Антрахинон
- •Хризацин
- •Гиперицин
- •Биологическая роль антраценпроизводных в растениях
- •Физико-химические свойства
- •Методы выделения антраценпроизводных из лрс
- •Методы обнаружения антраценпроизводных в лрс
- •I. Качественные реакции
- •II. Хроматография
- •Количественное определение
- •2. Спектрофотометрический метод.
- •Поэтапная схема количественного определения ап в коре крушины
- •Химический состав фармакологическая активность и использование лрс, содержащего антраценпроизводные
- •Тема 14. Дубильные вещества
- •Классификация
- •Теогаллин
- •Распространение в растительном мире
- •Физико-химические свойства
- •Выделение дубильных веществ из лрс
- •Качественный анализ
- •Количественный анализ
- •Заготовка, сушка и хранение лрс, содержащего дв
- •Применение дубильных веществ в медицине
- •Химический состав, фармакологическая активность и использование лрс, содержащего дубильные вещества
- •Тема 15. Алкалоиды
- •Классификация алкалоидов
- •Iх. Алкалоиды - производные пурина:
- •Локализация алкалоидов по органам и тканям
- •Факторы, влияющие на содержание алкалоидов в растениях
- •I. Индивидуальные свойства растения (генетический фактор).
- •II.Фаза вегетации.
- •5. Состав почв (геохимический фактор).
- •Биологическая роль алкалоидов в жизни растений
- •Физико-химические свойства алкалоидов
- •Выделение алкалоидов из лрс
- •Извлечение алкалоидов из лрс в виде оснований
- •Подбор щелочи
- •Извлечение алкалоидов из лрс в виде солей
- •Разделение суммы алкалоидов
- •Обнаружение алкалоидов в растительном сырье
- •1. Общие (осадочные) реакции на алкалоиды
- •2. Специфические (цветные) реакции
- •Хроматографический анализ
- •Бумажная хроматография
- •Хроматография в тонком слое сорбента
- •Количественное определение алкалоидов в лрс
- •Поэтапная схема количественного определения алкалоидов в листьях красавки
- •0,02 М хлористоводородной кислоты,
- •Заготовка, сушка и хранение сырья, содержащего алкалоиды
- •Использование сырья, содержащего алкалоиды
- •Применение алкалоидов в медицине
- •Химический состав, фармакологическая активность и использование лрс, содержащего алкалоиды
- •Тема 16. Методы фармакогностического анализа лрс
- •Макроскопический анализ
- •Техника макроскопического анализа
- •Микроскопический анализ
- •Микроскопический анализ листьев
- •Качественный химический анализ
- •1. Качественные реакции на основную группу действующих веществ:
- •4. Хроматографический анализ.
- •5. Люминесцентный анализ.
- •Контроль качества лрс
- •Методы отбора проб
- •Объём выборки лрс «ангро»
- •Отбор проб лрс «ангро» (партия)
- •Отбор проб фасованной продукции
- •Объем выборки фасованной продукции
- •Объем выборки фасованного лрс для определения радионуклидов
- •Допустимые отклонения массы содержимого упаковки при промышленном фасовании лрс и сборов
- •Анализ лекарственного растительного сырья
- •Товароведческий анализ
- •Определение измельченности
- •Определение содержания примесей
- •Определение степени зараженности лрс амбарными вредителями
- •Определение числовых показателей Определение влажности лрс
- •Определение содержания золы общей и нерастворимой в 10% растворе хлористоводородной кислоты
- •Определение золы, нерастворимой в 10% растворе хлористоводородной кислоты
- •Литература Основная
- •Дополнительная
- •Приложение
- •Оглавление
- •Фармакогнозия: природные биологически активные вещества Учебное пособие
- •210602, Витебск, Фрунзе, 27. Тел. (8-0212) 261966
Химические свойства
Химические свойства жиров проявляются в их способности к омылению, прогорканию, высыханию и гидрогенизации.
1. Омыление. Под влиянием фермента липазы, в присутствии влаги и при повышенной температуре, а также под действием едких щелочей происходит расщепление эфирных связей - образуется глицерин и соли карбоновых кислот (мыла).
Для определения состава жиров и их доброкачественности определяют число омыления (ЧО).
Число омыления - количество мг едкого кали, необходимое для нейтрализации свободных и связанных жирных кислот, содержащихся в 1 г жира.
2. Прогоркание. При длительном или неправильном хранении жирные масла приобретают неприятный запах и вкус - прогоркают. Различают два типа прогоркания: гидролитическое и окислительное.
Гидролитическое прогоркание происходит под влиянием липаз. Ему способствуют влага, свет, доступ воздуха и тепло. При этом образуются свободные жирные кислоты.
Окислительное прогоркание происходит после гидролитического, но может быть и без него.
Различают 3 вида окислительного прогоркания:
- неферментативное, связанное с окислением ненасыщенных жирных кислот кислородом воздуха; при этом кислород присоединяется по месту двойных связей, образуя пероксиды; при разложении пероксидов жирных кислот получаются альдегиды, придающие маслу неприятный запах и вкус;
- ферментативное (кетонное) происходит часто при участии микроорганизмов;
- ферментативное с участием липоксидаз и липоксигеназ; при этом образуются гидропероксиды, способные окислять БАВ, содержащиеся в масле, например, каротиноиды, индольные алкалоиды в спорынье.
Этот вид порчи жира контролируется по величине кислотного числа (КЧ).
Кислотное число - количество мг едкого кали, которое необходимо для нейтрализации свободных жирных кислот, содержащихся в 1 г жира.
Для более точного представления о количестве содержащихся в жирах глицеридов определяют эфирное число (ЭЧ).
Эфирное число - количество мг едкого кали, необходимое для нейтрализации кислот, образующихся при гидролизе сложных эфиров, содержащихся в 1 г жира.
ЭЧ = ЧО - КЧ
Из числа омыления вычитают кислотное число и получают эфирное число, которое характеризует только связанные жирные кислоты.
Для характеристики окислительного прогоркания используется перекисное число. Перекисное число выражается количеством йода, пошедшего на разрушение перекисей.
3. Высыхание жирных масел представляет собой сложный физико-химический процесс, при котором проходит окисление, конденсация, а затем коллоидные превращения, и обусловлено содержанием непредельных кислот - линоленовой и частично линолевой.
Намазанные тонким слоем жидкие жиры ведут себя по-разному:
1) Высыхающие жирные масла, нанесенные тонким слоем на какую-либо поверхность, в результате этих процессов образуют прозрачную смолоподобную плотную эластичную пленку - оксин. Главной составной частью в этих маслах являются глицериды линоленовой кислоты (с 3 двойными связями). Например, льняное масло.
Эта способность лежит в основе применения олифы, лаков и красок, в состав которых входят высыхающие жирные масла.
2) Масла, не образующие пленку, называются невысыхающими. Невысыхающие масла содержат глицериды олеиновой кислоты (с 1 двойной связью). Например, персиковое, миндальное, касторовое, оливковое масла.
3) Полувысыхающие масла образуют мягкую пленку и содержат линолевую кислоту (с 2 двойными связями). Например, кукурузное, подсолнечное, хлопковое масла.
В составе некоторых растительных масел встречаются циклические кислоты, например, чаульмугровая кислота содержится в масле, применяемом для лечения проказы.
В медицине используют невысыхающие масла. Для определения типа масла используют элаидиновую пробу (олеиновая кислота под действием азотистой кислоты переходит в свой стереоизомер - элаидиновую кислоту, которая при комнатной температуре имеет твердую консистенцию). Если проба положительная, то масло невысыхающее.
Надежным способом определения высыхаемости масел служит определение йодного числа. Известно, что все непредельные кислоты, способны присоединять по месту двойной связи галогены. Чем больше в жирных кислотах будет двойных связей, тем больше присоединится галогенов. Для аналитических целей обычно используют йод.
Под йодным числом понимают количество граммов йода, которое поглощается 100 г жира.
Таким образом, по величине йодного числа можно установить, к какой группе по степени высыхаемости относится то или иное масло.
Йодные числа некоторых масел:
Миндальное - 93 - 102; Кукурузное - 111 - 131;
Персиковое - 96 - 103; Льняное - 169 - 192;
Подсолнечное - 119 - 144.
4. Гидрогенизация. По месту двойных связей может присоединиться водород. При этом образуются твердые жиры.
Процесс гидрогенизации ведется при высокой температуре в присутствии катализатора. Гидрогенизированные жиры имеют важное значение в пищевой промышленности (маргарины).