Вопрос 2. На рисунке представлена формула рутина.
По химической структуре рутин относится к гликозидам. Сахарная часть его молекулы — дисахарид — включает D-глюкозу и L-рамнозу. Агликоном является кверцетин. который применяют в виде индивидуального лекарственного вещества с Р-витаминной активностью. Дигидрокверцетин также является агликоном.
Рутин содержится в листьях руты пахучей (Ruta graveolens L.), в почках и цветках софоры японской (Sophora japonica L.) и других растений. Наиболее богатым его источником служит зеленая масса гречихи, из которой выделяют 1,5-6% рутина. Извлекают рутин водой, затем отделяют белки осаждением, и рутин перекристаллизовывают. При получении следует учитывать, что рутин в кислой среде, особенно при нагревании, легко гидролизуется с образованием кверцетина, рамнозы и глюкозы.
Относится к группе флавоноидов.
Rutoside
— рутозид (Рутин
3-рутинозид кверцетина или 3-рамноглюкозил-3,5,7.3',4'-пентаоксифлавон
Флавоноиды практически нерастворимы в воде и хлороформе, рутозид растворим в кипящем этаноле. Являясь многоатомными фенолами, они растворимы в разбавленных растворах едких щелочей.
Для испытания на подлинность флавоноидов используют ИК-, УФ-спектрофотометрию, ПМР-спектроскопию. ИК-спектры флавоноидов, полученные после прессования в таблетках бромида калия в обпсти 4000-700 см' , должны полностью совпадать с полосами поглощения прилагаемых к НД рисунков спектров.
УФ-спектры поглощения растворов флавоноидов в этаноле в области 220-400 нм имеют максимумы поглощения у рутозида при 258 нм и 362,5 нм. В соответствии с требованиями ФС устанавливают величины удельных показателей поглощения этанольных растворов. У рутозида при длине волны 362,5 нм он находится в пределах от 300 до 330
Для испытаний флавоноидов используют реакцию гидролиза (рутозид). а также химические реакции, обусловленные наличием в молекулах фенольных гидроксилов, образованием халконов, перилиевых солей, комплексных соединений.
Для испытания подлинности рутозида используют цветную реакцию с раствором гидроксида натрия (желто-оранжевое окрашивание). Окраска обусловлена превращением флавоноида в халкон с раскрытием пиранового цикла:
рутозид халкон
Цветная реакция происходит при действии на рутозид порошком магния и концентрированной хлороводородной кислотой в спиртовой среде (красное окрашивание). Это испытание известно под названием цианиноеой реакции. Она основана на образовании окрашенных пирилиевых солей при восстановлении водородом флавоноидов. в том числе рутозида: ОН
цианин хлорид (пирилиевая соль )
Наличие
фенольных гидроксилов в молекуле
рутозида легко установить цветной
реакцией с хлоридом железа (III)
(темно-зеленое окрашивание).
Рутозид образует комплексные соединения с солями других тяжелых металлов, например с солями свинца - выпадает оранжевый осадок .
Присутствие в его молекуле фенольного гидроксила обусловливает положительную реакцию с раствором формальдегида в серной кислоте (красно-оранжевое окрашивание)
Реакцию
образования^азосоединения с солью
диазония (красно-бурая окраска).
Подлинность рутозида подтверждают также путем кислотного гидролиза, который происходит в результате кипячения (с обратным холодильником) в присутствии серной кислоты. Образующийся кверцетин. перекристаллизованный из этанола, имеет температуру плавления 308 "С. Эту методику используют для гравиметрического определения рутозида.
Наличие глюкозы в молекуле рутозида обнарулсивают после гидролиза в кислой среде с помощью реактива Фелинга
Наличие фенольных гидроксилов в молекуле рутозида легко установить цветной реакцией с хлоридом железа (III) (темно-зеленое окрашивание).
Рутозид образует комплексные соединения с солями других тяжелых металлов, например
Присутствие в его молекуле фенольного гидроксила обусловливает положительную реакцию с раствором формальдегида в серной кислоте (красно-оранжевое окрашивание)
о о
Реакцию образования^азосоединения с солью диазония (красно-бурая окраска).
Подлинность рутозида подтверждают также путем кислотного гидролиза, который происходит в результате кипячения (с обратным холодильником) в присутствии серной кислоты. Образующийся кверцетин. перекристаллизованный из этанола, имеет температуру плавления 308 "С. Эту методику используют для гравиметрического определения рутозида.
Наличие глюкозы в молекуле рутозида обнарулсивают после гидролиза в кислой среде с помощью реактива Фелинга
При испытании на чистоту устанавливают наличие в рутозиде примеси кверцетина (не более 5%). Для этой цели используют УФ-спектрофотометрию или радиальную бумажную хроматофафию. Хроматофафируют в чашке Петри в 60%-ном растворе уксусной кислоты. После опрыскивания 10%-ным раствором сульфата аммония хроматофаммы сушат и просматривают в УФ-свете при 360 нм. Должно быть только одно пятно кверцетина, Устанавливают также отсутствие в рутозиде примеси алкалоидов, хлорофилла и пигментов, растворимых в эфире, а также других примесей, нерастворимых в этаноле. Они могут попасть в него из исходного растительного сырья.
Количественное определение рутозида выполняют методом УФ-спектрофотометрии. Растворителем служит абсолютный этанол для рутозида. Измерения оптической плотности растворов рутозида выполняют при 375 и 362,5 нм. а затем рассчитывают содержание по приведенным в ФС формулам.
Известны также различные способы фотометрического определения рутозида цветных реакций.
Рутозид хранят в хорошо укупоренной таре, в сухом месте, предохраняя от действия света.
Они относятся к группе капилляроукрепляющих средств. Применяют внутрь для профилактики и лечения гипо- и авитаминоза Р. а также для лечения заболеваний, связанных с нарушением проницаемости сосудов и поражений капилляров. Назначают рутозид внутрь в виде таблеток по 0.02-0,05 г 2-3 раза в сутки.