Техніка безпеки
1. Досліди проводити у захисних окулярах у витяжній шафі, опустивши захисне скло.
2. При попаданні сірчаної кислоти на шкіру уражене місце промити великою кількістю води і нейтралізувати 1%-им розчином гідрокарбонату натрію.
3. З бромною водою працювати тільки у витяжній шафі. При попаданні бромної води на шкіру обробити уражене місце розчином аміаку. Після проведення досліду суміш з пробірки вилити у спеціальний посуд, що знаходиться у витяжній шафі.
4. З пероксидом бензоїлу працювати в окулярах, у витяжній шафі. Речовину не пере-грівати, можливий розклад з вибухом. Суміш стирену та пероксиду бензоїлу нагрі-вати на водяній бані.
5. Дослід 6 виконує лаборант.
Контрольні запитання та завдання
1. Наведіть якісні реакції на подвійний зв’язок.
2 Наведіть методи добування етиленових вуглеводнів (на прикладі 2-бутену).
За яким правилом відбуваються реакції приєднання до несиметричних етиленових вуглеводнів (наприклад, до 2-метилпропену)?
Визначте структуру алкену, якщо при озонілізі він утворює ацетон та 2-метил-пропаналь?
Дайте визначення реакцій полімеризації.
Наведіть радикальний механізм реакцій полімеризації пропілену, стирену.
Завдання до самостійної роботи
Здійснити перетворення:
Перетворити в декілька стадій:
1-Бромо-3-метилбутан → 2-метил-2-бутен.
1-Бромо-3-метилбутан → 2-бромо-2-метилбутан.
3-Метил-1-бутанол → 2-метил-2-бутен.
3-Метил-2-бутанол → ацетон + оцтова кислота.
2-Бром-4-метилпентан → 2-метилпропаналь + оцтовий альдегід.
4-Метил-1-пентанол → 3,4-дибромо-2-метилпентан.
2-Пропанол → 1-бромопропан.
1-Бутен → 2-бромобутан.
1-Бутен → 3-хлоро-1-бутен.
2-Бромо-3-метилбутан → 2-метил-2,3-епоксибутан.
2-бромо-3-метилбутан → 2-метил-2,3-бутандіол.
Пропен → аліловий спирт.
Виконати завдання:
[2], № 1.2.1-6, 8-13, 17, 20, 23-25, 28;
[3], № 65-68, 73, 87, 90, 111-113, 115.
Лабораторна робота 4 Тема: Добування та хімічні властивості ацетиленових вуглеводнів
Мета роботи: Вивчити методи добування та хімічні властивості алкінів (на прикладі ацетилену).
Тривалість виконання: 4 год.
Теоретична частина
Алкіни містять потрійний зв’язок, який складається із одного σ- та двох p- зв’язків, що зумовлює їхню високу реакційну здатність. Для алкінів характерні реакції відновлення, окиснення, електрофільного та нуклеофільного приєднання. Атоми гідрогену біля карбону потрійного зв’язку легко заміщуються на метал (ацетилен є прикладом С-Н кислоти). Пояснюється це збільшенням електронегативності атома карбону в стані гібридизації sp. Алкіни в лабораторних умовах отримують із дигало-генопохідних або алкілуванням ацетилену. Ацетилен добувають із карбіду кальцію [1, 268-280].
Експериментальна частина
Дослід 1. Добування ацетилену з карбіду кальцію
Збирають прилад (рис.5), що складається з колби, насадки Вюрца і крапельної лійки. Відвідну трубку насадки Вюрца з’єднують з промивною склянкою.
Рис.5 |
В колбу поміщають 10-15 г карбіду кальцію, а в крапельну лійку – воду. Поступово додають воду з крапельної лійки у колбу.
Спостереження:
Рівняння реакції:
Газ, який виділяється, пропускають в окремі пробірки з бромною водою та 0,5%-им розчином перманганату калію (досл. 2 та 3). |
Дослід 2. Приєднання брому до ацетилену
В пробірку наливають бромну воду і пропускають ацетилен, отрима-ний в досліді 1.
Спостереження:
Рівняння реакції:
Дослід 3. Окиснення ацетилену
Через розчин перманганату калію пропускають ацетилен, отриманий в досліді 1.
Спостереження:
Рівняння реакції:
Дослід 4. Утворення ацетиленіду срібла
У пробірці готують 3-4 мл амонійного розчину гідроксиду срібла, додаючи по краплях розчин аміаку до 1 %-го розчину нітрату срібла. Через одержаний розчин пропускають ацетилен. Утворюється сірий осад ацети-леніду срібла. Його відфільтровують та висушують при нагріванні. Обережно! У сухому вигляді ацетиленід срібла вибухає від удару, при нагріванні.
Спостереження:
Рівняння реакції:
Дослід 5. Утворення ацетиленіду міді