1.2.1.2. Восстанавливающие дисахариды

Мальтоза - название происходит от латинского maltum - солод, получаемый при неполном гидролизе крахмала, из которого мальтозу получают в производстве.

CH₂OH CH₂OH

-Д-глюкоза - или -Д-глюкоза

O O

OH + OH OH

HO OH HO

OH OH

-H₂O +H₂O +H₂O -H₂O

CH₂OH CH₂OH CH₂OH CH₂OH

O O O O OH

OH OH OH OH

HO -O- OH HO -O-

OH OH OH OH

-форма мальтозы -форма мальтозы

CH₂OH CH₂OH

O OH ациклическая

форма

OH OH COH мальтозы

HO O

OH OH

O

CH₂OH CH₂OH

мальтобионовая

O OH кислота

HO OH OH COOH

O

OH OH

Это восстанавливающий дисахарид, водные растворы которого дают реакцию “серебряного зеркала” и восстанавливают реактив Фелинга, образуя мальтобионовую кислоту. Для мальтозы характерны и другие реакции по альдегидной группе.

Мальтоза хорошо растворяется в воде и кристаллизуется из нее с молекулой воды С₁₂Н₂₂О₁₁xН₂О (т.пл.102^OС). Мальтоза - правовращающий сахар, []_Д=112^O. Сладость мальтозы составляет 0,6 сладости сахарозы. Мальтоза распространена в растительных и жировых организмах. Применяют мальтозу (солодовый сахар) в пищевой промышленности в виде мальтозной патоки.

Лактоза или молочный сахар (от латинского lactum - молоко) содержится в свободном виде в молоке млекопитающих (в коровьем молоке 4-5 % лактозы).

CH₂OH CH₂OH

-Д-галактоза - или -Д-глюкоза

O O

HO OH

+ OH

OH HO OH

OH OH

-H₂O +H₂O +H₂O -H₂O

CH₂OH CH₂OH CH₂OH CH₂OH

O O O O

HO HO OH

O O

OH OH OH OH OH

OH OH OH OH

-форма лактозы -форма лактозы

CH₂OH CH₂OH

O OH

HO

O COH

OH OH

OH OH

ациклическая форма лактозы

CH₂OH CH₂OH

O O

HO HO -Д-галактоза

OH OH OH

HO O HO

CH₂ CH₂OH

O O

H₂O, H⁺

-Д-глюкоза

HO OH HO OH OH

HO O HO

HOH₂C O HOH₂C O OH

-Д-фруктоза

HO CH₂OH HO CH₂OH

OH OH

При гидролизе лактозы образуются равномолекулярные количества -Д-глюкопиранозы и -Д-галактопиранозы. Лактоза относится к восстанавливающим дисахаридам. При ее окислении получается лактобионовая кислота.

По химической структуре лактоза является 4-0-(-Д-галактопиранозил)- -Д-глюкопираноза, в которой гликозидный гидроксил принадлежит остатку -Д-глюкозы.

Лактозе присуща мутаротация и она существует в - и - формах. В растворах лактоза существует в циклической и альдегидной таутомерных формах, находящихся в динамическом равновесии.

Лактоза находится преимущественно в -форме, хорошо растворима в воде, из которой кристаллизуется в виде моногидрата С₁₂Н₂₂О₁₁Н₂О, плавящегося при 202^OС. Она оптически активна ([]_Д=+52,6^O). Сладость лактозы не велика, составляет 0,16 сладости сахарозы. Производят лактозу из молочной сыворотки, используют в пищевой промышленности (питание грудных детей) и для изготовления фармацевтических препаратов.