1.1.1.Методы получения моносахаридов

Как уже отмечалось, углеводы различной сложности образуются естественным путем в растениях в процессе фотосинтеза. Химически моносахариды получают одним из следующих методов.

1. Ферментативный или кислотный гидролиз ди- и полисахаридов:

C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O -------------- 2C₆H₁₂O₆

дисахарид моносахариды

(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O -------------- nC₆H₁₂O₆

полисахарид моносахариды

2. Неполное химическое или ферментативное окисление многоатомных спиртов.

Например, при биологическом окислении под влиянием Acetobacter xylinum Д-сорбит окисляется в L-сорбозу

H OH H H H OH H

    [O]   

CH₂OH -- C -- C -- C -- C -- CH₂OH -------- CH₂OH -- C -- C -- C -- C -- CH₂OH

    -H₂O    

OH H OH OH OH H OH O

1.1.2.Отдельные представители моносахаридов

Среди многочисленных моносахаридов особенно важное значение для человека и живой природы имеют пентозы и гексозы.

1.1.2.1.Пентозы

Ксилоза - имеет наибольшее значение среди пентоз. В природе распространена Д-(+)-ксилоза, так называемый древесный сахар. Ксилоза является составной частью полисахаридов - ксиланов, содержащихся в древесине, соломе, отрубях, шелухе подсолнечника и др., из которых она может быть получена кислотным гидролизом.

(C₅H₈O₄)_n -- HOCH₂ –(HO)CH-(HO)CH-(HO)CH-COH

ксилан карбонильная форма

O

OH

HO OH

OH

-Д-ксилоза

O

OH

OH

HO

OH

-Д-ксилоза

Кристаллическая ксилоза существует в виде -Д-(+)- ксилопиранозы (т.пл 145^OС, []_Д=+93,6^O) и -Д-(-)-ксилопиранозы (т.пл 143^OС, []_Д=-79,3^O) которые в водном растворе вследствие мутаротации образуют равновесную смесь -Д- и -Д-ксилоз с углом вращения [  ]_Д=-18,8^O

Ксилоза легко усваивается организмами животных, ее сладость составляет 0,4 сладости сахарозы.

Рибоза - входит в состав жизненно важных природных полимеров - нуклеиновых кислот, из которых может быть получена гидролизом. Рибоза содержится также в некоторых коферментах, гликозидах и антибиотиках. -Д-(-)-рибофураноза легко растворима в воде, имеет структуру:

HOH₂C O OH

HO OH

Дезоксирибоза - представляет собой пентозу общей формулы C₅H₁₀O₄. Дезоксирибоза является обязательной частью молекулы ДНК, играющей важную роль в биосинтезе белков и передаче наследственной информации. Структурная формула 2-дезокси--Д-рибофуранозы имеет вид:

HOH₂C O OH

HO