1. Оксикислоты

Оксикислотами называют органические карбоновые кислоты, содержащие кроме карбоксильных групп одну или несколько гидроксильных групп. Число карбоксильных групп определяет основность оксикислоты. По числу гидроксилов, включая и входящие в состав карбоксильных групп, определяет атомность оксикислот. Так, например, молочная кислота СН₃СНОН-СООН является одноосновной двухатомной кислотой, яблочная НООС-СНОН-СН₂ -СООН двухосновной трехатомной кислотой.

• Изомерия и номенклатура.

Простейшие оксикислоты обычно их называют по их природным источникам (например, молочная кислота).

Очень часто оксикислоты получают названия как оксипроизводные соответствующих карбоновых кислот. Взаимное положение гидроксильных и карбоксильных групп обозначаются буквами греческого алфавита; например, α-оксипропионовая СН₃-СНОН-СООН.

По систематический номенклатуре название оксикислот производят от названия карбоновых кислот, причем к этому названию прибавляется характерная для спиртов приставка окси- (гидрокси-). Нумерация обычно начинается от карбоксильной группы. Так, например молочная кислота может быть названа 2-оксипропановой кислотой

СН₃-СН₂-СНОН-СООН α - оксимасляная кислота , 2-оксибутановая кислота

СН₃-СНОН-СН₂-СООН β - оксимасляная кислота , 3-оксибутановая кислота

СН₂ОН-СН₂-СН₂-СООН γ - оксимасляная кислота , 4-оксибутановая кислота

Два других изомера – производные изомасляной кислоты и, следовательно, отличаются от первых строением углеродного скелета.

CH₃-COH-COOH α- оксиизомасляная кислота , 2-метил -2-оксипропановая

CH₃ кислота

CH₂OH-CH-COOH β- оксиизомасляная кислота , 2-метил-3- оксипропановая

СН₃ кислота

Способы получения

Оксикислоты можно получить из кислот введением гидроксильной группы и из спиртов введением карбоксильной группы.

1.получение из галогенозамещенных кислот гидролизом- удобный способ синтеза α-оксикислот; α-галогеннозамещенные кислоты легко получаются галогенированием карбоновых кислот. Принагревании с водой галоген легко замещается гидроксилом:

CH₃-CHCL-COOH+HOH CH₃-CHOH-COOH+HCL

Действием алкоголятов на эфиры α-галогенозамещенных кислот получают простые эфиры оксикислот .

2.Омыление оксинетрилов – один из наиболее употребительных способов получения α – оксикислот :

OH

СН₃- СH ^H2O CH₃- CHOH - COOH

CN

3. - Оксикислоты чаще всего получают из эфиров галогенозамещенных кислот по реакции Реформатского. Действием цинка на смесь эфира галогенозамещенной кислоты и альдегида или кетона получают цинковый алкоголят эфира  - оксикислоты, который при действии воды легко дает оксикислоту :

R-CHO+Zn+BrCH₂-COOC₂H₅ R-CH( OZnBr )-CH₂COOC₂H₅ ^2HOH

R-CH(OH)-CH₂-COOH+Zn(OH)Br+C₂H₅OH

4. Присоединением воды к непредельным кислотам получают также  - оксикислоты . Акриловая кислота , например , в присутствии Н2SO4 присоединяет воду с образованием  - оксипропионовой ( гидроакриловой ) кислоты :

O

CH₂=CH-C-OH+H₂O ^[H2SO4] CH₂OH-CH₂-COOH

Направление присоединения воды определяется здесь влиянием карбоксильной группы на поляризацию двойной связи . Конечный углеродный атом оказывается более положительным .

5. Оксикислением оксиальдегидов и гликолей , например окисью серебра в аммиачном растворе , получают оксикислоты с различьным строением в зависимости от положения соответствующих групп в исходном соединении :

CH₃-CHOH-CHO ^{2[Ag(NH3)2]+OH}

CH₃-CHOH-COONH₄+NH₄OH+2NH₃+2Ag

Поскольку оксиальдегиды получаются при окислении гликолей последние также можно использовать для получения оксикислот .

2. Из истории

Молочная кислота (лактат) — α-оксипропионовая (2-гидроксипропановая) кислота.

• t_пл 25-26 °C оптически активная + или — форма.

• t_пл 18 °C рацемическая форма.

Молочная кислота образуется при молочнокислом брожении сахаров, в частности в прокисшеммолоке, при брожении вина и пива.

Была открыта шведским химиком Карлом Шееле в 1780 году.

В 1807 году Йенс Якоб Берцелиус выделил из мышц цинковую соль молочной кислоты.