Тест по теме «Моносахариды»

1.Какое из соединений является альдегидоспиртом?

А) глюкоза

Б) фруктоза

В) трегалоза

2.Какое из соединений является кетозой?

А) галактоза

Б) манноза

В) фруктоза

3.Какое из соединений вступает в реакцию серебряного зеркала?

А) глюкоза

Б) крахмал

В) фруктоза

4.Какое из соединений подвергается брожению?

А) манноза

Б) глюкоза

В) ксилоза

5.Какое из соединений образует при восстановлении два шестиатомных спирта?

А) фруктоза

Б) ксилоза

В) глюкоза

Вопросы для самоконтроля по теме «Моносахариды»

1.Классификация моносахаридов. Приведите примеры иллюстрирующие строение различных групп моносахаридов по этой классификации.

2.Приведите все пиранозные формы Д-маннозы.

3.Приведите все фуранозные формы Д-фруктозы.

4.Виды брожения.

5.Сахараты. Получение на примере глюкозы

Ответы на тестовые задания по теме «Моносахариды»

1-А); 2-В); 3-А); 4-Б); 5-А)

1..2.Олигосахариды

1.2.1.Отдельные представители дисахаридов

Дисахариды или биозы- сложные сахара общей формулы C₁₂H₂₂O₁₁ относятся к группе олигосахаридов, которые при гидролизе образуют два моносахарида:

C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O --------- C₆H₁₂O₆ +C₆H₁₂O₆

сахароза глюкоза фруктоза

(дисахарид) (моносахариды)

К важнейшим дисахаридам относятся сахароза, лактоза.

По химической структуре дисахариды представляют собой гликозиды, образованные в результате отщепления молекулы воды от двух моносахаридов за счет гидроксилов по одному от каждого из них. При этом один из гидроксилов гликозидный. По химическим свойствам биозы делят на невосстанавливающие и восстанавливающие сахара. Если отщепление молекулы воды произошло за счет гликозидных гидроксилов из обеих молекул моносахарида, то образуется невосстанавливающий дисахарид, называемый гликозидогликозидом. Такие дисахариды существуют только в циклических конфигурациях и не могут изомеризоваться в цепные карбонильные формы и, следовательно, не обладают восстановительными свойствами. В частности водные растворы гликозидгликозидных дисахаридов не дают реакцию “серебряного зеркала”, не обесцвечивают реактив Фелинга, не подвергаются мутаротации. Типичным примером невосстанавливающего дисахарида является сахароза.

Если отщепление воды произошло за счет гликозидного гидроксила одного моносахарида и негликозидного гидроксила другого моносахарида, то образуется восстанавливающий дисахарид, в котором один из циклов сохраняет гликозидный гидроксил, способный в водных растворах изомеризоваться,превращаясь в цепную карбонильную форму. К восстанавливающим дисахаридам относятся мальтоза, лактоза и целлобиоза, водные растворы которых дают реакцию “серебряного зеркала” и восстанавливают раствор Фелинга.

1.2.1.1.Невосстанавливающие дисахариды

Сахароза или тростниковый сахар (свекловичный) - бесцветное кристаллическое вещество, т.пл. 185^OС, плотность d=1,5879, хорошо растворяется в спиртах (метаноле, этаноле). При нагревании выше 200^OС сахароза разлагается (карамелизуется), что используется в кондитерском производстве.

Сахароза по структуре представляет собой гликозидогликозид, образованный вследствие дегидратации за счет гликозидных гидроксилов -Д-глюкопиранозы (-Д-глюкозы) и -Д-фруктофуранозы (-Д-фруктозы). Из этого следует химическое название сахарозы как 2-[-Д-глюкопиранозидо]-Д-фруктофуранозид.

H H OH H

HOCH₂---C---C---C---C---COH

OH OH H OH

-Д-глюкоза, []_Д=+52,5^O

CH₂OH CH₂OH

O O

OH OH

HO HO OH

OH +H₂O OH

O -H₂O

HOH₂C O HOH₂C O OH

HO HO

CH₂OH CH₂OH

OH OH

-Д-фруктоза, []_Д=-92^O

H H OH

HOCH₂---C---C---C---C---СH₂OH

HO OH H O

В молекуле сахарозы кольцо пиранозы и кольцо фуранозы между собой соединены атомом кислорода одного из общих гликозидных гидроксилов. Вследствие этого в молекуле сахарозы отсутствует возможность изомеризации хотя бы одного кольца в карбонильную форму и, как результат, - отсутствие восстановительных свойств.

Гидролиз сахарозы идет с разрывом кислородного мостика. В результате получаются равномолекулярные количества -Д-глюкозы и -Д-фруктозы. Такая смесь называется инвертным сахаром.

Инвертный сахар (искусственный мед) используется в кондитерском производстве, т.к. он препятствует кристаллизации сахарозы, варений, джемов, сиропов, задерживает черствение хлеба. Инвертный сахар лучше растворим, чем сахароза и слаще сахара в 1,2 раза.

Сахароза - оптически активное правовращающее вещество. Однако при гидролизе (инверсии) образующиеся растворы инвертного сахара вращают влево, []Д=(-92,0^O)-(+52,5^O)=-39,5^O, поскольку в смеси содержится сильно вращающая влево -Д-фруктоза.

Сахароза является важнейшим питательным продуктом, но чрезмерное употребление очищенного сахара является причиной некоторых заболеваний (например, сахарный диабет). Традиционным источником получения сахарозы является сахарный тростник (14-26 % сахарозы) и сахарная свекла (15-20 % сахарозы). В нашей стране основным источником сахара является сахарная свекла, производство которой превышало 100 млн.т в год. Две трети мировой продукции сахара производится из сахарного тростника.

Трегалоза или грибной сахар (микоза) находится во многих грибах. Трегалоза содержится и в других растительных и животных организмах. Известно несколько изомеров трегалозы, из которых в природе встречается только ,-изомер. При гидролизе трегалозы образуется -Д-глюкоза. Трегалоза невосстанавливающий дисахарид, в котором два глюкопиранозных кольца соединенных кислородным мостиком, образовавшимся вследствие отщепления молекулы воды из двух гликозидных гидроксилов. Поэтому по структуре трегалозу называют 1-О-(-Д-глюкопиранозил)- -Д-глюкопиранозид (глюкозидо-глюкозид).

CH₂OH OH

O

OH

HO OH O HOH₂C OH

O

OH

, - трегалоза хорошо растворяется в воде, из которой кристаллизуется в виде дигидрата C₁₂H₂₂O₁₁x2H₂O (т.пл.97^OС); безводная плавится при 205^OС, оптически активна, []_Д=+178,3^O. Получают ,-трегалозу из пекарских дрожжей.