2.4 Альдегиды, кетоны (1) с.123-155; (2) с.420-450; (3) с.116-206

Альдегиды и кетоны - органические соединения, содержащие в молекуле карбонильную группу С = О.

Основные представители:

СН₂= О муравьиный альдегид; СН₃−С=О ацетон

|

СН₃

В альдегидах один из заместителей у углерода оксогруппы водород, в кетонах – оба заместителя углеводородные радикалы.

Пример:

R – C = O альдегид R – C = O кетон

H R

Номенклатура альдегидов

1.Систематическая номенклатура (июпак)

1. Выбирается наиболее длинная углеродная цепь.

2.Начало нумерации цепи с углерода оксогруппы.

3.Смотрите пункт 3 в систематической номенклатуре алканов.

4.По длине цепи называется алкан с добавлением суффикса аль.

Пример: СН₃ СН₃

С₂Н₅ – СН – СН – СН = О

4,5 3 2 1

2,3-диметилпентаналь

2.Рациональная номенклатура

В основе данной номенклатуры лежат названия соответствующих карбоновых кислот, образующихся при окислении альдегидов.

Пример:

СН₃-СН₂-СН₂-СН=О СН₃-СН=О

масляный альдегид уксусный альдегид

Номенклатура кетонов

1.Систематическая номенклатура (ИЮПАК)

1.Выбирается наиболее длинная углеродная цепь, в которую входит углерод оксогруппы;

2.Нумерация цепи с того края, к которому ближе оксогруппа;

3.Смотрите пункт 3 в систематической номенклатуре алканов;

4.По длине цепи называем алкан, добавляя суффикс он.

Пример: 6 5 4 3 1,2

СН₃ – СН – СН – С – С₂Н₅

| | ||

СН₃ СН₃ О 4,5-диметил гексанон-3

2.Рациональная номенклатура

1.Выделяется углерод оксогруппы;

2.Называются в порядке усложнения окружающие радикалы;

3.В конце названия пишем кетон.

Пример:

СН₃ – СН – С – С₂Н₅ этилизопропилкетон

| ||

СН₃ О

Изомерия альдегидов

В альдегидах присутствует структурная изомерия, связанная со строением углеводородного радикала.

Пример: СН₃ СН₃

| |

СН₃-СН-СН₂-СН=О и СН₃-СН₂-СН-СН=О

3-метилбутаналь 2-метилбутаналь

Изомерия кетонов

В кетонах присутствует структурная изомерия, связанная со строением радикала (1) и с положением оксогруппы (2).

Пример:

СН₃ – С – СН – СН₃ и СН₃ – С – СН₂ – СН₂ – СН₃

(1) || | ||

О СН₃ О

3-метилбутанон-2 пентанон-2

СН₃ – С – СН₂ – СН₂ – СН₃ и СН₃ ^– СН₂ – С – СН₂ – СН₃ (2)

|| ||

О О

пентанон-2 пентанон-3