2.5.3. Двухосновные карбоновые кислоты.
Двухосновные карбоновые кислоты – органические соединения, в молекуле которых содержится две карбоксильные группы.
Основные представители
НООС-СООН- щавелевая кислота;
НООС-СН2-СООН – малоновая кислота;
НООС-(СН2)2-СООН – янтарная кислота.
СООН
|
−СООН
-фталевая кислота
Номенклатура
1. Систематическая номенклатура.
Порядок названия по данной номенклатуре аналогичен названию одноосновных карбоновых кислот. Добавляется суффикс диовая к названию кислоты.
Пример: 3 2 1 4 3 2 1
НООС-СН-СООН
НООС-СН2-СН-СООН
| |
С2Н5 С4Н9
2-этилпропандиовая кислота 2-бутилбутандиовая кислота
СООН
|
−С2Н5
о-этилтерефталевая кислота
|
СООН Изомерия
Для двухосновных карбоновых кислот характерна структурная изомерия, связанная со строением углеводородного радикала (1,2) и положением карбоксильных групп (ароматические кислоты) (3).
НООС-СН2-СН2-СООН и НООС-СН-СООН
|
СН3 (1)
Бутандиовая кислота 2-метилпропандиовая кислота
COOH COOH
|
|
С
2Н5−
−СН3
C2H5−
и −СН3 (2)
| |
СООН СООН
2-метил-6-этилтерефталевая 3-метил-6-этилтерефталевая
кислота кислота
СООН СООН СООН
|
| |
−СООН
−СООН
(3)
|
СООН
фталевая кислота изофталевая кислота терефталевая кислота
Способы получения
1. Окисление диолов (двухатомных спиртов). Реакция протекает ступенчато через образование диальдегидов.
Пример:
НО-СН2-СН2-СН2-ОН [O] O=CH-CH2-CH=O [O] HOOC-CH2COOH
1,3-пропандиол
-Н2О
диальдегид -Н2О
пропандиовая
кислота