2.2. Образование амидов.

При взаимодействии карбоновых кислот с аммиаком, через образование промежуточного продукта (аммонийной соли), образуются амиды.

Пример:

НСООН + NH₃ HCOONH₄ t HCOONH₂

-H₂O

муравьиная кислота аммонийная соль амид муравьиной кислоты

2.3. Образование галогенангидридов.

При взаимодействии кислот с галогенидами фосфора (РС1₃, РС1₅), тионилхлоридом образуются галогенангидриды кислот.

Пример:

СН₃СООН + РС1₃ СН₃СОС1 + Р(ОН)₃

хлорангидрид уксусной кислоты

СН₃СООН + РС1₅ СН₃СОС1 + РОС1₃ + НС1

СН₃СООН + SOC1₂ CH₃COC1 + SO₂ + HC1

2.4. Образование ангидридов.

При взаимодействии двух молекул карбоновых кислот происходит отщепление молекулы воды с образованием ангидрида.

Пример: O O

|| ||

СН₃-СООН + СН₃СООН t CH₃-C-O-C-CH₃ + H₂O

уксусный ангидрид

3. Реакции по подвижному водороду в -положении.

3.1. Галогенирование.

При взаимодействии карбоновых кислот с галогенами (С1₂, и др) в присутствии красного фосфора образуются

-галогензамещенные карбоновые кислоты.

СН₃-СН-СООН + Сl₂ красный фосфор СН₃-СН-СООН

| -НСl |

Н Сl

пропановая кислота 2-хлорпропановая кислота

Контрольные вопросы по теме «Одноосновные карбоновые кислоты».

1. Почему одноосновные карбоновые кислоты проявляют кислотные свойства?

2. Как влияет структура и тип радикала на кислотные свойства?

3. Какие типы реакций характерны для одноосновных карбоновых кислот?

4. Какие производные карбоновых кислот вы знаете?

5. легкость вступления в реакцию этерификации кислот и спиртов, в чем она проявляется?

2.5.2. Непредельные карбоновые кислоты

1 (с. 173-174); 3 (с.283-289).

Непредельные карбоновые кислоты – органические соединения, содержащие в молекуле карбоксильную группу СООН и ненасыщенные связи.

В данном курсе рассматриваются только непредельные одноосновные карбоновые кислоты с одной двойной связью.

Основные представители:

СН₂ = СН – СООН – акриловая кислота

СН₃ – СН = СН – СООН – кротоновая кислота

Систематическая номенклатура кислот (ИЮПАК)

По данной номенклатуре соединения называются как одноосновные карбоновые кислоты с добавлением двойной связи

Пример: 5 4 3 2 1

СН₃-СН=С-СН₂-СООН

|

С₃Н₇

3-пропил-3-пентеновая кислота

Изомерия

Данный тип кислот обладает структурной изомерией, связанной со строением углеводородного радикала (1), положением двойной связи (2) и пространственной изомерией (3).

СН₃-С=СН-СООН и СН₃-СН=С-СООН (1)

| |

СН₃ СН₃

3-метил-2-бутеновая кислота 2-метил-2бутеновая кислота

СН₂=СН-СН₂-СООН и СН₃-СН=СН-СООН (2)

3-бутеновая кислота 2-бутеновая кислота

Н – С – СН₃ и СН₃ – С – Н

|| ||

Н – С – СООН Н – С – СООН (3)

цис-кротоновая кислота транс-кротоновая кислота

Способы получения непредельных кислот.

Непредельные карбоновые кислоты могут быть получены из соединений уже содержащих в молекуле одну из функциональных групп: карбоксильную группу или двойную связь.

В первом случае (присутствует карбоксильная группа) в молекуле образуют двойную связь и наоборот. Реакции по образованию карбоксильной группы подробно рассмотрены в разделе 2.6.1.

Реакции по образованию двойной связи при существующей карбоксильной группе.