2.3 Спирты (1) с. 106 – 114; (2) с. 340 – 385; (3) с.11 – 88(т.2)

Спирты – органические соединения, в молекуле которых содержится одна или несколько групп ОН.

Основные представители

СН₃ОН – метанол, С₂Н₅ОН – этанол, НОСН₂ – СН₂ОН - этиленгликоль, НОСН₂-СН(ОН)-СН₂ОН – глицерин.

Классификация спиртов

1.По количеству гидроксильных групп различают: одноатомные (с одной группой ОН) – СН₃ОН; многоатомные – с несколькими группами ОН – НОСН₂ – СН₂ОН и т.д.

2. По характеру расположения группы ОН (в одноатомных спиртах) различают: первичные – группа ОН расположена у первичного атома углерода СН₃ОН; вторичные – группа ОН расположена у вторичного атома углерода СН₃ – СН(ОН) – СН₃; третичные – группа ОН расположена у третичного атома углерода (СН₃)₃-С-OН

В лекционном курсе рассматриваются только одноатомные спирты.

Номенклатура спиртов

1.Систематическая номенклатура (июпак)

1.Выбирается в молекуле наиболее длинная цепь с атомом углерода, связанным с группой ОН;

2.Нумерация цепи осуществляется с того края, к которому ближе группа ОН;

3.Называются в порядке возрастания, с указанием количества и положения в цепи, окружающие радикалы;

4.По длине цепи называется алкан с добавлением суффикса оли цифрой указывается положение группы ОН.

Пример: 6,7,8,9 С₄Н₉ОН С₂Н₅1,2

СН₃– СН – СН – СН – СН₃

5 4 3

3,5-диметил-нонанол-4

2.Рациональная номенклатура

Данная номенклатура позволяет называть спирты с относительно «простыми» радикалами: называется радикал, связанный с группой ОН и добавляется слово спирт.

Пример: ОН

СН₃ – СН – С₂Н₅

вторбутиловый спирт

3.Карбинольная номенклатура

1.Определяется атом углерода, связанный с группой ОН;

2.Называются в порядке возрастания, с указанием количества, окружающие радикалы;

3.В конце названия пишется карбинол.

Пример: ОН

СН₃ – СН – СН₃

диметилкарбинол

Изомерия

В одноатомных спиртах имеет место структурная изомерия, связанная как со строением радикала (1), так и положением группы ОН (2).

Пример: СН₃ СН₃

| |

СН₃ – СН₂ – СН – СН₂ОН и СН₃ – СН – СН₂ – СН₂ОН (1)

2-метилбутанол-1 3-метилбутанол-1

СН₃ – СН₂ – СН₂ –ОН и СН₃ – СН (ОН) – СН₃ (2)

пропанол-1 пропанол-2

Способы получения

1.Гидратация (присоединение молекулы воды) алкенов. Используя данный способ, получают все типы спиртов (от первичных до третичных). Реакция протекает по правилу Марковникова (см. химические свойства алкенов с. 14).

Пример: СН₂ = СН₂ + Н₂О t, H₂SO₄ СН₃ – СН₂ОН

этен этанол (первичный спирт)

СН₃ – СН = СН₂ + Н₂О t, H₂SO₄ CH₃ – CH (OH) – CH₃

пропен пропанол-2 (вторичный спирт)

СН₃– С = СН₂+ Н₂Оt,H₂SO₄CH₃–C(OH) –CH₃

| |

CH₃CH₃

2-метилпропен 2-метилпропанол-2 (третичный спирт)

2.Восстановление альдегидов и кетонов

При восстановлении альдегидов образуются первичные, кетонов – вторичные спирты.

Пример:

СН₃ – СН = О + 2Н⁺ СН₃ – СН₂ – ОН

этаналь

СН₃ - С = О + 2Н⁺ СН₃ - СН – ОH

| |

С₂Н₅ метилэтилкетон С₂Н₅ бутанол-2

3.Гидролиз моногалогенопроизводных

В качестве реагента используется водный раствор щелочи. По данному способу можно получить все типы спиртов.

Пример:

СН₃С1 + NaOH _(b) CH₃OH + NaC1

метилхлорид метанол (первичный спирт)

(СН₃)₂ – СНС1 + NaOH_(в) (CH₃)₂ – CHOH + NaC1

2-хлорпропан пропанол-2 (вторичный спирт)

(СН₃)₃ – СC1 + NaOH _(B) (CH₃)₃ – COH + NaC1

2-хлор-2-метилпропан 2-метилпропанол-2 (третичный спирт)

4.Магнийорганический синтез (взаимодействие оксосоединений с реактивом Гриньяра).

Реактив Гриньяра – это магнийорганическое соединение, т.е. в его состав входят: магний, галоген, алкильный радикал. Муравьиный альдегид образует первичные ; остальные альдегиды - вторичные; кетоны – третичные спирты. Реакция протекает в две стадии с последующим гидролизом смешанной соли.

Пример:

СН₂ = О + С₂Н₅МgBr C₂H₅-CH₂-OMgBr + H₂O C₂H₅-CH₂OH

метаналь этилмагний пропанол-1

бромид (первичный)

СН₃-СН=О + С₃Н₇MgC1 CH₃-CH-OMgC1 + H₂O CH₃-CH−OH

этаналь пропилмагний | |

хлорид C₃H₇ C₃H₇

пентанол-2

(вторичный)

CH₃ CH₃

| |

СН₃-С=О + С₂Н₅MgJ CH₃-C-OMgJ + H₂O CH₃-C-OH

| | |

CH₃ C₂H₅ C₂H₅

пропанон-2 2-метилбутанол-2

(третичный)