1.Систематическая номенклатура (июпак)

1.Выбирается наиболее длинная углеродная цепь;

2.Нумеруется цепь с того конца, ближе к которому расположено большее число заместителей;

3.Называются окружающие цепь радикалы в порядке возрастания сложности, с указанием номера атома углерода, у которого расположен заместитель и количества заместителей (ди-, три-, тетра- и т.д.);

4.По длине углеродной цепи называется алкан.

Пример:

С₂Н₅1,2 СН₃С₃Н₇

3 4 5 6 7,8,9,10

СН₃– СН – СН – СН – С – С₄Н₉

С₂Н₅С₄Н₉

3,5-диметил-4-этил-6-пропил-6-бутилдекан

2.Рациональнаяноменклатура

1.Выбирается атом углерода, имеющие наибольшее количество углеродсодержащих соседей;

2.Перечисляются в порядке усложнения с указанием количества окружающие радикалы;

3.В конце названия пишется метан(родоначальник ряда алканов).

Пример:

СН₃СН₃

СН₃-СН-СН-СН₃

Диметилизопропилметан

Изомерия

Начиная с бутана, алканам присуща структурная изомерия, т.е. существование нескольких соединений с одинаковым количественным и качественным составом, но с разным строением и свойствами.

Пример:

СН₃-(СН₂)₂-СН₃бутан СН₃-СН(СН₃)-СН₃изобутан

С увеличением числа атомов углерода в молекуле возрастает и число изомеров.

Способы получения алканов

Основными источниками промышленного получения алканов являются нефть, природный газ, уголь.

Для синтеза алканов применяют смесь оксида углерода и водорода в присутствии железо-медных катализаторов при температуре 170 – 320 ⁰С.

nСО +_2n+1Н₂С_nН_2n+2+_nН₂О

По лабораторным способам получения необходимо выделить три основных направления:

1.Получение алканов из соединений с меньшим числом атомов углерода.

1.1Реакция Вюрца(взаимодействие металлического натрия с моногалогенопроизводными алканов)

В реакции могут участвовать как молекулы одинаковых, так и разных моногалогенопроизводных.

СН₃С1 + СН₃С1 + 2NaСН₃-СН₃+2NaC1

метилхлорид этан

В случае разных галогеналкилов образуется смесь трех углеводородов. 3С₂Н₅С1+3С₃Н₇С1+6Na C₂H₅-C₃H₇+C₂H₅-C₂H₅+C₃H₇-C₃H₇

этил пропил -6NaC1 пентан бутан гексан

хлорид хлорид

1.2 Электролиз солей карбоновых кислот (синтез Кольбе).

В реакции участвуют натриевые или калиевые соли одноосновных карбоновых кислот.

C₂H₅ O C₂H₅ C₂H₅

_{| || | |}

2CH₃ –CH–C–ONa эл-з СН₃–СН–СН–СН₃+2NaOH+2H₂+2CO₂

натриевая сольH₂O 3,4-диметилгексан

2-метилбутановой кислоты

2.Получение алканов из соединений с тем же числом атомов углерода.

2.1 Гидрирование (взаимодействие с водородом) непредельных соединений.

СН_{3 –} СН = СН₂ + Н₂ Ni СН₃ – СН₂ – СН₃

пропен пропан

2.2 Восстановление галогенопроизводных

С₃Н₇ – СН₂Сl + НСl → С₃Н₇ – СН₃ + Сl₂

3.Получение алканов из соединений с большим числом атомов углерода.

3.1Сплавление солей одноосновных карбоновых кислот с щелочами (реакция декарбоксилирования).

О

||

С₂Н₅ – СН₂ – С – ОК + КОН t С₂Н₅ – СН₃ + К₂СО₃

калиевая соль бутановой пропан

кислоты

Химические свойства алканов

В обычных условиях алканы не вступают в реакции с кислотами, щелочами и т.д. Причина химической инертности алканов заключается в особенности строения молекул. В молекулах алканов содержатся только насыщенные (С-С; С-Н) - связи, характеризующиеся малой полярностью и поляризуемостью. Поэтому для алканов характерны реакции, протекающие по радикальному типу. Для гомолитического разрыва связей С-С и С-Н, имеющих высокую энергию связи требуются повышенные температуры, облучение, присутствие катализатора. Следовательно, для данного класса соединений характерны реакции замещения, протекающие по радикальному типу (S_R).

1.Реакции, протекающие по разрыву С-Н связи.

1.1. Галогенирование алканов

СН₄ + С1₂ hv СН₃С1 + НС1

метан метилхлорид

Механизм свободно – радикального замещения (S_R)

Под воздействием света газообразный хлор последовательно замещает атомы водорода с образованием галогенопроизводных алканов.R–H– молекула алкана, гдеR– углеводородный радикал.

С1 : С1hv C1* + C1*

R : H + C1* R* + HC1; R* + C1 : C1 R : C1 + C1*

Процесс продолжается до тех пор, пока не будут использованы все свободные радикалы. Далее, происходит обрыв цепи:

R* + C1* R : C1; C1* + C1* C1:C1; R* + R* R : R

При галогенировании легче всего замещаются атомы у третичного атома углерода, далее – вторичного и первичного.

Пример:

СН₃ СН₃

| |

СН₃ – СН – С₂Н₅ + Сl₂ hν СН₃- С – С₂Н₅ + НСl

|

Cl

2-метилбутан 2-бром-2метилбутан

1.2 Нитрование алканов (реакция Коновалова)

С разбавленной азотной кислотой (HNO₃),при температуре 140⁰С, алканы взаимодействуют по механизму S_R с образованием нитросoединений. Порядок замещения атомов водорода аналогичен реакции галогенирования.

NO₂

|

CH₃ – CH₂ – CH₃ + HNO_{3 (p)} CH₃ – CH – CH₃ + H₂O

пропан 2-нитропропан

2.Реакции с разрывом С-С связи.

2.1Крекинг алканов

Крекинг – термическое разложение алканов при температуре 500 – 600 ⁰С. При крекинге происходит радикальный разрыв С-С связей с образованием углеводородных радикалов, претерпевающих далее различные превращения.

Пример:

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃ t СН₃ – СН₂ – СН₂* + СН₃*

бутан пропил метил

Превращения радикалов:

2.1.1Распад по - связи:

СН₃ – СН₂ – СН₂* СН₃* + СН₂ = СН₂

пропил метил этен

2.1.2 Диспропорционирование:

СН₃ – СН – СН₂* + СН₃ – СН₂ – СН₂* 1 А

Н 1 2 В

2

А: СН₃ – СН = СН₂ + СН₃ – СН₂ – СН₃

пропен пропан

В: СН₂ = СН₂ + СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃

этен бутан

2.1.3 Соединение друг с другом образовавшихся радикалов:

СН₃ – СН₂ – СН₂* + СН₃* СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃

радикал из

1 стадии

2СН₃ – СН₂ – СН₂* СН₃ – (СН₂)₄ – СН₃

октан

Контрольные вопросы по теме «Алканы»

1.Какой вид изомерии характерен для алканов?

2.К какому типу связи относятся связи С-С и С-Н в алканах?

3.Почему алканам присущи в первую очередь реакции радикального замещения?

4.Какие классы органических соединений образуются при крекинге алканов?