2. Конспект лекций

2.1 Теоретические представления в органической химии

Теория химического строения органических соединений

А.М.Бутлерова

Основные положения:

1. Свойства органических соединений определяются не только природой и количеством, входящих в состав молекулы атомов, но и порядком их соединения.

2. Химическая структура молекулы может быть представлена только одной рациональной формулой, отражающей химические свойства вещества.

3. Атомы, входящие в состав молекулы оказывают взаимное влияние друг на друга и на химические свойства молекулы.

Химическая связь

Атомы в молекуле соединены между собой химической связью. Различают несколько типов химической связи:

1.Гетерополярная (ионная связь).

Данный тип связи образован за счет передачи электрона от одного атома к другому, в результате чего первый атом образует положительно заряженный ион (катион), второй – отрицательно заряженный ион (анион).

А^*+ В ^*= А⁺+ В :

Ионная связь характерна для атомов с резко различнойэлектроотрицательностью (NaC1,HBrи т.д.) и, в основном встречается среди неорганических соединений.

2. Гомеополярная связь (ковалентная связь).

Данная связь образуется за счет единого электронного облака, плотность которого между ядрами особенно велика, что обеспечивает устойчивость молекулы. В образовании ковалентной связи участвуют одна или несколько общих электронных пар.

А^* + А ^*А : А

Ковалентная связь характерна для атомов углерода с близкой илиравнойэлектроотрицательностью (Н₂, СН₄).

Частный случай ковалентной связи – донорно-акцепторное взаимодействие. В этом случае атом или ион, отдающий свою электронную пару для образования связи, является донором, а атом, обобществляющий чужую электронную пару –акцептором.

:NH₃+H ⁺NH₄⁺

При образовании химической связи происходит перекрывание электронных орбиталей таким образом, чтобы площадь перекрывания была наибольшей. По способу перекрывания электронных орбиталей различают:

- связь(перекрывание электронных орбиталей происходит по прямой, соединяющей ядра атомов).

- связь(перекрывание электронных облаков происходит при боковом перекрывании р – электронных орбиталей.

Типы химических реакций

В органической химии различают:

1.Реакции замещения(S)

R–H+ABR–A+HB

2.Реакции присоединения (А)

R–CH=CH₂+ABR–CH–CH₂

AB

3.Реакции отщепления (Е)

R–CH–CH₂+XYR–CH=CH₂+XA+YB

В зависимости от способа разрыва ковалентной связи различают:

1.Гомолитические (радикальные) реакции

А: В А^*+ В^*

2.Гетеролитические (ионные) реакции

А: В А: ^-+ В⁺

Возможны реакции присоединения и замещения электрофильного

(A_E,S_E) или нуклеофильного присоединения и замещения (A_N,S_N).

2.2 Углеводороды

2.2.1 Алканы (1) с. 4-15; (2) с.157-171; (3) с.133-179

Алканы– углеводороды, в молекуле которых атомы углерода соединены между собой и атомами водорода одинарной- связью. Общая формула алкановС_nН_2n+2.

Гомологический ряд алканов

СН₄– метан С₆Н₁₄– гексан

С₂Н₅– этан С₇Н₁₆– гептан

С₃Н₈– пропан С₈Н₁₈– октан

С₄Н₁₀– бутан С₉Н₂₀– нонан

С₅Н₁₂– пентан С₁₀Н₂₂– декан

Понятие об углеводородных радикалах

Радикал– частица, образованная путем отщепления атома водорода от молекулы углеводорода. Название радикалов происходит путем замены суффикса –ан(алкан) наил(алкил).

Пример:

СН₄метан СН₃* метил

С₂Н₆(СН₃– СН₃) этан С₂Н₅*(СН₃-СН₂*) этил

С₃Н₈(СН₃– СН₂– СН₃) пропан С₃Н₇*(СН₃-СН₂-СН₂*) пропил

СН₃-СН*-СН₃изопропил

С₄Н₁₀(СН₃-(СН₂)₂-СН₃) бутан С₄Н₉*(СН₃-(СН₂)₃*) бутил

СН₃-СН*-СН₂-СН₃вторбутил

СН₃-СН(СН₃)-СН₃изобутан СН₃-СН(СН₃)-СН₂*изобутил

СН₃-С*(СН₃)-СН₃третбутил

Номенклатура алканов