- •Московский государственный университет
- •Содержание стр Введение ……………………………………………………………………….. 4
- •Введение
- •1. Углеводы
- •Классификация углеводов
- •1.1Моносахариды (монозы)
- •1.1.1.Методы получения моносахаридов
- •1.1.2.Отдельные представители моносахаридов
- •1.1.2.1.Пентозы
- •Ho oh
- •1.1.2.2.Гексозы
- •Cho cooh
- •1.1.3.Продукты превращений моноз
- •Тест по теме «Моносахариды»
- •Ответы на тестовые задания по теме «Моносахариды»
- •1..2.Олигосахариды
- •1.2.1.Отдельные представители дисахаридов
- •1.2.1.1.Невосстанавливающие дисахариды
- •O o
- •1.2.1.2. Восстанавливающие дисахариды
- •O o
- •O o
- •1.2. 2.Отдельные представители трисахаридов
- •Ho o ho oh
- •Oh oh oh
- •Ho o ho
- •1.3.1.Отдельные представители полисахаридов
- •O o -1,4-глюкозидная связь
- •O o
- •Oh nH2o
- •O o
- •O o o
- •1.3.2.Производные полисахаридов
- •Тест по теме «Полисахариды»
- •Вопросы для самоконтроля по теме «Полисахариды»
- •Ответы на тестовые задания по теме «Полисахариды»
- •Тест по теме «Углеводы»
- •Вопросы для самоконтроля по теме «Углеводы»
- •Ответы на тестовые задания по теме «Углеводы»
- •2. Липиды
- •2.1.Простые липиды
- •Основные спирты липидов
- •Триольные липиды
- •Диольные липиды
- •Гликолипиды
- •Oh ch-o-co-r1 ho oh o ch2
- •Oh ho o ch2
- •2.1.1.Основные превращения простых липидов
- •2.1.2. Пищевая ценность жиров и масел.
- •В заводской практике кислотное число используется при расчете количества щелочи, необходимого для щелочной рафинации жиров и масел.
- •Ho oh o
- •O
- •O
- •Тест по теме «Липиды»
- •Б) кислотный гидролиз
- •Вопросы для самоконтроля по теме «Липиды»
- •Ответы на тестовые задания по теме «Липиды»
- •Список рекомендуемой литературы
- •Словарь основных понятий по теме «Углеводы»
- •Простые углеводы – углеводы, которые не способны гидролизоваться с образованием более простых углеводов.
- •Словарь основных понятий по теме «Липиды»
- •Для заметок
- •Органическая химия в пищевых биотехнологиях
- •Часть 1
1.1.1.Методы получения моносахаридов
Как уже отмечалось, углеводы различной сложности образуются естественным путем в растениях в процессе фотосинтеза. Химически моносахариды получают одним из следующих методов.
Ферментативный или кислотный гидролиз ди- и полисахаридов:
C12H22O11+H2O--------------2C6H12O6
дисахарид моносахариды
(C6H10O5)n+nH2O--------------nC6H12O6
полисахарид моносахариды
2. Неполное химическое или ферментативное окисление многоатомных спиртов.
Например, при биологическом окислении под влиянием Acetobacter xylinum Д-сорбит окисляется в L-сорбозу
H OH H H H OH H
[O]
CH2OH -- C -- C -- C -- C -- CH2OH --------CH2OH -- C -- C -- C -- C -- CH2OH
-H2O
OH H OH OH OH H OHO
1.1.2.Отдельные представители моносахаридов
Среди многочисленных моносахаридов особенно важное значение для человека и живой природы имеют пентозы и гексозы.
1.1.2.1.Пентозы
Ксилоза - имеет наибольшее значение среди пентоз. В природе распространена Д-(+)-ксилоза, так называемый древесный сахар. Ксилоза является составной частью полисахаридов - ксиланов, содержащихся в древесине, соломе, отрубях, шелухе подсолнечника и др., из которых она может быть получена кислотным гидролизом.
(C5H8O4)n -- HOCH2 –(HO)CH-(HO)CH-(HO)CH-COH
ксилан карбонильная форма
O
OH
Ho oh
OH
-Д-ксилоза
O
OH
OH
HO
OH
-Д-ксилоза
Кристаллическая ксилоза существует в виде -Д-(+)- ксилопиранозы (т.пл 145OС, []Д=+93,6O) и -Д-(-)-ксилопиранозы (т.пл 143OС, []Д=-79,3O) которые в водном растворе вследствие мутаротации образуют равновесную смесь -Д- и -Д-ксилоз с углом вращения [ ]Д=-18,8O
Ксилоза легко усваивается организмами животных, ее сладость составляет 0,4 сладости сахарозы.
Рибоза - входит в состав жизненно важных природных полимеров - нуклеиновых кислот, из которых может быть получена гидролизом. Рибоза содержится также в некоторых коферментах, гликозидах и антибиотиках. -Д-(-)-рибофураноза легко растворима в воде, имеет структуру:
HOH2C O OH
HO OH
Дезоксирибоза - представляет собой пентозу общей формулы C5H10O4. Дезоксирибоза является обязательной частью молекулы ДНК, играющей важную роль в биосинтезе белков и передаче наследственной информации. Структурная формула 2-дезокси--Д-рибофуранозы имеет вид:
HOH2C O OH
HO