- •Московский государственный университет
- •Содержание стр Введение ……………………………………………………………………….. 4
- •Введение
- •1. Углеводы
- •Классификация углеводов
- •1.1Моносахариды (монозы)
- •1.1.1.Методы получения моносахаридов
- •1.1.2.Отдельные представители моносахаридов
- •1.1.2.1.Пентозы
- •Ho oh
- •1.1.2.2.Гексозы
- •Cho cooh
- •1.1.3.Продукты превращений моноз
- •Тест по теме «Моносахариды»
- •Ответы на тестовые задания по теме «Моносахариды»
- •1..2.Олигосахариды
- •1.2.1.Отдельные представители дисахаридов
- •1.2.1.1.Невосстанавливающие дисахариды
- •O o
- •1.2.1.2. Восстанавливающие дисахариды
- •O o
- •O o
- •1.2. 2.Отдельные представители трисахаридов
- •Ho o ho oh
- •Oh oh oh
- •Ho o ho
- •1.3.1.Отдельные представители полисахаридов
- •O o -1,4-глюкозидная связь
- •O o
- •Oh nH2o
- •O o
- •O o o
- •1.3.2.Производные полисахаридов
- •Тест по теме «Полисахариды»
- •Вопросы для самоконтроля по теме «Полисахариды»
- •Ответы на тестовые задания по теме «Полисахариды»
- •Тест по теме «Углеводы»
- •Вопросы для самоконтроля по теме «Углеводы»
- •Ответы на тестовые задания по теме «Углеводы»
- •2. Липиды
- •2.1.Простые липиды
- •Основные спирты липидов
- •Триольные липиды
- •Диольные липиды
- •Гликолипиды
- •Oh ch-o-co-r1 ho oh o ch2
- •Oh ho o ch2
- •2.1.1.Основные превращения простых липидов
- •2.1.2. Пищевая ценность жиров и масел.
- •В заводской практике кислотное число используется при расчете количества щелочи, необходимого для щелочной рафинации жиров и масел.
- •Ho oh o
- •O
- •O
- •Тест по теме «Липиды»
- •Б) кислотный гидролиз
- •Вопросы для самоконтроля по теме «Липиды»
- •Ответы на тестовые задания по теме «Липиды»
- •Список рекомендуемой литературы
- •Словарь основных понятий по теме «Углеводы»
- •Простые углеводы – углеводы, которые не способны гидролизоваться с образованием более простых углеводов.
- •Словарь основных понятий по теме «Липиды»
- •Для заметок
- •Органическая химия в пищевых биотехнологиях
- •Часть 1
2.1.Простые липиды
Простые липиды – липиды, молекула которых не содержит атомов азота, фосфора, серы.
К простым липидам относятся:
высшие карбоновые кислоты;
воски;
триольные липиды;
диольные липиды;
гликолипиды.
Высшие карбоновые кислоты
Из различных тканей и клеток выделено свыше 70 различных карбоновых кислот. Отдельные наиболее важные представители приведены в таблице.
Таблица
Основные карбоновые кислоты, входящие в состав липидов
Кислота
Число
атомов С
Формула
Лауриновая
Миристиновая
Пальмитиновая
Стеариновая
Арахиновая
Бегеновая
Лигноцериновая
Церотиновая
Монтановая
Мелиссиновая
Олеиновая
Эруковая
Нервоновая
Линолевая
Линоленовая
Арахидоновая
Рицинолевая
Чалмугровая
12
14
16
18
20
22
24
26
28
30
18
22
24
18
18
20
18
18
Насыщенные кислоты
CH3-(CH2)10 -COOH
CH3-(CH2)12 -COOH
CH3-(CH2)14 -COOH
CH3-(CH2)16 –COOH
CH3-(CH2)18 –COOH
CH3-(CH2)20 –COOH
CH3-(CH2)22–COOH
CH3-(CH2)24–COOH(встречается в восках)
CH3-(CH2)26–COOH(встречается в восках)
CH3-(CH2)28 –COOH
Ненасыщенные кислоты
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)11-COOH
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)13-COOH
CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH
CH3-(CH2-CH=CH)3-(CH2)7-COOH
CH3-(CH2)3-(CH2-CH=CH)4-(CH2)3-COOH
Оксикислоты
CH3-(CH2)5-CHOH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH
Циклические кислоты
-(CH2)12-COOH
Почти все они содержат, в основном, от 12 до 22 атомов углерода, хотя встречаются и низкомолекулярные кислоты (C2-C10). Кислоты с числом атомов углерода свыше 24 присутствуют, главным образом, в восках.
Большинство из кислот, однако, присутствует лишь в незначительном количестве. Наиболее часто встречаются кислоты с 16 и 18 атомами углерода в цепи.
Молекулы большинства кислот построены из неразветвленных углерод-углеродных цепей, содержащих четное число углеродных атомов.
Кислоты, содержащие нечетное число атомов углерода, имеющие разветвленную углеродную цепочку, содержащие циклические фрагменты, включающие окси-, кето-, эпоксигруппы в большинстве природных объектов встречается в незначительных количествах.
Ненасыщенные кислоты распространены больше, чем насыщенные. Наиболее часто встречаются кислоты с содержанием непредельных (двойных) связей равным от 1 до 3.
Двойная связь, чаще всего, находится между 9 и 10 атомами углерода. Если непредельных связей несколько, то они разделены (одной или несколькими) метиленовой (-CH2-) группой.
Большинство ненасыщенных кислот имеет цис-конфигурацию.
Некоторые кислоты с несколькими двойными связями (линолевая, линоленовая) в человеческом организме не синтезируются (арахидоновая синтезируется из линолевой), поэтому они получили название «незаменимых» или «эссенциальных».
Они синтезируются только растениями и поэтому являются необходимыми компонентами пищи. В организмах животных они необходимы как исходные материалы в синтезе простагландинов, недостаток которых вызывает замедление роста, поражение кожи, нарушение функции почек, органов размножения.
Воски
Воски широко распространены в природе. Они относятся к группе липидов выполняющих, главным образом, защитные функции (например, в растениях они покрывают тонким слоем листья, стебли, стволы и плоды, предохраняя их от смачивания водой, высыхания, действия микроорганизмов).
С химической точки зрения можно сказать, что воски – сложные эфиры высших одноосновных кислот и высших одноатомных спиртов.
В состав восков входят главным образом кислоты, содержащие 24-32 атома углерода, и спирты, содержащие 14-30 атомов углерода. Некоторые основные спирты, входящие в состав восков, приведены в таблице.
Таблица