47. Антраценпроизводные: физ-хим св-ва, методы выделения и обнаружения.

Физ-хим св-ва: кристаллические в-ва желтого, оранжево-красного и коричневого цвета, встречаются и бесцветные антранолы. Определённая t плавления, большинство флуоресцируют в УФ-свете: антрахиноны-оранжевым, розовым, красным, огненнокрасным и коричневым; антроны и антранолы-желтым, голубым и фиолетовым цветом. При нагревании до 210°С сублимируются (используется для извлечения). По р-римости: гликозиды р-римы в воде, этаноле, водно-спиртовых смесях, но нер-римы в органич неполярных р-лях: диэтиловом эфире, хлороформе, бензоле; агликоны, наоборот, р-римы в хлороформе, спиртах, диэтиловом эфире, CCl₄, но нер-римы в воде. В щелочах растворяются, образуя вишнево-красные соли феноляты, а с солями тяжёлых металлов (Fe, Al, Cr, Zn) устойчивые соли или комплексы (лаки). Гликозиды имеют оптическую активность, под действием ферментов и кислот гидролизуются на агликон и сахарную часть. Всем АП характерна устойчивость их ядра. Восстановленные формы АП окисляются О₂ воздуха, пергидролем (Н₂О₂). Окисленные производные антрацена по-разному относятся к щелочам (используют для уточнения структуры): - им. карбоксильную группу р-ряются в водных р-рах карбонатов, гидрокарбонатов и щелочей→красные соли; -им. гидроксил в βположении→феноляты с водными р-рами карбонатов и щелочей; -им. гидроксилы в αположении→феноляты только с щелочами, т.к. α-гидроксилы образуют внутримолекул. водородную связь с соседней карбонильной группой→ОН-группа в α-положении менее реакционно способна, чем в β-положении.

Выделение: Большинство соединение в виде гликозидов → использование полярных растворителей: метанола, этанола, их водных р-ров, горячей воды. Для получения агликонов проводят ферментативный или кислотный (с помощью HCl, CH3COOH) гидролиз суммы антраценгликозидов, а свободные АП извлекают органич. р-рителями: этиловым эфиром, хлороформом, бензолом. Разделение АП на хроматографических колонках с полиамидным сорбентом. Элюирование отдельных в-в с колонки органическими р-рителями с возрастающей полярностью: петролейным эфиром, ацетоном, хлороформом, этанолом, водными р-рами спирта. Первыми вымываются агликоны, последними – АП с гликозидными остатками. Обнаружение АП на хроматограммах (бумаге, в тонком слое сорбента) по величине Rf, окраске или флуоресценции, и по окраске после проявления на хроматограмме.

Качественное обнаружение: Смачивание поверхности ЛРС, содержащего АП, р-ром NaOH / Ca(OH)₂→красное окрашивание: качественная цветная реакция используется для быстрого визуального обнаружения АП. В УФ свете ткани ЛР, содержащие АП, ярко флуоресцируют желто- или красно-оранжевым светом (срезы растений под люминесцентным микроскопом). Микровозгонка→на холодных стенках пробирок образуется желтый кристаллический налет→добавление 10% спиртового раствора щелочи→вишнево-красное окрашивание (наличие производных антрацена).

Реакция Борнтрегера. Готовят извлечение из ЛРС в 10% растворе NaOH при нагревании.

Происходит: 1)гидролиз антраценгликозидов с образованием свободных агликонов АП 2)окисление восстановленных форм до антрохинонов 3)образование фенолятов. После подкисления гидролизата разб HCl агликоны извлекают органическим р-рителем (диэтиловый эфир): эфирный слой→в желтый цвет. Встряхивание с добавленными 5 мл рра аммиака→образующиеся феноляты переходят в водно-аммиачный слой и окрашивают его: а) вишнево-красный→хризацины (1,8-дигидроксиантрахиноны) б)пурпурный цвет→1,4-дигидрокси-антрахиноны в)фиолетовый цвет→ализарины (1,2-

дигидроксиантрахиноны); г)остается жёлтым→хризофанол. Эту реакцию используют для колич. Колориметрич. определения содержания антраценгликозидов. Окисленные формы при р-рении в щелочах дают красную окраску, а восстановленные желтую (антрахиноны хризацинового ряда). Антроны, антранолы, диантроны и их гликозиды дают красное окрашивание после гидролиза и окисления. Иногда АП образуют С-гликозиды (у алоэ и сены)→углеводные части не отщепляются кислотным и щелочным гидролизом→нельзя точно определить содержание АП. Используют др. методы колич. определения: спектрофотометрию, титрование в неводных р-рителях, полярография и др.

Антраценпроизводные (АП): строение, классификация. биологическое и фармакологическое действие.

АП - природные соединения, в основе структуры которых лежит ядро антрацена (3 бензольных кольца) различной степени окисленности по кольцу В (среднему).

Классификация: 3 основные группы: 1)молекулы содержат одно ядро антрацена – мономеры; 2)соединения с двумя ядрами антрацена – димеры; 3)конденсированные АП. Мономеры, в зависимости от степени окисленности среднего кольца (В) подразделяют на:

а)окисленные формы – производные 9,10-антрахинона (2 =О); б)восстановленные формы – производные антранола (-ОН), антрона (=О), оксиантрона (=О, -ОН), антрагидохинона (2ОН). Восстановленные формы очень лабильны, легко окисляются О₂ воздуха до антрахинонов. От характера и расположения заместителей, окисленные формы подразделяют на: - производные хризацина (1, 8-дигидрооксиантрахинона), - производные ализарина (1, 2-дигидрооксиантрахинона). Производные хризацина (слабительное действие): эмодины, реин, хризафанол. Эмодины различаются положением заместителей: гидроксильных, метильных, карбоксильных групп. Название эмодина изменяется в зависимости от того, в каком растении оно находится, в крушине и жостере – франгулоэмодин, в ревене и щавеле – реум-эмодин, в алоэ – алоэ-эмодин. Производные ализарина содержатся в марене красильной – спазмолитическое, мочегонное действие (лечение почечно-каменной болезни). Димерные АП: соединение двух мономеров. Чаще: димеры восстановленных форм, соединённые по среднему кольцу в γ-положении; окисленные формы могут быть соединены в α- и β-положениях. При конденсации одинаковых мономеров образуется соединение, называемое диантроном (диантрахинон): сеннидин А или диреин, если разных – гетеродиантроном (гетероантрахинон). Концентрированные АП состоят из двух мономеров 1,8-дигидроксиантрахинонов, соединенных в α- и γ-положениям (гипероцин - зверобой).

В ЛРС АП могут быть в свободном состоянии (в форме агликонов), и в виде гликозидов. Углеводный фрагмент: глюкоза, рамноза, ксилоза, арабиноза, присоединены через гидроксил в α- и β-положениях. Чаще О-гликозиды (сенпозиды А и В). Реже С-гликозиды (барабалоин – алоэ). Антраценгликозиды большей частью являются моно- или биозидами; реже 3 сахарных остатка.

Био действие: Роль в растениях (не ясна, споры): защитная функция (оксиметилантрахиноны защищают от паразитов / стимулируют накопление полисахаридов / роль в сопряженных процессах окисления-восстановления.

В свежесобранном ЛРС антраценгликозиды преимущественно представлены мономерами. В процессе сушки восстановленные АП окисляются, превращаясь в антрахиноны, +конденсация в димеры и полимеры - изменяются фарм св-ва. ЛРС, содержащее производные хризацина (кассия остролистная, крушина ольховидная, жостер слабительный, ревень тангутсткий, щавель конский): слабительное средство. Эффект через 8-10 ч: антрагликозиды не активны, гидролизуются в ЖКТ с высвобождением агликонов АП → раздражают рецепторы нижнего отдела толстого кишечника → усиливается перистальтика, расслабляется и сокращается кишечная мускулатура → слабительное действие. ЛС: Рамнил (из крушины), Кафиол, Регулакс, Глаксена, Сенаде, Пурсенид (из сенны) и др. ЛРС, содержащее производные ализарина (марена красильная): спазмолитическое, мочегонное, нефролитолитическое (способствует р-рению и выведению фосфатов, уратов, оксалатов Mg и Са) действия. ЛС: Марелин, Цистенал, экстракт марены красильной, таблетки сухого экстракта и порошок корня при почечно-каменной, желчно-каменной болезнях и подагре. Восстановление кетогруппы меняет св-ва: поялвение ОН-групп в ЛС Хризаробин - лечебный эффект при кожных заболеваниях (витилиго, псориаз). Конденсированные АП - антибактериальная активность. ЛС: настойка Новоиманин (гиперицин - зверобой): антисептическая и противовоспалительная активность (при инфицированных ранах, язвах, ожогах, стоматитах, колитах). Масляный экстракт зверобоя используют при язвах желудка, 0,025% спиртовой раствор гиперицина оказывает успокаивающее антистрессовое действие

- в психиатрии (ЛС Гелариум, Гиперикум, Психотонин).

49. ЛР и ЛРС, содержащие антраценпроизводные: жостер слабительный, крушина ольховидная, ревень тангутский, щавель конский, кассия (сенна), алоэ, марена красильная, зверобой пятнистый и продырявленный.

Крушина (жостер) слабительная (ый) (Rhamnus catharitica) – сем. Крушиновые, Rhamnaceae - древесный кустарник. Плоды: глюкофрангулин, франгулин, франгулоэмодин, жостерин +флавоноиды, сахара, пектины, органич. к-ты. Действие слабительн. Применяют отвар. Нельзя примесь плодов крушины ольховидной (отравление).

Крушина ломкая (ольховидная) (Frangula alnus) древесный кустарник. Под верхним слоем пробки тёмно-красный слой. Кора: Свежая содержит антраноловый гликозид франгуларозид (рвотное действ.). Сушка-антранолы окисляются в глюкофрангулин→франгулин и франгула-эмодин. +сапонины, алкалоиды, кумарины, дуб. в-ва, пектины, сахара. Действие: слабительное. Применение: отвары. ЛС Рамнил.

Ревень тангутский (Rheum palmaticum) – сем. Гречишные, Polygonaceae– крупное многолетнее травянистое растение. Rhei Rhadices – ревеня корни. Хим с-в: 2 главные группы в-в: антраценгликозиды (>2%) и дубильные в-ва (6-11%). Действие: большие дозы слабительное, малые вяжущее. Применение: экстракты, настойки, сиропы, таблетки. Наружно как ранозаживляющее, лечения витилиго, внутрь как слабительное и мягкое желчегонное. Противопоказания: беременность, аппендицит, холецистит.

Щавель конский (Rumex confertus) – сем. Гречишные, Polygonaceae – многолетнее травянистое растение. Корни: АП (хризофанол, реум-эмодин), дуб в-ва, флавоноиды, катехины, алкалоиды, витамин К, эфирное масло, органич к-ты. Действие большие дозы слабительное, малые вяжущее, кровеостанавливающее, ранозаживляющее (при геморрое, маточных и лёгочных кровотечениях). Применение: отвары и настои внутрь при заболеваниях печени, лечении колитов и энтероколитов, запорах. Наружно: лечение туберкулёза и кожных болезней, язв, гнойных ран и ожогов.

Кассия остролистная (К. сенна) (Cassia acutifolia) – сем. Бобовые, Fabaceae однолетнее растение: полукустарник. Листья (6% антраценгликозидов), плоды (3%): глюко-алоээмодин, хризофанол, глюко-реин и др., сеннозиды, бассионин, флавоноиды, слизь, смолы. Действие: слабительное, противогеморроидальное. Длительно: атрофия мускулатуры ЖКТ. Примен.: отвары и настои. ЛС: сухой экстракт Сенадексин (сумма в-в сенны), Сенаде, Пурсенид, Глаксена, Кафиол, Агиолакс.

Алоэ древовидное (Aloe arborescensMill.) – сем. Асфоделовых (Asphodelaceae), ранее

Liliaceae– комнатное растение (столетник). Побеги свежие, листья свежие и сухие: алоээмодин, алоэ-алоин, алоинозиды А, В, реум-эмодин, хризофанол, барбалоин, полисахариды, горечи, витамины, ферменты, смолы. Действие: слабительное, биогенный стимулятор. Применение: ЛС: Экстракт алоэ жидкий, Сироп алоэ с железом; Линемент алоэ, Сок алоэ из свежих листьев и Алоэ в таблетках в глазной практике, при анемии, ожогах, лучевых поражениях, болезнях ЖКТ.

Марена красильная (Rubia tinctorum), м. грузинская (Rubia iberica) – сем. Мареновые, Rubiaceae – травянистый многолетник. Корневища и корни: 5-6% антраценгликозидов (ализарин, рубиадин, рубиретриновая кислота), флавоноиды, горечи, органич. кислоты, сахара. Действие: диуретическое, нефролитолитическое, спазмолитическое. Применение: Отвар и экстракт при мочекаменной болезни. ЛС: Экстракт марены красильной (в таблетках), Марелин, Цистенал – спазмолитик и нефролитик. Противопоказания: язва желудка, гастрит, гломерулонефрит.

Зверобой пятнистый (Hyppericum maculatum), з. продырявленный

(Hyppericumperforatum.) – Сем. Зверобойные,Hypperiсaceae– многолетние травянистые растения. Трава: АП – гиперицин, псевдогиперицин, дубильные в-ва, флавоноиды (гиперозид, рутин), эфирное масло, витамин С, каротин. Действие: антисептическое, противовоспалительное, сосудоукрепляющее, регенеративное, психоседативное. Применение: ЛС Новоиманин, Гиперфорин-антибактериальное действие; Деприм, Психотонин, Гиперикум– психоседативное и психотоническое. Настои и отвары – успокаивающее действие при расстройствах ЦНС; масляные экстракты–регенеративное, ранозаживляющее. Флавоноиды и дубильные в-ва – поливитаминный, капилляроукрепляющий эффект.

Кумарины, хромоны: строение, классификация, применение в медицине ЛРС и фитопрепаратов (ЛСРП).

Кумарины – кислородсодержащие гетероциклические соединения, в основе структуры которых лежит бензо-α-пирон – лактон цис-орто-оксикоричной кислоты (у хромонов – бензо-γ-пирон).

Классификация: В зависимости от замещения Н в бензольном (А) и лактоном (Б) кольцах различными радикалами, а также от конденсации с фурановым, пирановым и бензольными кольцами: 1.Простые кумарины, косикумарины и метоксикумарины 2.Фуранокумарины: а) типа псоралена, у которых 5-членное фурановое кольцо сконденсировано с кумарином в С₆7; б) типа ангелицина (изопсоралена), фурановое кольцо которых сконденсировано с кумарином в С_7-8. 3.Пиранокумарины, содержащие 6-членное пирановое кольцо, сконденсированне с кумарином в С_5-6, С_6-7, или С_7-8- положениях, и имеющих заместителей в пирановом, бензольном и пироновом кольцах. 4.Бензокумарины. 5. Куместаны (бензофураны, сконденсированные с кумарином в положении С_3-4. 6. Димерные кумарины. 7. Афлатоксины – более сложные соединения с ядром кумарина. 8. Хромоны и фуранохромоны.

Био активность: Эскулетин и другие простые оксикумарины проявляют Р-витаминную активность - делают более проницаемыми и эластичными капилляры кровеносных сосудов. Метоксикумарины часто являются ядами для рыб и моллюсков. Производные фурано- и пирано-кумаринов обладают коронарорасширяющим и спазмолитическим эффектом на мускулатуру кровеносных сосудов. Кроме того, они известны своей фотосенсибилизирующей активностью (способностью повышать чувствительность кожи к ультрафиолетовым лучам и к выработке меланинов клетками кожи). Бензо- и аминокумарины проявляют инсектицидную и антибактериальную активность, куместаны – эстро- и лактогонное действие. У некоторых кумаринов установлены антимитотические и антиканцерогенные свойства. Дикумарин препятствует образованию протромбина в крови - способствует повышению проходимости крови по сосудам, но в больших дозах обусловливает тяжелые кровоизлияния. Кумарины с аминоалкильными заместителями оказывают стимулирующее влияние на ЦНС, некоторые кумарины - антибактериальный и антигрибковый эффект, а отдельные действуют на клетки как митотические яды. Из хромонов наибольшее фармакологическое значение имеют фуранохромоны (проявляют спазмолитический эффект).

Применение в медицине ЛРС и ЛСРП: Донник лекарственный (Melilotus officinalis) Meliloti Herba – донника трава. Противосудорожное при стенокардии и тромбозе. Мягчительное для припарок при нарывах, раздражающее и отвлекающее при ревматизме. Пастернак посевной (Pastinaca sativa) Pastinacae Fructus – Пастернака плоды. Фотосенсибилизирующее (лечение витилиго, гнездовой плешивости), спазмолитическое.

ЛС: Бероксан. Амми большая (Ammi majus) Ammi majoris Fructus– Амми большой плоды. Фотосенсибилизирующее (лечение витилиго, гнездовой плешивости) ЛС Аммифурин, Анмарин. Амми зубная (Ammi visnaga/Visnaga daucoides) Ammi visnaga Fructus– Амми зубной плоды. Сосудорасширяющее, спазмолитическое для лечения коронарных сосудов сердца, бронхов, мочеточников. ЛС: Ависан, Викалин, Марелин, Келлин. Вздутоплодник сибирский (Phlojodicarpus sibiricus) Phlojodicarpi sibirici Rhizomata et radices–

Вздутоплодника сибирского корневища и корни. Характер применения. Как спазмолитик при хронической коронарной недостаточности, спазмах периферических сосудов. ЛС

Фловерин (сумма дигидросамидина и виснадина): спазмолитический эффект. Псоралея костянковая (Psoralea drupacea) Psoraleae Fructus – Псоралеи плоды.

Фотосенсибилизирующее (лечение витилиго и гнездовой плешивости). ЛС Псорален.

Укроп огородный (пахучий) (Anethum graveolens L. – сем. Сельдерейные, Apiaceae)– Anethi graveolentis Fructus – укропа плоды. Спазмолитическое (для лечения хронической коронарной недостаточности и астмы), ветро-, моче-, желчегонное. ЛС Анетин.

51.Кумарины, хромоны: ф-х св-ва, выделение, методы качес. обнар. Ксантоны. Физ-хим св-ва: кристаллич. вещества, бесцветные или желтоватые, без запаха (кроме собственно кумарина-запах свежего сена). Гликозиды р-ряются в воде, спиртах и не рряются в органич. р-лях. Агликоны р-римы в органич р-рителях: хлороформе, метиловом и этиловом спирте, петролейном и диэтиловом эфире, маслах, но в воде нер-римы. Высокая устойч лактонного кольца, не раскрывается при долгом кипячении в воде. Не взаимодействуют с кислотами и аммиаком. При 100ºС возгоняются. Важное св-во: раскрытие лактонного кольца при нагревании в разбав щелочи→соли кумаровой кислоты желтого цвета. Подкисление→замыкается→исходный кумарин. Флуоресцируют в УФ лучах - желтым, зеленым, голубым, фиолетовым.

Выделение из ЛРС: Экстракция этанолом (в жидкую фазу агликоны и гликозиды). После отгона спирта густой экстракт обрабатывают диэтиловым или петролейным эфиром→переходят агликоны и балластные в-ва. Эфирный слой отделяют, водноспиртовой выбрасывают. Эфирное извлечение обрабатывают 0,5% водным р-ром КОН на холоду, водную фазу отбрасывают. Эфирную фазу обрабатывают 10% водно-спиртовым рром КОН при слабом нагревании→разрыв лактонного кольца→образуются кумаринаты→переходят в водный слой. В слое органического р-рителя остаются балластные вещества (смолы, стерины, спирты)-выбрасывают. Водно-щелочной слой подкисляют разбавленной НСl→замыкание лактонного кольца с образованием кумаринов, извлекаемых органическим р-рителем. Когда органический р-ритель отгоняют, получают сумму кумаринов, которую разделяют хроматографически на селикагеле или оксиде алюминия (сильнее адсорбируются кумарины, содержащие фенольные или спиртовые гидроксильные группы, адсорбционное сродство усиливается с увеличением числа ОНгрупп). Затем из колонки кумарины элюируют большим объемом полярных р-рителей, подобных спирту. На хроматограмме флуоресцирующие пятна кумаринов обводят карандашом и проявляют диазотированным сульфаниламидом→кумарины окрашиваются в оранжев, красный и фиолетовый цвета.

Качественные р-ции на кумарины. 1. Лактонная проба: к спиртовому извлечению из ЛРС прибавляют 10%-й спиртовой р-р КОН и нагревают: р-р желтеет (разрыв лактонного кольца→кумаринаты). +небольшое кол-во воды → р-р более прозрачен (кумаринаты рримы в воде). Подкислив р-р 10% НСl до кислых значений рН→помутнение р-ра или выпадение осадка: регенерировавшие кумарины нер-римы в воде. 2. Диазореакция. К спиртовому извлечению прибавляют 10%-й спиртовой р-р КОН и нагревают: р-р желтеет. Затем прибавляют свежеприготовленный диазореактив (смесь равных объемов р-ров пнитроанилина и нитрита натрия в конц. НСl): при наличии кумаринов р-р приобретает вишнево-бурую окраску.

Особенности качественного определения хромонов. Подобно кумаринам образуют окси, метокси- и др оксипроизводные; конденсируясь с фурановым кольцом, образуют фуранохромоны. По структуре близки к кумаринам и флавоноидам, но встречаются реже. Обнаружение: микрохимические р-ции: основаны на способности хромонов давать с конц минеральными кислотами (HCl, серной и др.) окрашенные оксониевые соли лимонножелтого цвета. С конц едкими щелочами образуют соединения пурпурно-красного цвета. Многие в УФ-лучах дают аналогичную кумаринам флуоресценцию: голубого, желтооранжевого или коричневого цвета. От кумаринов хромоны можно отличить с помощью диазотированной сульфаниловой кислоты, с которой хромоны не образуют вишневокрасных соединений, характерных для кумаринов. В отличие от флавоноидов, хромоны не дают окраски со смесью борной и лимонной кислот.

Ксантоны (греч. ксантос – желтый) – класс природных соединений фенольного типа, имеющих структуру дибензо-γ-пирона. В свободной форме и в форме О-, С-гликозидов. Классификация: 1)простые ксантоны, 2)пирано- и дигидропираноксантоны, 3)дипираноксантоны, 4)фураноксантоны, 5)ксантолигноиды. Распространение: Зверобойные, Горечавковые, Истодовые, Тутовые. Мангиферин (наиболее распространенный) – у сумаховых (плоды манго), у бобовых (трава копеечника), у папоротников. Действие: кардиологическое, диуретическое, желчегонное, психотропное, противовирусное, антитуберкулезное.

ЛР и ЛРС, содержащие кумарины, хромоны: донник лекарственный, пастернак, вздутоплодник сибирский, амми большая и амми зубная (виснага морковевидная), укроп. ЛР и ЛРС, содержащие ксантоны (копеечник альпийский и желтеющий).

Донник лекарственный (Melilotus officinalis) – сем. Бобовые, Fabaceae– двулетнее травянистое растение. Meliloti Herba – донника трава. Хим с-в ЛРС: эфирные масла, слизи, фенолкарбоновые кислоты, флавоноиды, кумарин (1%), дигидрокумарин, дикумарол, кумаровая кислота и ее гликозид – мелилотозид. Действие: мягчительное, противосудорожное. Применение: противосудорожное при стенокардии и тромбозе. Мягчительное средство для припарок при нарывах, раздражающее и отвлекающее при ревматизме. Длительное применение: тошнота, рвота, головная боль, сонливость.

Пастернак посевной (Pastinaca sativa) – сем. Сельдерейные, Apiaceae – двулетнее культурное растение. Pastinacae Fructus – Пастернака плоды.Хим с-в ЛРС: эфирные масла, флавоноиды (рутин, гиперин, пастернозид), фурокумарины (бергаптен, ксантотоксин, сфондин), селен и другие микроэлементы, масла. Основное действие ЛРС: фотосенсибилизирующее, спазмолитическое. Характер применения. Для лечения витилиго и гнездовой плешивости. ЛС: Бероксан (сумма фурокумаринов).

Вздутоплодник сибирский (Phlojodicarpus sibiricus) – сем. Сельдерейные, Apiaceae – травянистый многолетник. Phlojodicarpi sibirici Rhizomata et radices– Вздутоплодника сибирского корневища и корни. Хим с-в ЛРС: пиранокумарины (дигидросамидин, самидин), гидрокси- и метоксикумарины (умбеллиферон, скополетин). Основное действие ЛРС: спазмолитическое. Характер применения. При хронической коронарной недостаточности, спазмах периферических сосудов. ЛС Фловерин (сумма дигидросамидина и виснадина):

спазмолитический эффект.

Амми большая (Ammi majus) – сем. Сельдерейные, Apiaceae – травянистое однолетнее. Ammi majoris Fructus– Амми большой плоды. Хим с-в ЛРС. эфирные масла, фосфолипиды, жирные масла, фурокумарины (3,5%: бергаптен, ксантотоксин, изопимпеннелин). Действие: фотосенсибилизирующее. Применение: лечение витилиго и гнездовой плешивости. ЛС Аммифурин, Анмарин (сумма фурокумаринов).

Амми зубная (Ammi visnaga/Visnaga daucoides)– сем. Сельдерейные, Apiaceae – двулетнее травянистое растение Ammi visnaga Fructus– Амми зубной плоды. Хим с-в ЛРС: масла (до 20%), пиранокумарины (виснадин, самидин) и фуранохромоны (келлин, виснагин), флавоноиды. Основное действие ЛРС: сосудорасширяющее, спазмолитическое. Характер применения. Для лечения коронарных сосудов сердца, бронхов, мочеточников. ЛС: Ависан, Викалин, Марелин, Келлин.

Псоралея костянковая (Psoralea drupacea) – сем. Бобовые, Fabaceae – травянистый многолетник Psoraleae Fructus – Псоралеи плоды. Хим с-в. жирное масло (пальмитин., стеариновую и др. ЖК), фосфолипиды, стероиды, витамины и фурокумарины (1% – псорален, изопсорален). Действие: фотосенсибилизирующее. Характер применения. Используется для лечения витилиго (нарушения пигментации кожи) и гнездовой плешивости. ЛС Псорален содержит сумму фурокумаринов, выделенных из ЛРС.

Укроп огородный (пахучий) (Anethum graveolens L. – сем. Сельдерейные, Apiaceae)– однолетнее широко возделываемое травянистое растение. Anethi graveolentis Fructus– укропа плоды. Хим с-в ЛРС. Эфирные масла (2,5-4%, моноциклические монотерпены – даллапиол (30%), карвон (30-50%), лимонен, фелландрен); фуранокумарины (бергаптен, скополетин, эскулетин, умбеллиферон) пиранокумарины (виснадин), флавоноиды (кверцетин, кемпферол, виценин), витамины A, C, B1, B2, PP, фенолкабрбоновые кислоты. Основное действие ЛРС – спазмолитическое, ветро-, моче-, желчегонное. Характер применения: для лечения хронической коронарной недостаточности и астмы; метеоризма; как желчегонное и спазмолитическое. ЛС Анетин.

Ксантоны: Копеечник альпийский(Hedysarium alpinum), к. желтеющий (H.flavescens) – сем. Бобовые, Fabaceae– многолетние растение Hedisari Herba– копеечника трава. Хим св ЛРС. ксантоны (важнейший – мангиферин), кумарины, флавоноиды, каротиноиды, таннины. Действие: противовирусное. Применение: ЛС Алпизарин – антигерпетическое противовирусное действие.

Флавоноиды: классификация, строение.

Флавоноиды – группа природных кислородсодержащих гетероциклических соединений, в основе строения которых лежит дифенилпропановый скелет С₆-С₃-С₆. Название (Косанецкий 1895 г.) от латинского слова «flavus» желтый (первые выделенные флавоноиды имели желтую окраску).

Химическая структура и классификация: Большинство флавоноидов относят к производным хромона (бензо-γ-пирона) и хромана (бензо-γ-пирана). Флавоноиды классифицируют на основе: а) степени гидроксилирования и окисленности (СН2)3фрагмента; б) положения бокового фенильного радикала; в) величины гетероцикла.

Флавоноиды подразделяют на следующие основные группы: I. Эуфлавоноиды с боковым фенильным радикалом у С₂. II. Изофлавоноиды с фенильным радикалом у С₃. III. Бифлавоноиды. IV. Неофлавоноиды.

В растениях большинство присутствует в форме гликозидов (кроме катехинов и лейкоантоцианидинов). В углеводной части могут быть как моносахариды: Д-глюкоза, Дгалактоза, L-рамноза и др., так и некоторые специфические дисахариды: рутиноза (рамноза + глюкоза), софороза (2 глюкозы).

Основную группу флавоноидов составляют О-гликозиды; в меньшей степени встречаются С-гликозиды (через С₆ или С₈). Известны также ацилированные гликозиды, содержащие ацильные остатки в агликоновой или в углеродной части молекулы, которые могут отдавать бензойная, уксусная, протокатеховая, кофейная и другие кислоты. О-гликозиды в зависимости от числа остатков сахара, положения и порядка их присоединения делятся на монозиды, биозиды, триозиды и дигликозиды. В дигликозидах, как правило, моносахара присоединяютсяв двух разных положениях флавоноидного ядра. Для флавоноидов характерно также гидроксилирование. Присоединение ОН-групп возможно почти во всех положениях. У некоторых флавоноидов гидроксилы еще метилированы (т.е. имеют метоксигруппы).

I. К эуфлавоноидам относятся производные:

1)флавана (2-фенилхромана): флаваны, катехины (флаван-3-олы), лейкоантоцианидины (флаван-3,4-диолы), антоцианидины (цианидин, пеларгонидин, дельфинидин);

2. флавона (2-фенилхромона): флавоны (апигенин, лютеолин), флавонолы (кемпферол, кверцетин, мирицетин, гликозиды – кверцетрин, рутин, гиперозид, авикулярин), флаваноны

(нарингенин), флаванонолы (таксифолин)

2. флавоноидов с раскрытым пироновым кольцом − халконы, дигидрохалконы, изохалконы.

3. флавоноидов с 5-член фуроновым кольцом – ауроны (сульфуретин):

2. К изофлавоноидам относятся соединения с фенильным радикалом в положении С₃: изофлаван, изофлавон, изофлавонон.

3. Неофлавоноиды: 4-бензохроман (неофлаван), 4-бензокумарин.

4. Бифлавоноиды – димеры из субъединиц флавонов, флавононов и др., связанных С-Ссвязью: 5,7,8′-биапигенин (аментофлавон).

Флавоноиды: физико-химические свойства, выделение из ЛРС, очистка, методы качественного обнаружения.

Физ-хим св-ва: твердые кристаллические в-ва, без запаха, бесцветные/желто-коричн, с определенной t плавления. Чистые отличимы по цвету: флавоны, флавонолы, халконы, ауроны - желтый; катехины, флаваны, флаваноны, лейкоантоцианидины, изофлавоны - бесцветны, антоцианидины – синий/красный цвет в зависимости от рН (кислая: красный (соли катионов), щелочная: синий (соли анионов)). Флуоресцируют в УФ-свете. Гликозиды оптической активны. Преобладающие О-гликозиды+разбав минеральные кислоты/ферменты→отщепляют углеводный остаток. С-гликозиды +конц к-ты (НСl, H2SO4)+долгое нагревание→расщепляются с трудом. Катехины и лейкоантоцианидины гликозидных форм не образуют - легко окисляются под действием света и щелочей. Остальные устойчивее к окислению. Способны к восстановлению атомом водорода в кисл среде в присут Mg²⁺ или Zn²⁺. Со щелочами–феноляты жёлтого цвета, нагреваниеплотность окраски усиливается до оранжевой и коричневой. Агликоны нер-римы в воде, но хорошо р-римы в низших спиртах, органич р-лях и р-рах щелочей. Гликозиды р-римы в воде, водно-спиртовых смесях, спиртах (при нагревании), этилацетате и нер-римы в органических р-рителях (петролейный и диэтиловый эфир, дихлорэтан CCl4).

Выделение из ЛРС: Нет универсального метода, учитываются св-ва в-в, особенности ЛРС, сопутств. в-а. Проводят экстракцию подходящим р-рителем: этанол/ метанол/ горячая вода/водно-спиртовая смесь. Экстрагент – этиловый/ метиловый спирты/их смеси с водой. Для лучшей экстракции нагревают. Спиртовые извлечения выпаривают до водного остатка, разбавляют горячей водой и из водной фазы удаляют балластные липофильные вещества (смолы, ЖМ, хлорофилл), используя делительную воронку и прибавление дихлорэтана или 4-хлористого углерода. После очистки агликоны извлекают этиловым эфиром, монозиды – этилацетатом, биозиды и триозиды – н-бутанолом, насыщенным водой или др органич ррителями. Вытяжку разделяют хроматографией (сорбенты: силикагель, окись алюминия, целлюлоза (бумага). Элюирование с колонки в форме агликонов проводят смесью хлороформа с метанолом (или этанолом) с возрастающей конц. спирта, а в форме гликозидов водно-спиртовыми смесями, начиная от воды с увеличением доли спирта. Идентификация по физ-хим с-вам и сравнению с табл. данными.

Методы качественного обнаружения: 1) цианидиновая проба, с помощью конц. хлористоводородной кислоты и стружки Mg. Выделяющийся водород действует на молекулу с образованием оксониевого соедин., оранжевого (флавоны), краснофиолетового (флавонолы, флаваноны, флаванонолы) цвета. Халконы, ауроны и изофлавоны окрашивания не дают, но при добавлении конц НСl без Mg дают красное окрашивание за счет образования оксониевых солей. Изменение условий реакции (замена Mg на Zn) – изменение окраски в желто-бурую (флавонолы и флаван-3-О-гликозиды), а флаваноны не обнаруживают ее. Окрашенные соединения можно фотоколориметрировать

(≈количественная оценка содержания) 2)С пиртовое извлеченею флавоноидов + несколько капель щелочи=желтое (флавоны, флавонолы, флаваноны), пурпурное/оранжево-красное (ауроны, халконы), либо синее окрашивание (антоцианы). 3) При добавлении к спиртовому извлечению флавоноидов 2-3 капель 2% спиртового раствора хлорида алюминия (или циркония) реакция комплексообразования с появлением желтого окрашивания с яркой зеленой флуоресценцией в УФ-лучах. 4) борно-лимонная реакция (или реакция ВильсонаТаубека): 5-оксифлавоны и 5-оксифлавонолы с борной кислотой в присутствии лимонной кислоты дают желтую окраску с красноватой флуоресценцией в УФ-свете. Замена на щавелевую кислоту – изменение цвета на жёлтый/зелёный. 5) Флавоноиды со свободной оксигруппой у С₇ легко образуют азокрасители с диазотированной сульфокислотой и другими производными ароматических аминов. 6) со средним и оснóвным ацетатом свинца- желтые хлопья в р-ре – осадок. 7) с ионами Fe³⁺ комплексы сине-/зелёно-черного цвета. Малоспецифична (все фенольные соединения). 8) С треххлористой сурьмой 5оксифлавоны и 5-оксифлавонолы жёлто-оранжевые (флавоны) или красно-фиолетовые (халконы) комплексные соединения. 9) При хроматографии на бумаге (или в тонком слое сорбента) смесью бутанол:уксусная кислота: вода (4:1:5) под УФ-лучами выявляются желтые, буро-желтые или коричневые пятна, а после проявления хроматограмм спиртовым р-ром щелочи – оранжевое или красное свечение (проявление в парах аммиака: оранжевокоричневое свечение).

55.Применение в медицине ЛРС и фитопрепаратов, содержащих флавоноиды. 1)Пустырник волосистый (п. пятилопастный) (Leonurus villosus, L. quinqelobatus) п.сердечный (L. cardiaca L.) - сем. Яснотковые (Lamiaceae). Листья и трава: флавоноиды – производн. кверцитина (кверцитрин, гиперозид, рутин) и апигенина (квинквелозиди др.), ослабляющие спазмы гладкой мускулатуры кровеносных сосудов, стенок кишечника. Д-ие. Седативное, гипотензивное, спазмолитическое. Исп. Трава в виде настоя, настойки, экстракта (часто+валериана) как успокаивающее. 2)Шлемник байкальский (Scutellaria baicalensis)-сем. Яснотковые (Lamiaceae) Корни содержат гликозиды флавоноидов: байкалин, скутеллярин, апигенин и др. Д-ие. Седативное, гипотензивное. Исп. Корни в виде настойки как средство, останавливающее кашель, успокаивающее. По силе седативного действия ЛС из шлемника превосходят валериану 3)Стальник полевой (Ononis arvensis L.)-сем. Бобовые (Fabaceae) Корни содержат флавоноиды (ононин, оноспин и др). Д-ие. Диуретическое, противогеморроидальное. Исп Настойку и отвар корней исп. как мочегонное средство, легкое слабительное, а также средство, уменьшающее проницаемость и ломкость капилляров кровеносных сосудов, кровоостанавливающее, противовоспалительное. 4)Земляника лесная (Fragaria vesca)-сем. Розоцветные (Rosaceae) ЛРС-плоды и листья. Плоды содержат флаваноиды (главным образом антоцианы). Листья–флаваноиды (рутин, другие производные кверцетина) Д-ие. Поливитаминное, мочегонное, желчегонное. Исп. Свежие плоды -поливитаминное средство; прим. для лечения мочекаменной болезни. Молодые листья используют как компонент чая 5)Горец перечный (Polygonum hydropiper)-сем. Гречишные (Polygonaceae)

Трава содержит флавоноиды (рутин, гиперозид, кверцетин, и др.) Д-ие. Кровоостанавливающее. Исп. Настой и жидкий экстракт травы исп. как кровоостанавливающее средство при внутренних кровотечениях родовых органов, ЖКТ, обильных месячных. 6)Горец почечуйный (Polygonum persicaria - сем. Гречишные (Polygonaceae) Трава содержит флавоноиды (авикулярин, гиперин, кверцетин и др.) Д-ие. Кровоостанавливающее. Исп. Настой, отвар и жидкий спиртовой экстракт травы применяются для остановки маточных кровотечений и при геморрое. 7)Горец птичий(Polygonum aviculare)-сем. Гречишные (Polygonaceae) Трава содержит флавоноиды

(авикулярин, гиперозид, кверцетин и др.) Д-ие. Кровоостанавливающее, диуретическое. Исп Настои и отвары травы применяют как кровоостанавливающего и противовоспалительного средства в гинекологии, при воспалении и язве слизистой оболочки желудка. 8)Софора японская (Sophora japonica)-сем. Бобовые (Fabaceae)

Главный компонент бутонов и плодов с. японской является рутин..Д-ие. Поливитаминное. Исп. Отвар и настойка используются внутрь в качестве заживляющего средства, например, при туберкулезе легких, и наружно, например, для лечения трофических язв, абсцессов, флегмон, ран. Экстракты из бутонов и плодов - получение ЛС Аскорутин. 9)Боярышник кроваво-красный (Crataegus sanguinea Pall.)-сем. Розоцветные (Rosaceae) Флавоноиды в цветках и листьях (апигенин, гиперозид, кверцетин, рутин, и др. Д-ие. Кардиотоническое, гипотензивное. Исп. при аритмии, атеросклерозе, слабости. Усиливает кровообращение в венозных сосудах сердца и мозга. Применяют настои и настойки из цветков, листьев или плодов боярышника, жидкий экстракт из плодов, ЛС Кардиовален, Кардиплант, Крабезид. 10)Арония черноплодная (рябина черноплодная) (Aronia melanocarpa)-сем. Розоцветные (Rosaceae) В плодах есть флавоноиды (рутин, кверцетин, кверцитрин и др.) Д-ие. Гипотензивное, поливитаминное. Исп. Сок из свежих ягод - поливитаминное средство). 11)Бессмертник (цмин) песчаный (Helichrysum arenarium) - сем. Астровые (Asteraceae) ветки содержат флавоноиды (гелихризин, лютеолин, апигенини др.) Д-ие. Желчегонное.Исп. Из цветков готовят настои и отвары, которые усиливают секрецию желчи печенью, панкреатического и желудочного сока отделами ЖКТ; получают ЛС Фламин, содержащий сумму флавоноидов ЛРС и проявляющий желчегонную активность; производят противовирусный препарат Аренарин, а также сухой экстракт. 12)Василек синий (Centaurea cyanus)-сем. Астровые (Asteraceae) В цветках содержатся антоцианы (главный из них - цианин), пеларгонидин, дельфинидин, центаурин. Д-ие. Мочегонное, противовоспалительное. Исп. Настой и отвар цветков применяется внутрь для лечения почек и мочевыводящих путей, сердечно-сосудистой системы, наружно - лечение воспаления глаз, аллергических конъюнктивитов, солнечных ожогов.

!!!!!!!56.ЛР и ЛРС, содержащие флавоноиды: виды боярышника, бессмертник песчаный, пижма обыкновенная, горец перечный, почечуйный и птичий (спорыш), хвощ полевой, череда трехраздельная.

Боярышник кроваво красный (Crataegus sanguinea), б. колючий (C. oxyacantha), б. даурский (С. dahurica), б. мягковатый (C. submolllis), б. однопестичный (C. monogyna), б. пятипестичный (C. pentagyna), б. отогнуточашелистиковый(C. curvisepala) - сем. Розоцветные (Rosaceae) - кустарники или небольшие деревца. Флавоноиды в цветках и листьях (апигенин, гиперозид, кверцетин, рутин, и др) +дуб в-ва, сапонины, витамины, полисахариды, масла, холин, ацетилхолин. Д-ие. Кардиотоническое, гипотензивное. Исп. при аритмии, атеросклерозе, слабости. Усиливает кровообращение в венозных сосудах сердца и мозга. Применяют настои и настойки из цветков, листьев или плодов боярышника, жидкий экстракт из плодов, ЛС Кардиовален, Кардиплант, Крабезид. Сухой экстракт из листьев и цветков боярышника используется при лечении начальной стадии сердечной недостаточности, быстрой утомляемости, сопровождаемой одышкой и сердцебиением. Экстракт боярышника снижает уровень холестерина в крови, уровень кровяного давления, биоэлектрическую активность коры головного мозга, стимулируя активность сердца

Бессмертник (цмин) песчаный (Helichrysum arenarium) сем. Астровые, Asteraceae – многолетнее травянистое растение. ветки содержат флавоноиды (гелихризин, лютеолин, апигенини, кверцетин и др.) +дуб в-ва, вит К, С, каротиноиды, горечи, эф масла, кумарины, слизи. Д-ие. Желчегонное.Исп. Из цветков готовят настои и отвары, которые усиливают секрецию желчи печенью, панкреатического и желудочного сока отделами ЖКТ; получают ЛС Фламин, содержащий сумму флавоноидов ЛРС и проявляющий желчегонную активность; производят противовирусный препарат Аренарин, а также сухой экстракт.

Пижма обыкновенная (Tanacetum vulgare) – сем. Астровые, Asteraceae–многолетнее травянистое растение. В цветочных корзинках содержатся флавоноиды (акацетин, производные апигенина, кверцитина, лютеолина) +эф масло (туйон, камфора, борнеол), горечи, дуб в-ва, стероиды. Д-ие: антигельминтное, желчегонное. Применение:Из цветков пижмы готовят настои и отвары, которые применяют желчегонное средство при лечении заболеваний печени и желчного пузыря, а также для изгнания аскарид и остриц из ЖКТ.

Горец птичий (спорыш) – Polygonum aviculare сем. Гречишные, Polygonaceae– однолетнее травянистое растение. Трава: флавоноиды (авикулярин, гиперозид, кверцетин и др.) + катехины, кумарины, эф масла, слизи, вит С. Д-ие. Кровоостанавлив, диуретическое.

Исп Настои и отвары травы применяют как кровоостанавливающего и противовоспалительного средства в гинекологии, при воспалении и язве слизистой оболочки желудка; как ранозаживляющее и антисклеротическое.

Горец почечуйный – Polygonumpersicaria – сем. Гречишные, Polygonaceae – однолетнее травянистое растение Трава содержит флавоноиды (авикулярин, гиперин, кверцетин и др.) +дуб в-ва, эф масло, слизь, АП, аск к-та. Д-ие. Кровоостанавливающее. Исп. Настой, отвар и жидкий спиртовой экстракт травы для остановки маточных кровотечений и при геморрое. Горец перечный– Polygonum hydropiper – сем. Гречишные, Polygonaceae– однолетнее травянистое растение Трава: флавоноиды (рутин, гиперозид, кверцетин, и др.)+дуб в-ва, вит С, К, РР, эф масла. Д-ие. Кровоостанавливающее. Исп. Настой и жидкий экстракт как кровоостанавлив ср-во при внутренн кровотеч родовых органов, ЖКТ, обильн месячных.

Хвощ полевой (Equisetum arvense)–сем. Хвощевые, (Equisetacea) многолетн травянист споровое раст. Трава: флавоноиды (апигенин, лютеолин, кемпферол, кверцетин, эквизетрин и их гликозиды) +сапонины, дуб в-ва, производн кремниевой к-ты, горечи, смолы, жирное масло. Д-ие. мочегонное, кровоостанавливающее, противовоспалительное. Настой и отвар как мочегонное при отеках на почве сердечной недостаточности; как противовоспалит, вяжущее и антисептическое при воспалении мочевого пузыря, мочеточников; как кровоостанавливающее при маточных и геморроидальных кровотечениях;

Череда трехраздельная (Bidens tripartita)-сем. Астровые (Asteraceae). Однолетнее травянистое растение. Трава сод. флавоноиды (лютеолин, цинарозид, бутеини др.) +полисахариды, слизи, орг к-ты, аск к-ту, каротиноиды, кумарины, дуб в-ва, сапонины, стероиды, эф масла. д-ие. Противоаллергическое (в педиатрии). Исп в виде настоя и лечебных ванн в педиатрии при диатезах, скрофулезе (золотухе); как противовоспалит, потогонное и мочегонное средство при простудных заболеваниях. Спиртовые экстракты имеют противоаллергический и желчегонный эффект.

1\!!!!!!57.ЛР и ЛРС, содержащие флавоноиды: пустырник пятилопастный и сердечный, земляника лесная, софора японская, арония черноплодная, стальник полевой, шлемник байкальский, василёк синий.

Пустырник волосистый (п. пятилопастный) (Leonurus villosus, L. quinqelobatus) п.сердечный (L. cardiaca L.) - сем. Яснотковые (Lamiaceae). Крупные (высотой до 1,5 м) многолетние травянистые растения с четырех гранным ветвящимся стеблем Пустырник сердечный от п. волосистого отличается тем, что у первого только нижние листья являются пятилопастными, средние - трехлопастными, а верхние - почти цельными, стебли голые (волосистые только по ребрам), тогда как у п. волосистого стебли сплошь покрыты волосками. Листья и трава: флавоноиды: производн. кверцитина (кверцитрин, гиперозид, рутин) и апигенина (квинквелозиди др.), ослабляющие спазмы гладкой мускулатуры кровеносных сосудов, стенок кишечника. + горечи-иридоиды (седативное), дуб в-ва, кардиогликозиды, кумарины, сапонины, холин, смолы. Д-ие. Седативное, гипотензивное, спазмолитическое. Исп. Траву пустырника применяют в виде настоя, настойки, экстракта (часто в комбинации с валерианой) как успокаивающее, противосудорожное средство при сердечно-сосудистых неврозах, нервной возбудимости, гипертонической болезни. ЛС из пустырника по характеру действия близки к ЛС на основе валерианы..

Земляника лесная (Fragaria vesca)-сем. Розоцветные (Rosaceae) Многолетнее травянистое растение высотой до 20 см. ЛРС-плоды и листья. Плоды содержат флаваноиды (главным образом антоцианы) +орг к-ты, витамины С, А, гр В, Е, Р, сахара, дуб в-ва.. Листья– флаваноиды (рутин, другие производные кверцетина)+аскорб к-та, каротиноиды, дуб в-ва. Д-ие. Поливитаминное, мочегонное, желчегонное. Исп. Молодые листья часто используют как компонент чая, для получения настоев, облегчающих состояния больных при подагре, включаются в состав мочегонных, желчегонных и других сборов. Дубильные вещества листьев оказывают кровоостанавливающий эффект. Иногда ягоды (реже листья) земляники вызывают аллергию

Софора японская (Sophora japonica)-сем. Бобовые (Fabaceae) Дерево высотой до 20 м.

Главный компонент бутонов и плодов: рутин..Д-ие. Поливитаминное. Исп. Отвар и настойка внутрь в качестве заживляющего средства, например, при туберкулезе легких, и наружно, например, для лечения трофических язв, абсцессов, флегмон, ран. Экстракты из бутонов и плодов с. японской используют для получения ЛС Аскорутин.

Арония черноплодная (рябина черноплодная) (Aronia melanocarpa)-сем. Розоцветные (Rosaceae) В плодах есть флавоноиды (рутин, кверцетин, кверцитрин и др.)+дуб в-ва, сахара, пектины, орг к-ты, аск к-та. Д-ие. Гипотензивное, поливитаминное. Исп. Сок из свежих ягод а. черноплодной применяют в качестве поливитаминного средства (по содержанию поливитаминных веществ и органических кислот плоды а. черноплодной превосходят красную смородину, цитрусовые, землянику и малину). Установлено гипотензивное действие плодов а. черноплодной

Стальник полевой (Ononis arvensis L.)-сем. Бобовые (Fabaceae) Многолетнее травянистое растение. Корни содержат флавоноиды (ононин, оноспин и др)+дуб в-ва, орг к-ты, эф и жирные масла, смолы. Д-ие. Диуретическое, противогеморроидальное. Исп Настойку и отвар корней исп. как мочегонное средство, легкое слабительное, а также средство, уменьшающее проницаемость и ломкость капилляров кровеносных сосудов, кровоостанавливающее, противовоспалительное.

Шлемник байкальский (Scutellaria baicalensis)-сем. Яснотковые (Lamiaceae). Травянистое многолетнее растение высотой 15—50 см Корни содержат гликозиды флавоноидов: байкалин, скутеллярин, апигенин и др. +дуб в-ва, стероиды, пирокатехин, эф масла, смолы. Д-ие. Седативное, гипотензивное. Исп. Корни применяют в виде настойки как средство, останавливающее кашель, успокаивающее. По силе действия ЛС превосходят валериану. Василек синий (Centaurea cyanus)-сем. Астровые (Asteraceae) Однолетнее травянистое растение высотой до 1 м В цветках антоцианы (главный из них – цианин; пеларгонидин, дельфинидин, центаурин) флавоноиды апиин, апигенин, кверцетин) +кумарины, дуб в-ва, стероиды, горечи. Д-ие. Мочегонное, противовоспалительное. Исп. Настой и отвар цветков внутрь для лечения почек и мочевыводящих путей, сердечно-сосудистой системы, наружно лечение воспаления глаз, аллергических конъюнктивитов, солнечных ожогов.