25.Терпеноиды. Эфирные масла: классификация, физико-химические свойства, методы выделения из лрс.

Терпеноиды- углеводороды растительного происхождения, которые в своем составе имеют кратное число фрагментов изопрена. Геми(1) – газы, моно(2) и сескви(3)-эф масла, горечи, ди(4)-фитол, вит К,Е, камеди, смолы, три(6)-смолы, стерины, сапонины, тетра(8)каротиноиды, поли(n)-каучук, гутта. Биосинтез по мевалоновому пути. Молекулы изопрена соед голова к хвосту, мб хвост к хвосту.

Эфирные масла– в-ва, имеющие запах и масляную консистенцию. В отличие от жирных масел, эфирные масла испаряются, не оставляя после себя жирного пятна. Смесь летучих душистых веществ, образующихся в растениях и относящихся главным образом к кислородсодержащим моно-, ди- и сесквитерпеноидам, реже к алифатическим или ароматическим (фенольным) соединениям. Из эфирных масел выделено более тысячи углеводородов, альдегидов, спиртов, кетонов, фенолов, лактонов, эфиров. Треть этих веществ и производящих их пряно-ароматических растений используется в фармации и здравоохранении, парфюмерии и косметике, пищевой и ликеро-водочной промышленности. Классификация:

1)монотерпеноиды :

А)алифатические – соединения с тремя(мирцен-хмель, мирт) или двумя двойными связями (гераниол-роза дамасская, линалоол-кориандр посевной).

Б)моноциклические- содержат скелет ментана (ментол-мята перечная, карвон-тмин обыкн, лимонен-тмин, лимон, цинеол-эвкалипт)

В)бициклические –с двумя конденсироваными неароматическими кольцами и одной двойной этиленовой связью (пинен, карен, камфен, туйен)

2. сесквитерпеноиды- ациклические(фарнезол – липа, ландыш), моноциклические(бисаболол-ромашка, липа), бициклические(кадинен-перец душистый), трициклические(ледол-багульник болотный, аромадендрен – эвкалипт).

3. ароматические соединения -кислородсодержащие производные (фенолы (тимол, карвакрол – тимьян, чабрец, душица), фенольные спирты(анетол-анис, фенхель), аромат альдегиды (бензальдегид – тимьян, анис)

Физико-химические свойства эфирных масел представляют собой прозрачные или желто-бурые (реже голубые, зеленые или розовые) жидкости с характерным для эфирного масла запахом. Эфирные масла растворимы в органических растворителях (хлороформ, ацетон, спирт, эфир) и практически нерастворимы в воде. Эфирные масла (за исключением гвоздичного масла) легче воды. Т кипения 140–260 ºС−высокая, чем у воды. эфирное масло имеет свою Т застывания. Эфирные масла оптически актив и имеют определяют коэфф преломления. Значение рН эфирных масел в основном нейтральные и кислые. При нанесении на бумагу оставляют жирное пятно, которое постепенно исчезает. Горят эфирные масла коптящим пламенем. Хорошо перегон с водяным паром. Под действ света в присутствии кислорода окисляются, осмоляются, загустевают, изменяют первоначальный цвет и запах. В связи с этим эфирн масла хранят в запаянных стекл ампулах в темноте при т не выше 15 ºС и отдельно от др веществ. Те же предосторожности соблюдении и при хранении эфиромасличного ЛРС, так как сухие ЛР способны передавать свой запах другим и впитывать чужие запахи.

Извлеч эфирных масел из ЛРС. Эфирн масла из ЛР можно получ след способом:

-перегонкой с водяным паром;

-экстракцией эфирных масел легколетуч растворителями;

-экстракцией эфирн масел жирами путем настаив ЛРС. Разновидностью этого метода является анфлераж – поглощение эфирных масел из ЛРС сорбентами (твердыми жирами, актив углем).

-из насыщенного жира эфирн масла извлек спиртом: затем спирт вымораживают, осадочные примеси в эфирн масле отфильтровывают и получают чистые эфирн масла.

-с помощью механич прессования сырья.