50. Хиноны и их биологическая роль. Фенольные соединения в природе. Витамин е. Флавоноиды.

Ответ. К хинонам относятся циклические сопряженные дикарбонильные соединения, производные циклогексадиенона. Хиноны широко распространены в природе в качестве пигментов и биологически активных веществ, играющих важную роль в окислительно-восстановительных процессах, протекающих в живых организмах. Так, хиноидная структура входит в состав витаминов группы К, отвечающих за свертываемость крови, и убихинонов (коферментов Q), основная функция которых заключается в переносе электронов и протонов от различных субстратов к цитохромам при дыхании и окислительном фосфорилировании. Используют производные хинонов в медицине – например, викасол (аналог витаминов К), оксолин (противовирусный препарат); в химии красителей – антрахиноновые красители; в фотографии – п-бензохинон (окислитель). Фенольные соединения — вещества ароматической природы, содержащие одну или несколько гидроксильных групп. Фенольные соединения в растениях выполняют множество разнообразных функций. Многие из них участвуют в основном обмене: например, играют важную роль в процессах фотосинтеза и дыхания. Однако большинство фенольных соединений — типичные представители вторичного метаболизма. Из модификаций для фенольных соединений характерно образование гликозидов, метилирование и метоксилирование. За счет гидроксильных и карбоксильных групп фенольные соединения могут связываться с сахарами, органическими кислотами, растительными аминами, алкалоидами. Витамин Е, группа производных токола. Светло-желтые вязкие жидкости; не растворимы в воде, хорошо растворимы в хлороформе, эфире, гексане, петролейном эфире, хуже - в ацетоне и этаноле. Важнейшие соединения: токоферолы и токотриенолы; последние значительно менее активны, чем токоферолы. Содержится в липопротеиновых мембранах клеток и субклеточных органелл, где локализован благодаря межмолекулярным взаимодействиям с ненасыщенными жирными кислотами. Его активность основана на способности образовывать устойчивые свободные радикалы в результате отщепления атома Н от гидроксильной группы. Эти радикалы могут вступать во взаимодействие со свободными радикалами, участвующими в образовании органических пероксидов. Тем самым витамин Е предотвращает окисление ненасыщенный липидов и предохраняет от разрушения биомембраны. При недостатке витамина Е возникают бесплодие, мышечная дистрофия, некроз печени и др. Витамин Е выделяют из растительных масел. Применяют витамин Е в виде токоферилацетата для лечения мышечной дистрофии, при угрозе выкидыша, нарушении функций половых желез и др., а также как антиоксидант пищевых продуктов. Флавоноиды, раститительные пигменты, представляющие собой гликозиды фенольного характера, содержащие в качестве агликона производные флавана (2-фенилхромана, ф-ла I). Разнообразие флавоноидов достигается вследствие того, что они, как правило, содержат в агликоне несколько гидроксильных или метоксильных групп. Все флаваноноиды - бесцветные кристаллы, легко образуют комплексы с ионами металлов, что используют для их идентификации методами спектрофотометрии. Антоцианы образуют также комплексы с флавоноидами в результате возникновения водородных связей между гидроксильными группами ангидрооснования антоцианидинов и гидроксильными группами в ароматическом ядре (копигментация). В результате такого взаимодействия достигается огромное разнообразие окраски цветков растений. Они защищают фотосинтезирующий аппарат клетки растений от повреждающего воздействия коротковолнового УФ излучения, обладают антимутагенной активностью и играют роль индукторов (сигнальных в-в) во взаимоотношениях растений с микроорганизмами. В ряде случаев флавоноиды служат защитными агентами при поражении растений патогенами.