42. Одноатомные спирты. Номенклатура, изомерия. Электронное строение. Физические свойства спиртов, роль водородной связи.

Ответ. Одноатомными спиртами называют гидроксильные производные углеводородов, содержащие одну гидроксильную группу, связанную с атомом углерода в sp3-гибридизации. Для названия спиртов наиболее часто применяют заместительную и радикало-функциональную номенклатуру IUPAC. По заместительной номенклатуре название спирта образуют из названия углеводорода, соответствующего главной углеродной цепи, к которому прибавляют суффикс -ол с указанием положения гидроксильной группы в цепи углеродных атомов. Нумерацию главной углеродной цепи начинают с того конца, к которому ближе расположена гидроксильная группа. По радикало-функциональной номенклатуре названия спиртов образуют из соответствующего названия углеводородного радикала, связанного с гидроксильной группой, к которому добавляют -овый и спирт. Иногда для названия спиртов используют рациональную номенклатуру, согласно которой спирты рассматривают как производные метилового спирта СН3ОН, получившего название «карбинол». Для некоторых спиртов достаточно распространенными остаются тривиальные названия: Для спиртов характерна структурная, геометрическая и оптическая изомерия. Структурная изомерия спиртов обусловлена различным положением гидроксильной группы в углеродной цепи, а также строением углеродного скелета. Для ненасыщенных спиртов структурная изомерия может быть обусловлена и положением кратной связи. Геометрическая изомерия характерна для непредельных спиртов и определяется различным расположением заместителей относительно плоскости двойной связи. Оптическая изомерия возможна для спиртов, имеющих в своей структуре асимметрический атом углерода: Насыщенные одноатомные спирты — бесцветные жидкости или кристаллические вещества со специфическим запахом. Низшие члены гомологического ряда имеют характерный «спиртовый» запах; для бутанолов и пентанолов присущ неприятный «сивушный» запах; высшие алканолы обладают приятным фруктовым запахом. циклоалканолы, непредельные и ароматические спирты в большинстве случаев представляют собой жидкие или твердые вещества, имеющие приятный ароматный запах. так, циклогексанол имеет запах камфоры, пропаргиловый спирт нс3с–сн2–он обладает запахом герани, а 2-фенилэтанол — запахом роз. Спирты имеют более высокие температуры плавления и кипения, большую растворимость в воде, чем соответствующие углеводороды.такое резкое различие между физическими свойствами спиртов и алканов обусловлено тем, что спирты являются полярными соединениями. они имеют две полярные связи с–о и о–н. существование на атомах гидроксильной группы частичных зарядов противоположного знака приводит к межмолекулярному взаимодействию гидроксильных групп и образованию водородных связей: В результате такого взаимодействия происходит ассоциация молекул спирта. Водородные связи значительно слабее ковалентных, однако их образование существенно уменьшает летучесть, повышает температуру кипения, так как образующиеся ассоциаты имеют большую молекулярную массу. Например, этан кипит при –89 °С, тогда как этанол — при 78,5 °С. Спирты с небольшой молекулярной массой хорошо растворимы в воде. Метанол, этанол, пропанолы, аллиловый и пропаргиловый спирты смешиваются с водой во всех соотношениях. В водных растворах спиртов образуются водородные связи между молекулами воды и спирта: Образующиеся водородные связи более прочны, чем связи между молекулами спирта, что приводит к уменьшению суммарного объема воды и спирта при смешивании (явление контракции спирта).