2. Формирование и основные положения теории строения органических соединений (а.М. Бутлеров, а. Кекуле, а. Купер).

Ответ. К середине XIX века по мере накопления большого экспериментального материала теория типов уже была не в состоянии объяснить многие факты. Пытаясь спасти теорию, ее сторонники вводили новые типы. Часто одно и то же соединение приходилось относить к нескольким типам и обозначать различными типическими формулами. Для дальнейшего развития органической химии требовалась новая, более совершенная теория. Создание такой теории, заложившей научные основы органической химии, принадлежит великому русскому ученому А. М. Бутлерову. Используя открытие немецкого химика Фридриха Августа Кекуле о четырехвалентности атома углерода (1857) и шотландского химика Арчибальда Скотта Купера о способности атомов углерода соединяться в длинные цепи (1858), А. М. Бутлеров создал теорию химического строения органических соединений, основные принципы которой изложил в докладе «О теории химического строения» на Международном съезде естествоиспытателей и врачей в Шпейере 19 сентября 1861 года. Основные положения теории химического строения: 1. Входящие в состав молекулы органических соединений атомы связаны друг с другом в строго определенном порядке, согласно их валентности. Последовательность связывания атомов в молекуле называется химическим строением. 2. Свойства вещества зависят не только от того, какие атомы и в каком количестве входят в состав молекулы, но и от того, в какой последовательности они связаны между собой, то есть от химического строения молекулы. 3. Образующие молекулу атомы или группы атомов, связанные непосредственно или через другие атомы, оказывают взаимное влияние друг на друга, от чего зависит реакционная способность молекулы. 4. Изучив реакционную способность вещества, можно установить его строение и, наоборот, по строению вещества судить о его свойствах. Теория химического строения А. М. Бутлерова позволила не только систематизировать накопившийся на то время в органической химии огромный материал, но и предсказать существование новых соединений, а также указать пути их синтеза. По значимости ее можно сравнить с периодической системой элементов Дмитрия Ивановича Менделеева. Блестящим подтверждением теории стало получение в 1867 году А. М. Бутлеровым предсказанного им изобутана. Теория химического строения А. М. Бутлерова является важнейшей частью теоретического фундамента органической химии. Дальнейшему развитию теории посвящены работы ученика А. М. Бутлерова — Владимира Васильевича Марковникова, который установил закономерности взаимного влияния атомов в молекулах.

3. Основные типы структурных фрагментов органических молекул: простые и кратные связи, углеродные цепи и циклы, функциональные группы. Структурные формулы как средство отображения строения органических соединений.

Ответ. Важнейшими классификационными признаками органических соединений являются строение углеродной цепи и природа функциональной группы. В зависимости от структуры углеродного скелета все органические соединения делят на две группы: ациклические и циклические. К ациклическим (их еще называют алифатическими) относят вещества с открытой (незамкнутой) цепью. По строению углеводородного остова молекулы различают предельные (насыщенные) и непредельные (ненасыщенные) алифатические соединения. Предельные содержат только простые связи, непредельные — кратные (двойные и тройные) углерод-углеродные связи. Циклические органические соединения содержат в своей структуре замкнутые цепи атомов — циклы. В зависимости от природы атомов, входящих в цикл, выделяют карбоциклические и гетероциклические соединения. В молекулах карбоциклических соединений циклы состоят только из атомов углерода. Группа карбоциклов объединяет два ряда органических веществ, существенно различающихся по химическим свойствам — алициклические и ароматические. К алициклическим соединениям относят ряд карбоциклов, не обладающих ароматическим характером. Алициклические соединения по степени насыщенности делят на предельные и непредельные. Для ароматических соединений характерно наличие ароматической системы. Родоначальником ароматических соединений является бензол. В гетероциклических соединениях циклы, наряду с атомами углерода, содержат атомы других элементов (чаще N, О, S). Гетероциклические соединения могут быть насыщенными, ненасыщенными и ароматическими. Функциональная группа — структурный фрагмент молекулы, определяющий ее химические свойства. Например, свойства алкенов определяются главным образом присутствием двойной углерод-углеродной связи, карбоновых кислот — карбоксильной группы —СООН, спиртов — наличием гидроксила —ОН и т. д. По природе функциональной группы органические соединения подразделяют на разнообразные классы. По количеству и однородности функциональных групп органические соединения делят на монофункциональные, полифункциональные и гетерофункциональные. Монофункциональные содержат одну функциональную группу, полифункциональные — несколько одинаковых, а гетерофункциональные — несколько различных групп. Все классы органических соединений тесно взаимосвязаны. Существует множество путей перехода от одних классов к другим через превращения функциональных групп. Структурная (графическая) формула отражает природу атомов, входящих в состав молекулы, их число и последовательность связывания, а также тип связей между ними. Химические связи в структурной формуле условно принято обозначать валентным штрихом. Для удобства записи часто используют сокращенную структурную формулу, в которой часть связей не обозначается, а приводятся лишь те, которые необходимы для однозначного описания структуры молекулы. Существует также упрощенный способ написания структурных формул, заключающийся в том, что углеродный остов молекулы изображают только посредством валентных связей без обозначения атомов углерода и связей С—Н. Предполагают, что координационное число каждого углеродного атома дополняется до четырёх атомами водорода. Таким образом, концевые прямые линии обозначают метильные группы, а не атомы водорода. Этот способ широко используется для изображения молекул карбоциклических и гетероциклических соединений.