Занятие № 16 нуклеиновые кислоты. Омыляемые липиды

Мотивация цели. Нуклеиновые кислоты играют главную роль в передаче наследственных признаков и управлении процессом биосинтеза белка. Рассмотрение их строения и свойств необходимо для усвоения в курсе биохимии роли этих соединений в процессах хранения и передачи наследственной генетической информации в норме и при патологии.

Омыляемые липиды выполняют в живых организмах ряд важных функций. Они являются основными структурными компонентами клеточных мембран, одним из источников энергии в организме, играют защитную роль.

Цель самоподготовки. Необходимо усвоить строение и таутомерные превращения нуклеиновых оснований, строение и свойства нуклеозидов, нуклеотидов, нуклеиновых кислот и их биологическую роль. Необходимо также усвоить строение и свойства омыляемых липидов (жиров и фосфолипидов).

План изучения материала

1. Нуклеиновые основания.

1. Строение пиримидиновых (урацил, цитозин, тимин) и пуриновых (аденин, гуанин) оснований.

2. Лактим-лактамная таутомерия нуклеиновых оснований.

1. Нуклеозиды.

   1. Строение. Характер связи нуклеинового основания с углеводным остатком. Номенклатура.

   2. Гидролиз нуклеозидов.

2. Нуклеотиды.

   1. Строение. Номенклатура. Отношение к гидролизу.

   2. Нуклеозидмоно- и полифосфаты. АМФ, АДФ, АТФ. Типы связей в молекуле АТФ.

   3. Биологическая роль АТФ:

- Энергетическая роль. Гидролиз до АДФ и АМФ. Макроэргические связи.

- Участие в биосинтезе белка. Аминоациладенилатный комплекс.

- Участие в переносе фосфатных групп.

4. Понятие о никотинамиддинуклеотидных коферментах. Система НАД⁺-НАДН.

1. Первичная структура нуклеиновых кислот.

   1. Принцип строения молекул. Фосфодиэфирная связь.

   2. Рибонуклеиновые и дезоксирибонуклеиновые кислоты. Их нуклеотидный состав.

   3. Гидролиз нуклеиновых кислот.

2. Вторичная структура нуклеиновых кислот.

   1. Понятие о вторичной структуре ДНК и РНК. Роль водородных связей в формировании вторичной структуры.

   2. Комплементарность нуклеиновых оснований. Водородные связи в комплементарных парах оснований.

3. Биологическая роль нуклеиновых кислот.

   1. Роль ДНК в передаче и хранении генетической информации.

   2. Функции РНК, её виды.

   3. Изменение структуры нуклеиновых кислот под действием химических агентов. Мутагенное действие азотистой кислоты.

   4. Понятия о лекарственных средствах на основе модифицированных нуклеиновых оснований (фторурацил, меркаптопурин) и нуклеозидах – антибиотиках.

4. Липиды – определение, классификация.

5. Омыляемые липиды. Их классификация.

6. Общая структура жиров. Строение высших жирных кислот, входящих в их состав. Пространственное строение молекул ненасыщенных жирных кислот.

7. Номенклатура жиров.

8. Связь консистенции жиров со строением высших жирных кислот.

9. Химические свойства жиров.

   1. Гидролиз жиров (кислотный и щелочной). Значение этих реакций. Мыла. Дифильность структуры мыл, механизм их моющего действия.

   2. Реакции присоединения: гидрирование, бромирование, йодирование. Йодное число.

   3. Пероксидное окисление жиров и его медико-биологическое значение.

   4. Окисление жиров раствором перманганата калия в различных условиях.

   5. Окисление насыщенных жирных кислот с участием кофермента А (β-окиление). Биологическое значение процесса.

10. Фосфолипиды.

    1. Общая характеристика состава и строения. Фосфатидовые кислоты. Биологическое значение фосфолипидов.

    2. Строение кефалинов и лецитинов. Дифильность их молекул.

    3. Гидролиз кефалинов и лецитинов.

Рекомендуемая литература

А - с. 420-464.

А*- с. 431-453, 458-472.

А** - с. 400-425.

Б – тема 3.4, обучающие задачи 2, 3 (с. 223-229).

Вопросы для самоконтроля (вопросы, обозначенные*, обязательны для выполнения в письменном виде)

1. Приведите схему таутомерных превращений цитозина и гуанина. Какой из таутомеров участвует в образовании молекул нуклеиновых кислот?

2. Приведите строение нуклеозидов, образованных аденином и дезоксирибозой, урацилом и рибозой. Назовите их, обозначьте тип связи.

3*. Запишите формулу 5′-тимидиловой кислоты, обозначьте типы связи между фрагментами молекулы. Приведите схемы кислотного и щелочного гидролиза этого нуклеотида.

4. Приведите строение АТФ. Обозначьте типы связи в молекуле. Какую связь называют макроэргической? Почему? Приведите схему ферментативного гидролиза АТФ.

5*. Приведите строение аминоациладенилатного комплекса валина. Каково значение реакции его образования?

6. Приведите схему образования водородных связей между комплементарными основаниями.

7. Приведите строение участка молекулы ДНК с последовательностью оснований АЦГ.

8. Приведите строение фрагмента мРНК, полученного при транскрипции с ГТА ДНК.

9. Приведите строение пальмитиновой и олеиновой кислот с учётом конформации насыщенных участков цепи и конфигурации двойной связи.

10*. Приведите схемы реакций окисления олеиновой кислоты в разных условиях.

11. Приведите схему реакции гидрогенизации олеоиллинолеоил-стеароилглицерина. Как изменится при этом консистенция жира? Приведите схемы кислотного и щелочного гидролиза исходного жира.

12*. Приведите строение кефалина, в структуре которого есть остатки пальмитиновой и линоленовой кислот. Отметьте гидрофильный и гидрофобный участки молекулы. Приведите схему щелочного гидролиза этого кефалина.

План работы на предстоящем занятии

1. Определение исходного уровня знаний (тестовый контроль)

2. Разбор основных вопросов темы.

3. Выполнение лабораторной работы:

- Щелочной гидролиз (омыление) жира.

4. Оформление лабораторного журнала, контроль выполнения лабораторной работы.

Лабораторная работа