- •Оглавление
- •Введение (как пользоваться учебно-методическим пособием)
- •Занятие № 1 классификация, номенклатура и структурная изомерия органических соединений. Электронное строение атомов элементов-органогенов
- •Блок информации
- •Классификация соединений по строению углеродного скелета
- •Важнейшие классы органических соединений
- •Построение названия органического соединения
- •Пример названия по заместительной номенклатуре iupac
- •Характеристические (функциональные) группы, их обозначение по номенклатуре iupac и соответствующие им классы органических соединений
- •Названия важнейших углеводородных радикалов
- •Валентное состояние и строение атома углерода в алифатических углеводородах
- •Правила техники безопасности при работе в химической лаборатории
- •Занятие № 2 химическая связь в органических молекулах. Классификация химических реакций. Реакционная способность алканов. Алкенов и алкадиенов
- •План изучения темы
- •Бромирование непредельных соединений
- •Окисление алкенов в мягких условиях (реакция Вагнера)
- •Блок информации
- •Типы химических связей атомов в молекулах органических соединений
- •Характеристика ковалентных связей
- •Свойства насыщенных углеводородов (алканов)
- •Свойства ненасыщенных углеводородов ряда этилена (алкенов)
- •Блок информации для выполнения самостоятельной работы
- •Конформации молекул алифатических углеводородов
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 3 взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений. Реакционная способность ароматических углеводородов
- •Влияние заместителей на последующее электрофильное замещение в ароматическом ядре
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 4 химические свойства галогеналканов, спиртов и фенолов
- •План изучения темы
- •Получение этилхлорида из этилового спирта
- •Дегидратация этилового спирта
- •Свойства фенолов
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 2
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 3
- •Вопросы для тестового контроля
- •Заполните схему!
- •15. Возрастание кислотных свойств соединений:
- •Реакции окисления спиртов
- •31. Заполните схему!
- •Заполните схему!
- •Занятие № 5 кислотно-основные свойства органических соединений. Реакционная способность аминов
- •Получение этиленгликолята меди (II)
- •Образование фенолята натрия и разложение его кислотой
- •Сравнение основности алифатических и ароматических аминов
- •Блок информации
- •Значения pKa некоторых кислот Бренстеда
- •Кислотность различных классов соединений
- •Свойства первичных алифатических аминов
- •Вопросы для тестового контроля
- •3. Метиламин
- •Занятие № 6 реакционная способность оксосоединений
- •План изучения темы
- •Диспропорционирование формальдегида в водных растворах
- •Отношение ацетальдегида и ацетона к окислению щелочными растворами оксидов тяжёлых металлов
- •Открытие ацетона переводом его в йодоформ
- •Блок информации
- •Свойства альдегидов
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 7 химические свойства карбоновых кислот и их функциональных производных
- •План работы на предстоящем занятии
- •Открытие щавелевой кислоты
- •Получение этилацетата
- •Блок информации
- •Свойства насыщенных монокарбоновых кислот
- •Кислотные свойства карбоновых кислот
- •Производные угольной кислоты
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 4
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 8 итоговое занятие по теме «гомофункциональные производные углеводородов»
- •Занятие № 9 гетерофункциональные алифатические соединения - метаболиты и биорегуляторы
- •Доказательство наличия двух карбоксильных групп в винной кислоте
- •Доказательство наличия гидроксильных групп в винной кислоте
- •Блок информации
- •Классификация кислород- и азотсодержащих гетерофункциональных соединений
- •Свойства α-гидроксикислот
- •Специфические свойства α-, β-, γ-гидроксикислот
- •Свойства α-аминокислот
- •Специфические свойства α-, β-, γ-аминокислот
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 10 гетерофункциональные соединения бензольного ряда. Биологически активные производные пятичленных гетероциклических соединений
- •Свойства пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом (π-избыточных систем)
- •Свойства пятичленных гетероциклов с двумя гетероатомами
- •Электронное строение молекулы пиррола
- •Типы атомов азота в гетероциклах
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 6
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 7
- •В опросы для тестового контроля
- •Занятие № 11 Биологически важные производные шестичленных гетероциклов. Производные пурина
- •Растворимость мочевой кислоты и её натриевой соли в воде
- •Открытие мочевой кислоты (мурексидная проба)
- •Блок информации
- •Свойства шестичленных гетероциклов (π-недостаточных систем)
- •Электронное строение молекулы пиридина
- •Задания для тестового контроля
- •Занятие № 12 итоговое занятие по теме «метаболиты и родоначальники важнейших групп лекарственных препаратов»
- •Занятие № 13 углеводы. Моносахариды
- •Доказательство наличия гидроксильных групп в глюкозе
- •Восстановление гидроксида меди (II) глюкозой в щелочной среде (проба Троммера)
- •Восстановление аммиачного раствора оксида серебра глюкозой (реакция Толленса, реакция «серебряного зеркала»)
- •Химические свойства глюкозы (продолжение)
- •Химические свойства глюкозы (продолжение)
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 14 углеводы. Дисахариды и полисахариды
- •Сравнение свойств лактозы и сахарозы
- •Качественная реакция на крахмал
- •Блок информации
- •Классификация полисахаридов
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 8
- •Задания для тестового контроля
- •Занятие № 15
- •Реакция на присутствие серусодержащих α-аминокислот
- •Блок информации
- •Классификация аминокислот белков
- •Основные виды взаимодействий, фиксирующих вторичную и третичную структуру пептидов и белков
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 9
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 16 нуклеиновые кислоты. Омыляемые липиды
- •Щелочной гидролиз (омыление) жира
- •Занятие № 17 итоговое занятие по теме «углеводы, аминокислоты, пептиды, белки, нуклеиновые кислоты, омыляемые липиды»
- •Занятие № 18 стероиды. Алкалоиды. Зачёт по практическим навыкам
- •План изучения материала
- •Общие реакции на алкалоиды
- •Блок информации
- •Родоначальные структуры стероидов
- •Классификация алкалоидов
- •Перечень практических навыков, выносимых на зачётное занятие
- •Примерные экзаменационные вопросы по биоорганической химии
- •Литература Основная
- •Дополнительная
- •305041, Г. Курск, ул. К. Маркса, 3.
- •305041, Г. Курск, ул. К. Маркса, 3.
Растворимость мочевой кислоты и её натриевой соли в воде
В пробирку поместите небольшое количество (на кончике лопаточки) мочевой кислоты. Прибавьте 8-10 капель воды, встряхните пробирку. Сделайте вывод о растворимости мочевой кислоты в воде. Добавьте в пробирку 2 капли 2н раствора гидроксида натрия. Сделайте вывод о растворимости урата натрия в воде. Приведите схему проведенной реакции. Какая таутомерная форма мочевой кислоты в неё вступает?
Полученный раствор сохраните для последующего опыта.
Открытие мочевой кислоты (мурексидная проба)
С помощью пипетки нанесите на предметной стекло 1 каплю натриевой соли мочевой кислоты. Добавьте 1 каплю концентрированной азотной кислоты и осторожно выпарьте, держа стекло над пламенем горелки (примерно в 10 см). Как только раствор выпарится и на месте капли появится покраснение пятна, прекратите нагревание. Остудите стекло и рядом с пятном поместите 1 каплю 10% раствора аммиака. В месте соприкосновения наблюдается появление пурпурно-фиолетового окрашивания. Эту реакцию называют мурексидной пробой, т.к. в результате образуется аммониевая соль пурпурной кислоты – мурексид.
Мурексидную пробу применяют для открытия уратных камней, а также различных производных пурина, например, кофеина.
Блок информации
Таблица 17
Свойства шестичленных гетероциклов (π-недостаточных систем)
Гетероцикл |
Продукты реакций |
||||
солеобра-зования |
замещения |
восста-новления |
окисления |
||
SE |
SN |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Рисунок 4
Электронное строение молекулы пиридина
6π-электронная система
Приложение
Задания для тестового контроля
УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!
1 . а) пиридин
б) пиримидин
в) хинолин
г) пиррол
д) пурин
2.
а) пиридин
б) пиримидин
в) хинолин
г) пиррол
д) пурин
УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ (ОТВЕТЫ)!
3.
ПИРИМИДИН ЯВЛЯЕТСЯ АРОМАТИЧЕСКИМ СОЕДИНЕНИЕМ, Т.К.
все атомы цикла sp2-гибридизованы
в наличии замкнутая p,π-сопряжённая система
в наличии замкнутая π,π-сопряжённая система
каждый азот отдаёт в сопряжение по 1 электрону, т.е. 4n+2=6
каждый азот отдаёт в сопряжение по 2 электрона, т.е. 4n+2=10
4.
ЭЛЕКТРОННАЯ КОНФИГУРАЦИЯ АТОМА АЗОТА В ПИРИДИНЕ:
5.
ПИРИМИДИН ЯВЛЯЕТСЯ АРОМАТИЧЕСКИМ СОЕДИНЕНИЕМ, Т.К.
все атомы цикла sp2-гибридизованы
в наличии замкнутая p,π-сопряжённая система
в наличии замкнутая π,π-сопряжённая система
каждый азот отдаёт в сопряжение по 1 электрону, т.е. 4n+2=6
каждый азот отдаёт в сопряжение по 2 электрона, т.е. 4n+2=10
6.
ПО МЕХАНИЗМУ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ В ПИРИДИНЕ
ПРОТЕКАЮТ РЕАКЦИИ:
бромирования 3. гидроксилирования
сульфирования 4. аминирования
7.
В РЕАКЦИИ СУЛЬФИРОВАНИЯ ХИНОЛИНА ПРЕИМУЩЕСТВЕННО ОБРАЗУЮТСЯ:
8.
В РЕАКЦИИ НИТРОВАНИЯ ХИНОЛИНА ПРЕИМУЩЕСТВЕННО ОБРАЗУЮТСЯ:
9.
В РЕАКЦИИ ПИРИДИНА С АМИДОМ НАТРИЯ ОБРАЗУЕТСЯ:
10.
В РЕАКЦИИ ГИДРОКСИЛИРОВАНИЯ ПИРИДИНА (KOH, 300oC) ОБРАЗУЕТСЯ:
11.
ПО МЕХАНИЗМУ НУКЛЕОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ В ПИРИДИНЕ
ПРОТЕКАЮТ РЕАКЦИИ:
бромирования 3. гидроксилирования
сульфирования 4. аминирования
12.
ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА ПИРИДИНА ПРОЯВЛЯЮТСЯ ЗА СЧЁТ:
неподелённой электронной пары азота, участвующей в сопряжении
неподелённой электронной пары азота, не участвующей в сопряжении
повышенной электронной плотности в ароматическом кольце
пониженной электронной плотности в ароматическом кольце
13.
ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА ПИРИДИНА ПРОЯВЛЯЮТСЯ В РЕАКЦИЯХ С:
HCl 4. NaNH2
NaOH 5. CH3-I
H2O
14.
ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ ПИРИДИНА С HCl ОБРАЗУЕТСЯ:
15.
П РИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ ПИРИДИНА С ВОДОЙ ОБРАЗУЕТСЯ:
16.
ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА ПИРИМИДИНА ПРОЯВЛЯЮТСЯ В РЕАКЦИИ С:
HCl 4. NaNH2
NaOH 5. CH3-I
H2O
17.
ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ ПИРИМИДИНА С HCl ОБРАЗУЕТСЯ:
18.
В РЕАКЦИИ ПИРИДИНА С МЕТИЛИОДИДОМ ОБРАЗУЕТСЯ:
19.
НУКЛЕОФИЛЬНЫЕ СВОЙСТВА ПИРИДИНА ПРОЯВЛЯЮТСЯ ЗА СЧЁТ:
неподелённой электронной пары азота, участвующей в сопряжении
неподелённой электронной пары азота, не участвующей в сопряжении
повышенной электронной плотности в ароматическом кольце
пониженной электронной плотности в ароматическом кольце
20. ЗАПОЛНИТЕ СХЕМУ!
(вставьте в квадраты номера нужных ответов)
ПОРЯДОК УВЕЛИЧЕНИЯ АКТИВНОСТИ СОЕДИНЕНИЙ В РЕАКЦИЯХ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ:
1 [ ] 2 [ ] 3 [ ] 1. бензол
2. пиридин
3. пиримидин
ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩИЕ СЛОВА!
21.
ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА ПИРИМИДИНА ___________________, ЧЕМ У ПИРИДИНА, ТАК КАК ДВА АТОМА АЗОТА В КОЛЬЦЕ ОКАЗЫВАЮТ ДРУГ НА ДРУГА ЭЛЕКТРОНО___________________ ВЛИЯНИЕ.
22.
В РЕАКЦИИ С ЙОДИСТЫМ ЭТИЛОМ ПИРИДИН ПРОЯВЛЯЕТ ____________________ СВОЙСТВА.
23.
ПРОИЗВОДНЫЕ 8-ГИДРОКСИХИНОЛИНА ОБЛАДАЮТ ____________________
ДЕЙСТВИЕМ.
УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!
24.
реакции пиридина их механизм
гидроксилирование а) SE в) AE
бромирование б) SN г) AN
25.
РЕАКЦИИ В ПИРИДИНЕ:
реагент механизм реакции
1. к. H2SO4, to а) электрофильное замещение
2. KOH, to б) нуклеофильное замещение
в) электрофильное присоединение
г) нуклеофильное присоединение
26.
реакции пиридина их механизм
нитрование а) SE в) AE
аминирование б) SN г) AN
27.
а) никотиновая кислота д) хлорникотиновая кислота
б) изоникотиновая кислота е) изониазид (тубазид)
в) хлорангидрид никотиновой кислоты ж) никотинамид
г) хлорангидрид изоникотиновой кислоты
28.
а) никотиновая кислота д) хлорникотиновая кислота
б) изоникотиновая кислота е) изониазид (тубазид)
в) хлорангидрид никотиновой кислоты ж) витамин PP
г) хлорангидрид изоникотиновой кислоты
29.
лекарственный препарат гетероцикл, производным которого
он является
никотиновая кислота а) пиридин
5-НОК (нитроксолин) б) пиримидин
кофеин в) пурин
30.
препарат медицинское применение
никотинамид а) для лечения пеллагры
гидразид изоникотиновой б) жаропонижающее средство
кислоты (изониазид) в) противотуберкулёзное средство
г) местный анестетик
д) противовоспалительное средство
УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ (ОТВЕТЫ)!
31.
СТРУКТУРА КОМПЛЕКСА 8-ОКСИХИНОЛИНА С ИОНАМИ Co2+:
Co
Co
32.
БАРБИТУРОВАЯ КИСЛОТА ЯВЛЯЕТСЯ ПРОИЗВОДНЫМ:
пиридина 3. пурина
пиримидина 4. хинолина
33.
БАРБИТУРОВАЯ КИСЛОТА ПРОЯВЛЯЕТ ВЫСОКИЕ КИСЛОТНЫЕ СВОЙСТВА ЗА СЧЁТ СУЩЕСТВОВАНИЯ В:
кето-форме 3. лактамной форме
енольной форме 4. лактимной форме
34.
ОБЩАЯ ФОРМУЛА БАРБИТУРАТОВ
35.
БАРБИТУРАТЫ СПОСОБНЫ К ОБРАЗОВАНИЮ СОЛЕЙ
ЗА СЧЁТ СУЩЕСТВОВАНИЯ В:
кето-форме 3. лактамной форме
енольной форме 4. лактимной форме
36.
СТРУКТУРА НАТРИЕВОЙ СОЛИ БАРБИТАЛА
(5,5-ДИЭТИЛБАРБИТУРОВОЙ КИСЛОТЫ)
37.
БАРБИТУРАТЫ ПРИМЕНЯЮТ КАК:
противовоспалительные средства
жаропонижающие средства
седативные и снотворные средства
диуретики
38. НУМЕРАЦИЯ АТОМОВ В ПУРИНЕ:
39.
К МЕТИЛИРОВАННЫМ КСАНТИНАМ ОТНОСЯТСЯ:
кофеин 4. мочевая кислота
теофиллин 5. пурин
ураты
40.
С ТРУКТУРА КОФЕИНА:
УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!
4 1.
Тип азота
а) пиридиновый
б) пиримидиновый
в) пиррольный
42.
Вклад в сопряжённую систему
а) 1 электрон
б) 2 электрона
в) не участвует в сопряжении
43.
ТАУТОМЕРИЯ КСАНТИНА:
а) лактамная флома в) кето-форма
б) лактимная форма г) енольная форма
44.
45. ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩЕЕ СЛОВО!
УРАТЫ – ЭТО СОЛИ ____________________ КИСЛОТЫ.