Свойства пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом (π-избыточных систем)

H₂ H⁺

HNO₃

при X-O,NH -

ацетилнитрат

H₂

H₂SO₄

при X-O,NH -

пиридинсуль-

фотриоксид

Br₂

при X-O,NH –

в присутствии Br₂

пиридина

Граф 25

Свойства пятичленных гетероциклов с двумя гетероатомами

H₂

HNO₃

H₂

H₂SO₄

Br₂

Рисунок 2

Электронное строение молекулы пиррола

Рисунок 3

Типы атомов азота в гетероциклах

Указания по выполнению самостоятельной работы № 5

Раздел для самостоятельного изучения: п-Аминофенол и его производные - лекарственные препараты.

Актуальность изучаемого раздела: Некоторые производные п-аминофенола используются в медицинской практике как лекарственные средства, например фенацетин, парацетамол.

План изучения

1. Кислотно-основные свойства п-аминофенола. Образование солей.

2. Сравнение нуклеофильных свойств окси- и аминогрупп.

3. Реакции ацилирования и алкилирования п-аминофенола.

4. Лекарственные препараты - фенацетин, парацетамол.

Вопросы для самоконтроля

1. Сравните основные свойства п-аминофенола и анилина. Напишите схему реакции п-аминофенола с соляной кислотой.

2. Сравните кислотные свойства п-аминофенола и фенола. Напишите схему реакции п-аминофенола с NaOH. Будет ли он образовывать соли с гидрокарбонатом натрия?

3. Будут ли характерны для п-аминофенола реакции электрофильного замещения? Почему? Приведите схему реакции бромирования п-аминофенола.

4. Приведите схемы реакций получения фенацетина и парацетамола из п-аминофенола.

Форма контроля. Проверка упражнений, тестовый контроль на занятии, проверка конспектов.

Указания по выполнению самостоятельной работы № 6

Раздел для самостоятельного изучения: п-Аминобензойная кислота и её производные. Биологическая роль п-аминобензойной кислоты.

Актуальность изучаемого раздела: Некоторые производные п-аминобензойной кислоты используются в медицинской практике как местноанестезирующие средства, например, анестезин, новокаин.

План изучения.

1. Кислотно-основные свойства п-аминобензойной кислоты. Образование солей.

2. Свойства п-аминобензойной кислоты по карбоксильной группе - образование сложных эфиров, хлорангидрида.

3. Свойства п-аминобензойной кислоты по аминогруппе - реакции ацилирования и алкилирования.

4. Получение анестезина и новокаина.

Вопросы для самоконтроля.

1. Приведите схемы реакций, иллюстрирующих кислотные и основные свойства п-аминобензойной кислоты.

2. Приведите схемы реакций п-аминобензойной кислоты с тионилхлоридом, метанолом, ацетангидридом, йодистым метилом.

3. Приведите схемы реакций получения анестезина и новокаина.

4. Почему новокаин применяют в медицине в виде гидрохлорида? Приведите схему реакции его получения.

Форма контроля. Проверка упражнений, тестовый контроль на занятии, проверка конспектов.