- •Оглавление
- •Введение (как пользоваться учебно-методическим пособием)
- •Занятие № 1 классификация, номенклатура и структурная изомерия органических соединений. Электронное строение атомов элементов-органогенов
- •Блок информации
- •Классификация соединений по строению углеродного скелета
- •Важнейшие классы органических соединений
- •Построение названия органического соединения
- •Пример названия по заместительной номенклатуре iupac
- •Характеристические (функциональные) группы, их обозначение по номенклатуре iupac и соответствующие им классы органических соединений
- •Названия важнейших углеводородных радикалов
- •Валентное состояние и строение атома углерода в алифатических углеводородах
- •Правила техники безопасности при работе в химической лаборатории
- •Занятие № 2 химическая связь в органических молекулах. Классификация химических реакций. Реакционная способность алканов. Алкенов и алкадиенов
- •План изучения темы
- •Бромирование непредельных соединений
- •Окисление алкенов в мягких условиях (реакция Вагнера)
- •Блок информации
- •Типы химических связей атомов в молекулах органических соединений
- •Характеристика ковалентных связей
- •Свойства насыщенных углеводородов (алканов)
- •Свойства ненасыщенных углеводородов ряда этилена (алкенов)
- •Блок информации для выполнения самостоятельной работы
- •Конформации молекул алифатических углеводородов
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 3 взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений. Реакционная способность ароматических углеводородов
- •Влияние заместителей на последующее электрофильное замещение в ароматическом ядре
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 4 химические свойства галогеналканов, спиртов и фенолов
- •План изучения темы
- •Получение этилхлорида из этилового спирта
- •Дегидратация этилового спирта
- •Свойства фенолов
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 2
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 3
- •Вопросы для тестового контроля
- •Заполните схему!
- •15. Возрастание кислотных свойств соединений:
- •Реакции окисления спиртов
- •31. Заполните схему!
- •Заполните схему!
- •Занятие № 5 кислотно-основные свойства органических соединений. Реакционная способность аминов
- •Получение этиленгликолята меди (II)
- •Образование фенолята натрия и разложение его кислотой
- •Сравнение основности алифатических и ароматических аминов
- •Блок информации
- •Значения pKa некоторых кислот Бренстеда
- •Кислотность различных классов соединений
- •Свойства первичных алифатических аминов
- •Вопросы для тестового контроля
- •3. Метиламин
- •Занятие № 6 реакционная способность оксосоединений
- •План изучения темы
- •Диспропорционирование формальдегида в водных растворах
- •Отношение ацетальдегида и ацетона к окислению щелочными растворами оксидов тяжёлых металлов
- •Открытие ацетона переводом его в йодоформ
- •Блок информации
- •Свойства альдегидов
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 7 химические свойства карбоновых кислот и их функциональных производных
- •План работы на предстоящем занятии
- •Открытие щавелевой кислоты
- •Получение этилацетата
- •Блок информации
- •Свойства насыщенных монокарбоновых кислот
- •Кислотные свойства карбоновых кислот
- •Производные угольной кислоты
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 4
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 8 итоговое занятие по теме «гомофункциональные производные углеводородов»
- •Занятие № 9 гетерофункциональные алифатические соединения - метаболиты и биорегуляторы
- •Доказательство наличия двух карбоксильных групп в винной кислоте
- •Доказательство наличия гидроксильных групп в винной кислоте
- •Блок информации
- •Классификация кислород- и азотсодержащих гетерофункциональных соединений
- •Свойства α-гидроксикислот
- •Специфические свойства α-, β-, γ-гидроксикислот
- •Свойства α-аминокислот
- •Специфические свойства α-, β-, γ-аминокислот
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 10 гетерофункциональные соединения бензольного ряда. Биологически активные производные пятичленных гетероциклических соединений
- •Свойства пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом (π-избыточных систем)
- •Свойства пятичленных гетероциклов с двумя гетероатомами
- •Электронное строение молекулы пиррола
- •Типы атомов азота в гетероциклах
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 6
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 7
- •В опросы для тестового контроля
- •Занятие № 11 Биологически важные производные шестичленных гетероциклов. Производные пурина
- •Растворимость мочевой кислоты и её натриевой соли в воде
- •Открытие мочевой кислоты (мурексидная проба)
- •Блок информации
- •Свойства шестичленных гетероциклов (π-недостаточных систем)
- •Электронное строение молекулы пиридина
- •Задания для тестового контроля
- •Занятие № 12 итоговое занятие по теме «метаболиты и родоначальники важнейших групп лекарственных препаратов»
- •Занятие № 13 углеводы. Моносахариды
- •Доказательство наличия гидроксильных групп в глюкозе
- •Восстановление гидроксида меди (II) глюкозой в щелочной среде (проба Троммера)
- •Восстановление аммиачного раствора оксида серебра глюкозой (реакция Толленса, реакция «серебряного зеркала»)
- •Химические свойства глюкозы (продолжение)
- •Химические свойства глюкозы (продолжение)
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 14 углеводы. Дисахариды и полисахариды
- •Сравнение свойств лактозы и сахарозы
- •Качественная реакция на крахмал
- •Блок информации
- •Классификация полисахаридов
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 8
- •Задания для тестового контроля
- •Занятие № 15
- •Реакция на присутствие серусодержащих α-аминокислот
- •Блок информации
- •Классификация аминокислот белков
- •Основные виды взаимодействий, фиксирующих вторичную и третичную структуру пептидов и белков
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 9
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 16 нуклеиновые кислоты. Омыляемые липиды
- •Щелочной гидролиз (омыление) жира
- •Занятие № 17 итоговое занятие по теме «углеводы, аминокислоты, пептиды, белки, нуклеиновые кислоты, омыляемые липиды»
- •Занятие № 18 стероиды. Алкалоиды. Зачёт по практическим навыкам
- •План изучения материала
- •Общие реакции на алкалоиды
- •Блок информации
- •Родоначальные структуры стероидов
- •Классификация алкалоидов
- •Перечень практических навыков, выносимых на зачётное занятие
- •Примерные экзаменационные вопросы по биоорганической химии
- •Литература Основная
- •Дополнительная
- •305041, Г. Курск, ул. К. Маркса, 3.
- •305041, Г. Курск, ул. К. Маркса, 3.
Занятие № 12 итоговое занятие по теме «метаболиты и родоначальники важнейших групп лекарственных препаратов»
Мотивация цели. Большинство биологически активных соединений, участвующих в процессах метаболизма, в том числе лекарственных препаратов, относится к гетерофункциональным соединениям. Для лучшего понимания зависимости строения, свойств и биологической роли гетерофункциональных соединений и их производных следует повторить и обобщить учебный материал.
Цель самоподготовки. Необходимо повторить свойства гетерофункциональных производных алифатического и ароматического рядов, а также гетероциклических соединений.
Рекомендуемая литература
См. задания № 9-11.
Вопросы для самоконтроля
Запишите формулы молочной и α-гидроксимасляной кислот. Назовите их по IUPAC. Отметьте хиральные центры молекул, запишите формулы стереоизомеров, определите их относительную конфигурацию. Дайте определение понятиям «энантиомеры», «рацемическая смесь».
Приведите схемы реакций молочной кислоты по карбоксильной группе (образование солей и сложных эфиров) и по гидроксильной группе (реакции ациирования и окисления).
Дайте определение понятию «гетерофункциональные соединения» и общую характеристику свойств гетерофункциональных соединений.
Приведите строение пировиноградной, ацетоуксусной и щавелевоуксусной кислот. Назовите их по номенклатуре IUPAC.
Приведите по одному примеру реакций ацетоуксусной кислоты по каждой функциональной группе и специфическую реакцию (декарбоксилирование).
Приведите схемы реакций пировиноградной и ацетоуксусной кислот по карбоксильной группе (образование солей и сложных эфиров).
Приведите схемы реакций пировиноградной и щавелевоуксусной кислот по оксогруппе (восстановление, реакции с синильной кислотой и гидроксиламином). Назовите полученные продукты.
Дайте определение понятия «таутомерия». Приведите схему кето-енольной таутомерии этилового эфира ацетоуксусной (β-кетомасляной) кислоты. Объясните причину таутомерных превращений.
Приведите схему взаимных превращений «кетоновых тел»: β-гидроксимасляной и ацетоуксусной кислот, ацетона.
Охарактеризуйте кислотно-основные свойства п-аминофенола и п-аминобензойной кислоты (по одному примеру реакций по кислотному и основному центрам).
Приведите схему реакции ацилирования п-аминофенола уксусным ангидридом. Дайте медицинское название полученного лекарственного препарата.
Приведите схемы реакций получения лекарственных препаратов – производных п-аминобензойной кислоты анестезина и новокаина, укажите их применение в медицине.
Приведите схемы реакций получения натрия салицилата и ацетилсалициловой кислоты из салициловой кислоты. Укажите применение этих препаратов в медицине.
Приведите схемы реакций получения фенилсалицилата из салициловой кислоты (через хлорангидрид). Как применяется фенилсалицилат в медицине?
Приведите примеры реакций, иллюстрирующих кислотно-основные свойства сульфаниловой кислоты. Запишите формулу биполярного иона сульфаниловой кислоты. Приведите строение стрептоцида (сульфаниламида) и общую структурную формулу сульфаниламидных препаратов. Объясните принцип их фармакологического эффекта.
Дайте определение понятию «гетероциклические соединения». Объясните, почему пиррол и фуран являются ароматическими соединениями и почему их называют π-избыточными циклами.
Сравните активность бензола и фурана в реакциях электрофильного замещения (на примере бромирования). Ответ поясните.
Приведите строение индола (бензпиррола) и схему реакции, доказывающей его кислотные свойства.
Приведите схемы реакций окислительного (до серотонина) и неокислительного (до триптамина) декарбоксилирования аминокислоты триптофан.
Приведите схему реакции получения 5-нитрофурфурола из фурфурола. Каким биологическим действием обладают медицинские препараты нитрофуранового ряда?
Приведите структуру пиразола, объясните, почему он является ароматическим соединением. Приведите примеры двух реакций, иллюстрирующих кислотные и основные свойства пиразола.
Запишите формулу пиразолона-3 (5), укажите тривиальные названия лекарственных препаратов – производных пиразолона и их фармакологический эффект.
Приведите примеры двух реакций, иллюстрирующих кислотные и основные свойства имидазола.
Приведите схему реакции декарбоксилирования α-аминокислоты гистидина.
Приведите строение пиридина, объясните, почему он относится к π-недостаточным циклам. Сравните активность бензола и пиридина в реакциях электрофильного замещения (на примере бромирования). Объясните различия.
Объясните, почему пиридин проявляет основные свойства. Приведите схему реакции, иллюстрирующей основные свойства пиридина.
Приведите схему реакций получения никотиновой кислоты и её амида из соответствующего пиколина. Укажите их биологическую роль.
Приведите схему реакций получения изоникотиновой кислоты и её гидразида из соответствующего пиколина. Каким фармакологическим эффектом обладает гидразид изоникотиновой кислоты?
Приведите схемы реакций сульфирования и нитрования хинолина. Назовите механизм этих реакций.
Каким фармакологическим эффектом обладают препараты – производные 8-оксихинолина? Объясните механизм их действия (приведите структуру комплекса 8-гидроксихинолина с ионами Fe2+).
Приведите строение пиримидина и его производного – барбитуровой кислоты (2,4,6-тригидроксипиримидина) в наиболее устойчивой таутомерной форме. Объясните причину высоких кислотных свойств барбитуровой кислоты (приведите схему кето-енольной таутомерии). Приведите схему реакции образования соли с одним молем щелочи.
Приведите общую структурную формулу барбитуратов, объясните причину их кислотных свойств (приведите схему лактам-лактимной таутомерии). Приведите схему реакции образования соли барбитурата с одним молем щёлочи. Укажите применение барбитуратов в медицине.
Приведите строение пурина. Назовите гетероциклы, из которых состоит эта конденсированная гетероциклическая система. Объясните, почему пурин является ароматическим соединением.
Приведите структуру ксантина (2,6-дигидроксипурина) и его метилированного производного – кофеина (1,3,7-триметилксантина).
Приведите строение мочевой кислоты (2,6,8-тригидроксипурина), её кислой и средней натриевых солей. Укажите их растворимость в воде.
План работы на предстоящем занятии
Обобщение материала изученных тем.
Компьютерное тестирование.