Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Учеб.-метод_пос_биоорг_химии.doc
Скачиваний:
48
Добавлен:
18.11.2019
Размер:
6.73 Mб
Скачать

Доказательство наличия гидроксильных групп в глюкозе

В пробирку поместите 2 капли 2н раствора гидроксида натрия и 2 капли 2% раствора сульфата меди. К полученному голубому осадку гидроксида меди прибавьте 2 капли 0,5% раствора глюкозы. Что вы наблюдаете? Какие структурные фрагменты молекулы глюкозы обнаруживаются данной реакцией? Запишите её схему.

Полученный раствор сохраните для следующего опыта.

Восстановление гидроксида меди (II) глюкозой в щелочной среде (проба Троммера)

К полученному в предыдущем опыте раствору добавьте несколько капель воды до высоты слоя жидкости в пробирке около 20 мм. Нагрейте её над пламенем горелки, держа пробирку наклонно, так, чтобы нагревалась только верхняя часть раствора, а нижняя оставалась для контроля. Нагрейте только до начала кипения, но не кипятите. Что вы наблюдаете? Какая таутомерная форма глюкозы вступает в данную реакцию? Запишите её схему.

Проба Троммера используется для обнаружения глюкозы в моче.

Восстановление аммиачного раствора оксида серебра глюкозой (реакция Толленса, реакция «серебряного зеркала»)

В пробирку поместите 1 каплю 5% раствора нитрата серебра. Прибавьте 2 капли 2н раствора гидроксида натрия и 3-4 капли 10% раствора аммиака до полнего растворения осадка оксида серебра. Добавьте к полученному реактиву Толленса 1 каплю 0,5% раствора глюкозы и слегка нагрейте пробирку над пламенем спиртовки, не допуская закипания. Что вы наблюдаете? За счёт наличия какого фрагмента в молекуле глюкоза проявляет восстанавливающие свойства? Запишите её схему.

Реакция Селиванова на фруктозу

В пробирку поместите крупинку сухого резорцина и 2 капли концентрированной соляной кислоты добавьте 2 капли 0,5% раствора фруктозы и нагрейте до начала кипения. Что вы наблюдаете?

Реакция обусловлена образованием гидроксиметилфурфурола, который в присутствии концентрированной соляной кислоты вступает в реакцию конденсации с резорцином, давая окрашенное соединение.

Блок информации

Схема 1

Таутомерия глюкозы

Рисунок 5

Пространственное строение α- и β-глюкопиранозы

полуацетальный гидроксил

Граф 26

Химические свойства глюкозы

Ag(NH3)2OH

(реактив Толленса)

Cu(OH)2, to

(реактив Фелинга)

разб. HNO3

Br2, H2O

H2, Pd

Cu(OH)2

Химические свойства глюкозы (продолжение)

NaOH

HCN

CH3OH (HCl сухой)

[O] и гидролиз (H+)

CH3I (KOH)

гидролиз (H+)