Введение (как пользоваться учебно-методическим пособием)

В соответствии с учебным планом биоорганическая химия изучается студентами педиатрического и медико-профилактического факультетов в 1-м семестре, студентами лечебного факультета – во 2-м. Методические указания построены по единому принципу и включают следующие разделы:

• Мотивация цели занятия. В этом разделе объясняется важность данной темы, т.е. почему её необходимо изучить.

• Цель самоподготовки указывает, какие основные понятия и умения студент должен приобрести в процессе самоподготовки.

• План изучения темы ориентирует студента на наиболее рациональную последовательность изучения вопросов данной темы, т.е. объясняет как её нужно изучать.

• Рекомендуемая литература. Обратите внимание на обозначения:

А - Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. - М., 2005.

А* - Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. - М., 1991.

А** - Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. - М., 1985.

Б – Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии / под ред. Н.А. Тюкавкиной. - М., 1985.

• Вопросы для самоконтроля. Приведены вопросы, на которые студент должен уметь ответить после проработки темы. На вопросы, отмеченные*, обязательно нужно ответить письменно в лабораторном журнале.

• План работы на предстоящем занятии. Обратите внимание на перечень лабораторных опытов, которые будут выполняться на занятии, и их описание в разделе Лабораторная работа. К лабораторной работе нужно готовиться дома, заполнив первые три графы таблицы-отчёта (см. с. 16).

• Каждое задание на самоподготовку включает также Блок информационных и справочных материалов и Вопросы для тестового контроля, аналогичные тем, которые вы получите на занятии.

• В учебно-методическое пособие включены также указания для выполнения Самостоятельной работы. Задания из этого раздела выполняются в специальных тетрадях для самостоятельных работ.

Занятие № 1 классификация, номенклатура и структурная изомерия органических соединений. Электронное строение атомов элементов-органогенов

Мотивация цели. Органические соединения очень многочисленны и разнообразны. Для их изучения необходимо иметь представление об их классификации и знать основные принципы химической номенклатуры.

Химические свойства органических соединений обусловлены типом химических связей, природой связываемых атомов и их взаимным влиянием. А это, в свою очередь, определяется электронным строением атомов и взаимодействием их атомных орбиталей.

Цель самоподготовки. В процессе самоподготовки следует усвоить классификацию и изомерию химических соединений и принципы заместительной номенклатуры IUPAC, электронное строение атомов углерода, водорода, азота и кислорода, типы их гибридизации.

План изучения темы

1. Классификация органических соединений.

   1. Классификация по строению углеродного скелета.

   2. Классификация по характеру функциональных групп.

• определение понятия «функциональная группа»;

• функциональные группы важнейших классов органических соединений.

2. Структурная изомерия органических соединений.

   1. Определение понятий «изомерия», «изомеры».

   2. Виды структурной изомерии:

• изомерия углеродного скелета;

• изомерия положения заместителя (кратной связи);

• изомерия функциональных групп (межклассовая изомерия).

3. Основные термины номенклатуры IUPAC.

   1. Органический радикал (определение). Строение следующих углеводородных радикалов: метил, этил, пропил, изопропил, фенил.

   2. Родоначальная структура (определение).

   3. Характеристические группы (по их старшинству).

   4. Заместители: углеводородные радикалы; не старшие характеристические группы; группы, не имеющие старшинства.

4. Формирование названия по заместительной номенклатуре IUPAC.

   1. Составные части названия: префиксы, корень, суффиксы.

   2. Последовательность составления названия.

5. Электронное строение атомов углерода, азота, кислорода.

   1. Типы гибридизации атомных орбиталей, пространственная направленность гибридных орбиталей.

   2. Типы электронной конфигурации sp²-гибридных атомов азота и кислорода.

Рекомендуемая литература

А – с. 11-28.

А* - с. 16-33, 48.

А** - с. 11-28, 40-41.

Б – тема 1.1 – обучающая задача 1 (с. 24-25).

Вопросы для самоконтроля (задания, обозначенные*, обязательны для выполнения в письменном виде)

1*. Назовите по заместительной номенклатуре IUPAC следующие соединения:

К каким классам органических соединений они относятся?

2. Напишите структурные формулы следующих соединений:

- пропанон-2 - пропандиол-1,2

- бутендионовая кислота - 2-метилпропанол-2

- 2-оксопентановая кислота - 2,6-диаминогексановая кислота

- 2-амино-3-меркапто-3-метилбутановая кислота

3. Приведите структурные формулы изомеров состава C₄H₁₀O, назовите их по заместительной номенклатуре IUPAC.

4 *. Определите тип гибридизации каждого атома в следующих соединениях:

Укажите валентный угол. Опишите электронную конфигурацию (распределение электронов по орбиталям) для подчёркнутых атомов.