Свойства фенолов

РЕАКЦИИ НУКЛЕОФИЛЬ-

НОГО ЗАМЕЩЕНИЯ

Cl₂ K₂Cr₂O₇

R-Cl

HNO₃

R-CO-Cl

(R-CO)₂O

H₂SO₄

HNO₂

NaOH

Указания по выполнению самостоятельной работы № 2

Раздел для самостоятельного изучения: Изомерия, номенклатура и химические свойства галогеналканов.

Актуальность изучаемого раздела: Галогеналканы широко используются в органическом синтезе как исходные соединения для получения спиртов, аминов, простых эфиров. Они являются алкилирующими реагентами и используются в синтезе лекарственных препаратов. Некоторые галогенпроизводные алканов нашли применгение в медицине.

План изучения

1. Классификация галогеналканов по положению атома галогена и его природе.

2. Номенклатура галгеналканов (заместительная и радикало-функциональная).

3. Реакции нуклеофильного замещения в алкилгалогенидах. Получение спиртов, тиолов, простых эфиров, аминов из галогеналканов.

4. Конкурентные реакции элиминирования в галогеналканах. Правило Зайцева.

5. Медико-биологическое значение этилхлорида, хлороформа, иодоформа, фторотана.

Вопросы для самоконтроля

1. Приведите схемы реакций 1-хлорпропана со следующими соединениями: аммиак, сульфид натрия, этанолят натрия. Назовите полученные соединения.

2. Приведите схемы реакций 2-бромпентана с: а) водным раствором гидроксида натрия; б) со спиртовым раствором гидроксида натрия. Назовите механизм каждой реакции и ее продукты.

Форма контроля. Проверка выполнения упражнений, тестовый контроль на занятии.

Указания по выполнению самостоятельной работы № 3

Раздел для самостоятельного изучения: Двухатомные фенолы. Окислительно-восстановительная система гидрохинон-хинон. Хиноидные структуры в биологически активных соединениях.

Актуальность изучаемого раздела: Способность органических соединений к окислению и восстановлению - это фундаментальное свойство, обусловливающее протекание большинства химических реакций в живых организмах. С биохимической точки зрения важны системы, в которых происходят обратимые окислительно-восстановительные реакции (например, гидрохинон-хинон). Лёгкость перехода из окисленной в восстановленную форму и обратимость таких реакций служат для их участия в жизненно важных биохимических процессах.

План изучения

1. Строение и тривиальные названия двухатомных фенолов.

2. Природные производные пирокатехина и их значение (гваякол, катехоламины).

3. Окисление двухатомных фенолов, отношение к окислению в зависимости от взаимного расположения гидроксилов.

4. Качественные реакции на двухатомные фенолы.

5. Окислительно-восстановительные свойства системы гидрохинон-хинон и её роль в организме. Убихиноны. Витамин К.

6. Фенолы как антиоксиданты (ловушки свободных радикалов). Токоферолы (витамин Е).

Вопросы для самоконтроля

1. Напишите реакцию окисления пирокатехина (1,2-дигидрокси-бензола). Какие реагенты можно использовать в этом случае? Назовите продукт реакции.

2. Витамин К - замещённый 1,4-нафтохинон. Напишите реакцию восстановления 1,4-нафтохинона и назовите продукт реакции.

Форма контроля. Проверка выполнения упражнений, тестовый контроль на занятии.

Приложение