- •Оглавление
- •Введение (как пользоваться учебно-методическим пособием)
- •Занятие № 1 классификация, номенклатура и структурная изомерия органических соединений. Электронное строение атомов элементов-органогенов
- •Блок информации
- •Классификация соединений по строению углеродного скелета
- •Важнейшие классы органических соединений
- •Построение названия органического соединения
- •Пример названия по заместительной номенклатуре iupac
- •Характеристические (функциональные) группы, их обозначение по номенклатуре iupac и соответствующие им классы органических соединений
- •Названия важнейших углеводородных радикалов
- •Валентное состояние и строение атома углерода в алифатических углеводородах
- •Правила техники безопасности при работе в химической лаборатории
- •Занятие № 2 химическая связь в органических молекулах. Классификация химических реакций. Реакционная способность алканов. Алкенов и алкадиенов
- •План изучения темы
- •Бромирование непредельных соединений
- •Окисление алкенов в мягких условиях (реакция Вагнера)
- •Блок информации
- •Типы химических связей атомов в молекулах органических соединений
- •Характеристика ковалентных связей
- •Свойства насыщенных углеводородов (алканов)
- •Свойства ненасыщенных углеводородов ряда этилена (алкенов)
- •Блок информации для выполнения самостоятельной работы
- •Конформации молекул алифатических углеводородов
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 3 взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений. Реакционная способность ароматических углеводородов
- •Влияние заместителей на последующее электрофильное замещение в ароматическом ядре
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 4 химические свойства галогеналканов, спиртов и фенолов
- •План изучения темы
- •Получение этилхлорида из этилового спирта
- •Дегидратация этилового спирта
- •Свойства фенолов
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 2
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 3
- •Вопросы для тестового контроля
- •Заполните схему!
- •15. Возрастание кислотных свойств соединений:
- •Реакции окисления спиртов
- •31. Заполните схему!
- •Заполните схему!
- •Занятие № 5 кислотно-основные свойства органических соединений. Реакционная способность аминов
- •Получение этиленгликолята меди (II)
- •Образование фенолята натрия и разложение его кислотой
- •Сравнение основности алифатических и ароматических аминов
- •Блок информации
- •Значения pKa некоторых кислот Бренстеда
- •Кислотность различных классов соединений
- •Свойства первичных алифатических аминов
- •Вопросы для тестового контроля
- •3. Метиламин
- •Занятие № 6 реакционная способность оксосоединений
- •План изучения темы
- •Диспропорционирование формальдегида в водных растворах
- •Отношение ацетальдегида и ацетона к окислению щелочными растворами оксидов тяжёлых металлов
- •Открытие ацетона переводом его в йодоформ
- •Блок информации
- •Свойства альдегидов
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 7 химические свойства карбоновых кислот и их функциональных производных
- •План работы на предстоящем занятии
- •Открытие щавелевой кислоты
- •Получение этилацетата
- •Блок информации
- •Свойства насыщенных монокарбоновых кислот
- •Кислотные свойства карбоновых кислот
- •Производные угольной кислоты
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 4
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 8 итоговое занятие по теме «гомофункциональные производные углеводородов»
- •Занятие № 9 гетерофункциональные алифатические соединения - метаболиты и биорегуляторы
- •Доказательство наличия двух карбоксильных групп в винной кислоте
- •Доказательство наличия гидроксильных групп в винной кислоте
- •Блок информации
- •Классификация кислород- и азотсодержащих гетерофункциональных соединений
- •Свойства α-гидроксикислот
- •Специфические свойства α-, β-, γ-гидроксикислот
- •Свойства α-аминокислот
- •Специфические свойства α-, β-, γ-аминокислот
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 10 гетерофункциональные соединения бензольного ряда. Биологически активные производные пятичленных гетероциклических соединений
- •Свойства пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом (π-избыточных систем)
- •Свойства пятичленных гетероциклов с двумя гетероатомами
- •Электронное строение молекулы пиррола
- •Типы атомов азота в гетероциклах
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 6
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 7
- •В опросы для тестового контроля
- •Занятие № 11 Биологически важные производные шестичленных гетероциклов. Производные пурина
- •Растворимость мочевой кислоты и её натриевой соли в воде
- •Открытие мочевой кислоты (мурексидная проба)
- •Блок информации
- •Свойства шестичленных гетероциклов (π-недостаточных систем)
- •Электронное строение молекулы пиридина
- •Задания для тестового контроля
- •Занятие № 12 итоговое занятие по теме «метаболиты и родоначальники важнейших групп лекарственных препаратов»
- •Занятие № 13 углеводы. Моносахариды
- •Доказательство наличия гидроксильных групп в глюкозе
- •Восстановление гидроксида меди (II) глюкозой в щелочной среде (проба Троммера)
- •Восстановление аммиачного раствора оксида серебра глюкозой (реакция Толленса, реакция «серебряного зеркала»)
- •Химические свойства глюкозы (продолжение)
- •Химические свойства глюкозы (продолжение)
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 14 углеводы. Дисахариды и полисахариды
- •Сравнение свойств лактозы и сахарозы
- •Качественная реакция на крахмал
- •Блок информации
- •Классификация полисахаридов
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 8
- •Задания для тестового контроля
- •Занятие № 15
- •Реакция на присутствие серусодержащих α-аминокислот
- •Блок информации
- •Классификация аминокислот белков
- •Основные виды взаимодействий, фиксирующих вторичную и третичную структуру пептидов и белков
- •Указания по выполнению самостоятельной работы № 9
- •Вопросы для тестового контроля
- •Занятие № 16 нуклеиновые кислоты. Омыляемые липиды
- •Щелочной гидролиз (омыление) жира
- •Занятие № 17 итоговое занятие по теме «углеводы, аминокислоты, пептиды, белки, нуклеиновые кислоты, омыляемые липиды»
- •Занятие № 18 стероиды. Алкалоиды. Зачёт по практическим навыкам
- •План изучения материала
- •Общие реакции на алкалоиды
- •Блок информации
- •Родоначальные структуры стероидов
- •Классификация алкалоидов
- •Перечень практических навыков, выносимых на зачётное занятие
- •Примерные экзаменационные вопросы по биоорганической химии
- •Литература Основная
- •Дополнительная
- •305041, Г. Курск, ул. К. Маркса, 3.
- •305041, Г. Курск, ул. К. Маркса, 3.
Занятие № 11 Биологически важные производные шестичленных гетероциклов. Производные пурина
Мотивация цели. Многие производные шестичленных гетероциклов и конденсированных гетероциклических систем имеют большое медико-биологическое значение (витамины, коферменты, лекарственные вещества, структурные компоненты нуклеиновых кислот, продукты обмена веществ).
Цель самоподготовки. Необходимо усвоить свойства шестичленных гетероциклов с одним и двумя атомами азота и их биологически важных производных, а также свойства пурина и некоторых его производных.
План изучения темы
Строение пиридина и хинолина. Их ароматические свойства. Понятие «π-недостаточные системы».
Химические свойства пиридина и хинолина.
Реакции электрофильного замещения в пиридине и хинолине в сравнении с бензолом.
Реакции нуклеофильного замещения в пиридине и хинолине.
Основные свойства пиридина и хинолина. Образование солей.
Нуклеофильные свойства пиридина, реакция алкилирования (образование алкилпиридиниевых ионов). Окислительные свойства алкилпиридиниевых ионов как химическая основа действия НАД+ в организме.
Биологически важные производные пиридина и хинолина.
Никотиновая кислота и её производные – никотинамид, кордиамин. Их медико-биологическое значение.
Изоникотиновая кислота и её производные – тубазид, фтивазид. Их фармакологический эффект.
Препараты – производные 8-оксихинолина (нитроксолин, энтеросептол). Принцип их антибактериального действия.
Пиримидин. Ароматичность. Сравнение активности в реакциях SE и основных свойств пиридина и пиримидина.
Биологически важные производные пиримидина.
Барбитуровая кислота. Лактим-лактамная и кето-енольная таутомерия. Кислотные свойства. Образование солей.
Общая структурная формула барбитуратов. Лактам-лактимная таутомерия. Кислотные свойства. Образование солей. Медико-биологическое значение барбитуратов.
Пурин и его производные.
Структура пурина, нумерация атомов в цикле. Ароматичность.
Кислотно-основные свойства. Прототропная таутомерия.
Ксантин. Лактам-лактимная таутомерия. Метилированные производные ксантина (теобромин, теофилин, кофеин), их фармакологический эффект.
Мочевая кислота. Лактам-лактимная таутомерия. Кислотные свойства, образование кислых и средних солей, их растворимость.
Рекомендуемая литература
А - с. 298-311.
А* - с. 291-303.
А** - с. 275-280, 282-286.
Б – тема 2.3, обучающая задача 4 (с. 171-172).
Вопросы для самоконтроля (вопросы, обозначенные*, обязательны для выполнения в письменном виде)
1. Сравните активность пиридина, хинолина, пиримидина и бензола в реакциях электрофильного замещения. Приведите схемы реакций нитрования, сульфирования и бромирования пиридина и хинолина.
2. Объясните возможность реакций нуклеофильного замещения в пиридине и хинолине. Приведите схемы реакций с амидом натрия и гидроксидом калия.
3. Сравните основные свойства пиридина и пиримидина. Приведите схемы реакций пиридина с соляной кислотой и водой.
4. Приведите схему реакции алкилирования пиридина метилиодидом. Какие свойства проявляет пиридин в этой реакции? Приведите схему реакции полученного соединения с гидрид-ионом.
5*. Приведите схемы реакций получения лекарственных препаратов – производных пиридина: никотиновой кислоты и её амида, гидразида изоникотиновой кислоты. Укажите их фармакологический эффект.
6. Проиллюстрируйте с помощью химических реакций кислотные и основные свойства 8-гидроксихинолина.
7. Приведите строение 8-гидроксихинолина и 8-гидрокси-5-нитрохинолина (нитроксолина). Объясните механизм антибактериального действия этих препаратов (приведите строение комплекса 8-гидроксихинолина с ионами Fe2+).
8*. Объясните причину высоких кислотных свойств барбитуровой кислоты. Приведите схему реакции образования соли с одним молем гидроксида натрия.
9. Объясните, почему барбитураты являются менее сильными кислотами, чем барбитуровая кислота. Приведите схему реакции получения натриевой соли барбитала (5,5-диэтилбарбитуровой кислоты).
10. Объясните, почему пурин является ароматическим соединением (рассмотрите вклад каждого атома азота в сопряжённую систему). Приведите схемы реакций, иллюстрирующих кислотно-основные свойства пурина.
Приведите таутомерные формы ксантина и структуры его метилированных производных – теофиллина, теобромина, кофеина. Укажите их биологическую роль.
12*. Приведите схему таутомерных превращений мочевой кислоты, объясните причину её кислотных свойств. Приведите схемы реакций образования кислых и средних уратов, укажите их растворимость в воде.
План работы на предстоящем занятии
Определение исходного уровня знаний (тестовый контроль).
Разбор основных вопросов темы.
Выполнение лабораторной работы:
Растворимость мочевой кислоты и её натриевой соли в воде;
Открытие мочевой кислоты (мурексидная проба).
Оформление лабораторного журнала, контроль выполнения лабораторной работы.
Лабораторная работа