- •Лекция № 4 Карбоновые кислоты и их функциональные производные
- •Строение карбоксильной группы
- •Химические свойства карбоновых кислот
- •Пути превращения ацетоуксусной кислоты в организме:
- •Медико-биологическое значение карбоновых кислот
- •Лекция № 5 Углеводы
- •Биологические функции углеводов
- •Химические свойства моносахаридов
- •Производные моносахаридов
- •Сахарные кислоты
- •Лекция № 6 Сложные углеводы
- •Гомополисахариды
- •Гетерополисахариды
- •Гликопротеины
- •Лекция № 7
- •Кислотно-основные свойства -ак
- •Химические свойства ак
- •9. Галиулина м.В. О роли слюны в процессах патологической биоминерализации в полости рта / и.В. Ганзина, и.В. Анисимова // Омский научный вестник.- Омск, 2002.-выпуск 21.- с182-183.
- •По взаимодействию дисперсной фазы и дисперсной среды различают лиофобные и лиофильные коллоидные системы.
- •По взаимодействию дисперсной фазы и дисперсной среды коллоидные системы делят на золи и гели.
- •Наличие электрического заряда у коллоидных частичек.
- •Способность к сольватации (гидрации ) стабилизирующих ионов.
- •Третий фактор устойчивости связан с адсорбционными свойства дисперсных систем.
- •Лекция : п о в е рх н о с т ы е я в л е н и я
- •1. Правило фаянса – пескова.
- •2. Правило изоморфизма.
- •4. Если ионы- адсорбаты имеют одинаковые по знаку и разные по величине степени окисления,то в первую очередь адсорбируются с большей степенью окисления:
- •Закону эквивалентности;
- •Всем 4 правилам электролитной адсорбции
- •Принципу Ле-Шателье,что позволяет восстанавливать,т.Е. Регенерировать иониты.
- •Биологическое значение избирательной
- •В зависимости от агрегативного состояния различают жидкие,газообразные и твердые растворы.
- •В зависимости от размеров частиц различают истинные растворы, коллоидные системы и грубодисперсные системы ( суспензии,эмульсии).
- •Влияние этальпийного фактора.
- •II. Влияние энтропийного фактора.
- •1. Влияние на раствоиимость природы компонентов .
- •II. Влияние на растворимость внешних условий ( р,т ).
- •III . Влияние на растворимость электролитов.
- •Белковые вещества при определенных значениях рН способны денатурировать,что вызывает необходимые изменения в структуре протоплазмы и тем самым нарушает процессы жизнедеятельности.
- •От природы растворенного вещества
- •Температуры
- •Практически не зависит от концентрации разбавленных растворов солей.
- •Как те,так и другие получили общее название протолиты.
- •Соотношение между кислотой и основанием можно выразить следующей схемой.
- •Сильной кислоте соотвествует слабое сопряженное основание, а слабой кислоте – сильное сопряженное основание.
- •3)Белковая буферная система:
- •Фосфатная буферная система – состоит из дигидрофосфата к ( выполняет роль кислоты ) (Одно замещенный форсфат калия)
- •Внутреннюю сферу,включающую центральный или ион – комплексообразователя,вокруг которого связанные с ним лиганды – молекулы
- •Внешнюю сферу – совокупность всех ионов, непосредственно не связанных с центральным атомом и удерживаемых около внутренней сферы электростатическими силами.
- •Изомери,при которой не меняется состав внутренней сферы и строение лигандов. Это – геометрическая,оптическая,конформационная изомерии и др.
- •Изомерия, при которой меняется состав внутренней сферы и строение лигандов. Это ионизационная, координационная, лигандная изомерии и др.
- •2) 2 Ост. Уксусной кислоты
- •3) 2 Ост. Натрия ацетата
- •От растворителя, 3. От температуры и не зависит от с электролита.
- •Масса раствора слагается из массы растворителя и массы растворенного вещества :
- •Определим массовую долю NaCi в физиологическом растворе :
- •Рассчитаем рН сантимолярного раствора едкого натра NaOh
- •Основы химической термодинамики и биоэнергетики
- •I. Изолированные-системы - не обменивается с окружающей средой ни массой, ни энергией (термос, космический корабль).
- •II. Закрытые системы - могут обмениваться с окружающей средой только энергией (ампула лекарства)
- •III. Открытые системы - обмениваются с окружающей средой и массой, и энергией (живые организмы, планета Земля и др.),
- •Внутренняя энергия; 2. Энтальпия; 3. Энтропия; 4. Свободная энергия (Гиббса) 5. Химический потенциал
- •4. Энергия Гиббса ( ) -та часть потендиальной энергии реагирующих веществ, которая может быть использована для осуществления .Полезной, работы.
- •5. Химический потенциал ( )- характеризуется изменение энергии Гиббса одним молем конкретного вещества в системе
- •1) Рудольф Клаузкус.1850 год:
- •2)Современная формулировка I закона:
- •Второй закон термодинамики
- •1) Теплота не может сама собой переходить от холодного тела к горячему, не оставляя изменений в окружающей среде,;
- •2)Различные виды энергии стремятся превратиться в теплоту, а теплота, в свою очередь, стремиться рассеяться, т.Е. Теплоту нельзя полностью превратить в работу.
- •Термодинамика химического равновесия
- •1)Влияние концентраций реагирующих веществ.
- •1) Набухание.
- •2)Вязкость
- •3)Осмотическое давление
Лекция № 4 Карбоновые кислоты и их функциональные производные
Карбоновые кислоты - это вещества, которые в своем составе содержат карбоксильную группу и отвечают общей формуле
R-COOH
Карбоновые кислоты классифицируют по количеству карбоксильных групп на:
1. Одноосновные или монокарбоновые кислоты, содержащую одну карбоксильную группу:
НСООН – муравьиная кислота (метановая);
СН3СООН – уксусная кислота (этановая);
СН3СН2СООН – пропионовая кислота (пропановая);
СН3(СН2)2СООН – масляная кислота (бутановая);
СН3(СН2)3СООН – валериановая (пентановая);
СН3(СН2)4СООН - капроновая (гексановая);
2. Поликарбоновые кислоты, содержащие 2 или более карбоксильные группы:
Предельные дикарбоновые кислоты:
щавелевая (этандиовая) кислота; соли – оксалаты;
малоновая (пропандиовая) кислота; соли – малонаты;
янтарная (бутандиовая) кислота; соли – сукцинаты;
глутаровая (пентандиовая) кислота; соли – глутараты.
Непредельная бутендиовая кислота HOOC-CH=CH-COOH, ее П-диастереомеры.
В зависимости от наличия младших функциональных групп кислоты делятся на:
1. гидроксикислоты, содержащие группу –ОН:
молочная кислота; соли – лактаты;
яблочная кислота; соли - малаты;
лимонная кислота; соли – цитраты;
салициловая кислота.
2. Кетонокислоты – это кислоты, содержащие карбонильную группу >С=О.
Пировиноградная кислота (ПВК), соли – пируваты.
Щавелево-уксусная кислота (ЩУК), соли – соли ЩУК.
Ацето-уксусная кислота, соли – соли ацетоуксусной кислоты.
Особо выделяют группу высших жирных карбоновых кислот (ВЖК), входящих в состав липидов.
1. Предельные высшие жирные кислоты:
С17Н35СООН стеариновая кислота;
С15Н31СООН пальмитиновая кислота;
С23Н47СООН лигноцериновая кислота;
С23Н46 (ОН)СООН цереброновая кислота.
2. Непредельные высшие жирные кислоты:
С17Н33СООН олеиновая кислота;
С17Н31СООН линолевая кислота;
С17Н29СООН линоленовая кислота;
С23Н45СООН нервоновая кислота.
Строение карбоксильной группы
Карбоксильная группа представляет собой плоскую сопряженную систему, в которой возникает р,-сопряжение при взаимодействии рz-орбитали атома кислорода гидроксогруппы с -связью. Наличие р,-сопряжения в карбоксильной группе карбоновых кислот способствует равномерному распределению отрицательного заряда в ацилат-ионе, образующемся при отщеплении протона.
Равномерное распределение отрицательного заряда в ацилат-ионе показывают следующим образом: (схема)
Наличие р,-сопряжения в карбоксильной группе карбоновых кислот значительно повышает кислотные свойства карбоновых кислот по сравнению со спиртами.
рКа С2Н5ОН =18
рКа СН3СООН =4,76
В кабоновых кислотах частичный положительный заряд на карбонильном атоме углерода меньше, чем в альдегидах и кетонах, поэтому кислота менее активна к восприятию атаки нуклеофильного реагента. Соответственно, реакции нуклеофильного присоединения более характерны для альдегидов и кетонов.
R-СООН
R-гидрофобная часть молекулы;
-СООН-гидрофильная часть молекулы.
С увеличением длины углеводородного радикала понижается растворимость кислот, степень гидратированности и стабильность ацилат-аниона. Это приводит к уменьшению силы карбоновых кислот.
В карбоновых кислотах выделяют следующие реакционные центры:
1. основный нуклеофильный центр;
2. электрофильный центр;
3. ОН-кислотный центр;
4. СН-кислотный центр;