Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

задание на самоподготовку 15ст

.pdf
Скачиваний:
16
Добавлен:
19.03.2016
Размер:
1.84 Mб
Скачать

49.

ПРИ КИСЛОТНОМ (В ПРИСУТСТВИИ HCl) ГИДРОЛИЗЕ АЛА-ЦИС ОБРАЗУЮТСЯ:

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

O

1. CH3-CH-COOH

3. CH3

-CH-C

5. HS-CH2

-

CH-C

+

 

NH3 Cl-

 

 

 

 

Cl

 

 

 

 

Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

6. CH2-

 

 

 

O

2. CH2-CH-COOH

4. HS-CH2-CH-COOH

 

CH-C

 

OH +

 

NH3 Cl-

 

 

+

 

NH3 Cl-

OH

 

NH2

 

Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

50.

ПРИ ЩЕЛОЧНОМ ГИДРОЛИЗЕ (NaOH) ДИПЕПТИДА ГЛИ-АЛА ОБРАЗУЮТСЯ:

1. CH3-

 

CH-COOH

3. CH3-

 

CH-COONa

5.CH3-

 

CH-COONa

 

 

 

 

 

NH2

 

 

OH

 

 

NH2

2. H2N-CH2-COOH

4. H2N-CH2-COONa

6. HO-CH2-COONa

51.

ПРИ ФЕРМЕНТАТИВНОМ ГИДРОЛИЗЕ ВАЛ-ТРЕ ОБРАЗУЮТСЯ:

1.

CH3

CH-CH 2-CH-COOH

3.

CH2-CH 2-CH-COOH

5.

CH2-

CH-COOH

 

CH3

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

NH2

 

OH

 

OH

NH2

2.

CH3-CH-CH-COOH

CH3

 

 

 

 

 

4.

 

CH-CH-COOH

 

 

 

 

 

OH NH

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

2

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

52.

ПРИ КИСЛОТНОМ (В ПРИСУТСТВИИ HCl) ГИДРОЛИЗЕ АЛА-ФЕН ОБРАЗУЮТСЯ:

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

O

1.

CH 3 -CH-COOH

3. CH 3

-CH-C

5.

C 6H5-CH 2

-CH-C

 

+

NH 3 Cl -

 

 

Cl

 

 

 

 

 

Cl

 

 

NH 2

 

 

 

 

NH 2

2.

CH 2 -CH-COOH

4. C6 H5 -CH 2-CH-COOH

6.

CH 2

-CH-C

 

O

 

Cl

 

 

OH +

NH 3 Cl -

 

 

+NH 3 Cl -

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

NH 2

 

 

81

53.

ПРИ КИСЛОТНОМ (В ПРИСУТСТВИИ HCl) ГИДРОЛИЗЕ АЛА-ЦИС ОБРАЗУЮТСЯ:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

O

1. CH3-CH-COOH

3. CH3

-CH-C

 

 

5. HS-CH 2

-

CH-C

+

 

NH3 Cl -

 

 

 

 

Cl

 

 

 

 

 

 

Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

6. CH2

 

 

 

O

2. CH2-CH-COOH

4.

HS-CH 2-CH-COOH

 

 

-

CH-C

 

OH +

 

NH3 Cl -

 

 

 

+

NH3 Cl -

 

 

 

 

 

 

Cl

54.

 

 

 

 

 

 

OH

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ДАННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ МОГУТ БЫТЬ ПРОДУКТАМИ:

 

 

+

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

H3N-CH-COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

è

 

 

 

CH-CH2

-CH-COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Cl-

 

CH2OH

 

 

 

CH3

+

 

NH3 Cl-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1.кислотного гидролиза Тре-Вал

2.ферментативного гидролиза Вал-Тре

3.кислотного гидролиза Сер-Лей

4.кислотного гидролиза Сер-Иле

5.кислотного гидролиза Лей-Сер

55.

ЭЛЕКТРОННОЕ И ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ ПЕПТИДНОЙ СВЯЗИ ВЫРАЖЕНО ФОРМУЛОЙ:

 

O

O:

O

1.

2.

..

3.

C

C N

C ..

 

N

 

N

 

H

H

 

 

H

H

 

 

56.

РЕАГЕНТАМИ ДЛЯ БИУРЕТОВОЙ РЕАКЦИИ ЯВЛЯЮТСЯ:

1.конц. HNO3

2.CuSO4 + NaOH

3.(CH3COO)2Pb

4.CuSO4 + HCl

5.(CH3CO)2O

57.

РЕАКЦИЯ БЕЛКОВ С ГИДРОКСИДОМ МЕДИ (II) ЯВЛЯЕТСЯ КАЧЕСТВЕННОЙ.

1.на серусодержащие аминокислоты белков

2.на ароматические аминокислоты белков

3.на пептидные связи

4.на многоатомные спирты

.

82

Задание № 8 НУКЛЕОТИДЫ, НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ. ОМЫЛЯЕМЫЕ ЛИПИДЫ.

Мотивация цели. Нуклеиновые кислоты играют главную роль в передаче наследственных признаков и управлении процессом биосинтеза белка. Рассмотрение их строения и свойств необходимо для усвоения в курсе биохимии роли этих соединений в процессах хранения и передачи наследственной генетической информации в норме и при патологии. Омыляемые липиды выполняют в живых организмах ряд важных функций.

Они являются основными структурными компонентами клеточных мембран, играют защитную роль, выполняют энергетическую функцию.

Цель самоподготовки. Необходимо усвоить строение и таутомерные превращения нуклеиновых оснований, строение и свойства нуклеозидов, нуклеотидов,

нуклеиновых кислот, омыляемых липидов и их биологическую роль Основные знания, необходимые для изучения темы формируются на базе знаний,

полученных при изучении курса химии, биологии общеобразовательных учебных заведениях.

Формируемые компетенции: ОК-1, ПК-2,ПК-3, ПК-50, ПК-51

План изучения материала.

1.Нуклеиновые основания.

1.1.Строение пиримидиновых (урацил, цитозин, тимин) и пуриновых (аденин,

гуанин) оснований.

1.2.Лактим-лактамная таутомерия нуклеиновых оснований.

2.Нуклеозиды.

2.1.Строение. Характер связи нуклеинового основания с углеводным остатком.

Номенклатура.

2.2.Гидролиз нуклеозидов, условия.

3.Нуклеотиды.

3.1.Строение. Номенклатура. Гидролиз, условия.

3.2.Нуклеозидмоно- и полифосфаты. АМФ, нуклеозидциклофосфаты (цАМФ),

АДФ, АТФ. Типы связей в молекуле АТФ. Биологическая роль АТФ.

4.Первичная структура нуклеиновых кислот.

4.1.Принцип строения молекул. Фосфодиэфирная связь.

4.2.Рибонуклеиновые и дезоксирибонуклеиновые кислоты. Их нуклеотидный состав.

83

4.3.Гидролиз нуклеиновых кислот.

5.Вторичная структура нуклеиновых кислот.

5.1.Понятие о вторичной структуре ДНК и РНК. Роль водородных связей в формировании вторичной структуры.

5.2.Комплементарность нуклеиновых оснований. Водородные связи в комплементарных парах оснований.

6.Биологическая роль нуклеиновых кислот.

6.1.Роль ДНК в передаче и хранении генетической информации.

6.2.Функции РНК, её виды.

7.Липиды – определение, классификация.

7.1.Омыляемые липиды, классификация.

7.2 Общая формула жиров, их биологическое значение. Номенклатура жиров.

7.3. Строение высших жирных кислот, входящих в состав омыляемых липидов.

Пространственное строение молекул ненасыщенных жирных кислот.

7.5.Связь консистенции жиров со строением высших жирных кислот.

8.Химические свойства жиров.

8.1.Гидролиз жиров (кислотный и щелочной). Значение этих реакций. Мыла.

Дифильность структуры мыл, механизм их моющего действия.

8.2.Реакции присоединения: гидрирование, бромирование, йодирование. Йодное число.

8.3.Пероксидное окисление жиров и его медико-биологическое значение.

8.4.Окисление жиров раствором перманганата калия в различных условиях.

9.Фосфолипиды.

9.1.Общая характеристика состава и строения. Фосфатидовые кислоты.

Биологическое значение фосфолипидов.

9.2.Фосфатидилколамины (кефалины), фосфатилхолины (лецитины),

фосфотидилсерины, строение. Дифильность их молекул.

9.3.Гидролиз (кислотный и щелочной) фосфолипидов.

Учебники и дополнительная литература.

А – с. 431-453. 304-308, 457-464

А* - с. 304-305, 310-311, 420-443. 444-447, 450-464

Б – с. 337-350.

В – 185–188,191–198

Вопросы для самоконтроля.

84

1.Приведите схему таутомерных превращений цитозина и гуанина. Какой из таутомеров участвует в образовании молекул нуклеиновых кислот?

2.Приведите строение нуклеозидов, образованных аденином и дезоксирибозой,

урацилом и рибозой. Назовите их, обозначьте тип связи.

3.*.Запишите формулу 5′-тимидиловой кислоты, обозначьте типы связи между

фрагментами молекулы. Приведите схемы кислотного

и щелочного

гидролиза этого нуклеотида.

4.Приведите строение АТФ. Обозначьте типы связи в молекуле. Какую связь называют макроэргической? Почему? Приведите схему ферментативного гидролиза АТФ.

5.Приведите схему образования водородных связей между комплементарными

основаниями.

6. Приведите строение участка молекулы ДНК с последовательностью

оснований АЦГ.

7.Приведите строение фрагмента мРНК, полученного при транскрипции с ГТА ДНК.

8.Приведите строение пальмитиновой, олеиновой и линолевой кислот с учётом конформации насыщенных участков цепи и конфигурации двойной связи.

9.*Приведите строение кефалина (фосфатидилколамина), в структуре которого есть

остатки

пальмитиновой

и

линоленовой кислот. Отметьте гидрофильный

и гидрофобный участки молекулы. Приведите схему щелочного гидролиза этого

кефалина.

 

 

 

 

10. Приведите

строение лецитина (фосфотидилхолина), в структуре которого

есть

остатки стеариновой и олеиновой

кислот. Приведите схему кислотного гидролиза

этого фосфолипида.

 

 

 

85

Блок информации

Образование водородных связей между комплементарными основаниями

Граф 11

Классификация липидов

 

 

ГЛИКО-

 

 

ЛИПИДЫ

ЖИРЫ,

ВОСКИ

 

МАСЛА

СФИНГО-

ФОСФО-

 

ЛИПИДЫ

ЛИПИДЫ

ПРОСТЫЕ

 

СЛОЖНЫЕ

 

 

ОМЫЛЯЕМЫЕ ЛИПИДЫ

ЛИПИДЫ

природные вещества, нерастворимые в воде и растворимые в неполярных растворителях

НЕОМЫЛЯЕМЫЕ ЛИПИДЫ

ТЕРПЕНЫ

СТЕРОИДЫ

86

План работы на предстоящем занятии.

1.Разбор основных вопросов темы, выполнение упражнений.

2.Тестовая работа.

Приложение

Вопросы для тестового контроля

 

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

1.

 

 

Нуклеиновое основание

Его тип

1.

аденин

а) пуриновое

2.

тимин

б) пиримидиновое

3.

цитозин

 

2.

 

 

Нуклеиновое основание

Его тип

1.

цитозин

а) пуриновое

2.

гуанин

б) пиримидиновое

3.

урацил

 

3.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

H3C

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

NH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

N

 

 

 

 

 

 

N

 

O

 

 

 

 

 

 

H

1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

4.

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH

 

N

 

 

 

 

 

 

NH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

NH2

 

 

N O

 

 

 

 

 

N

 

 

 

H

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5.

Тип нуклеиновой кислоты

1.ДНК

2.РНК

а) аденин б) гуанин в) тимин г) урацил д) цитозин

а) аденин б) гуанин в) тимин г) урацил д) цитозин

Нуклеиновое основание а) урацил б) аденин в) тимин г) цитозин

87

6.

7.

O

NH

N O

H

1.

8.

 

 

 

 

ТАУТОМЕРИЯ НУКЛЕИНОВЫХ ОСНОВАНИЙ:

O

 

 

 

 

 

OH

 

а) кето-форма

 

 

 

NH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

б) енольная форма

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

в) лактимная форма

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

г) лактонная форма

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N O

 

 

 

 

 

N

OH

д) лактамная форма

H

 

 

 

 

 

 

 

1.

 

2.

 

 

 

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ (ОТВЕТЫ)!

ФОРМУЛА ГУАНИНА:

O

 

NH2

 

 

NH2

 

 

O

H3C

NH

N

N

 

N

N

 

NH

N

O

N

O

N

N

 

N

N NH2

H

 

H

 

H

 

 

H

 

2.3. 4. 5.

НУКЛЕИНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ РНК:

 

 

O

 

 

O

 

NH2

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

NH

H3C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH

 

 

 

N

N

 

 

 

 

N

N

 

 

 

 

 

 

NH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N O

 

 

N O

N O

 

 

 

N N

 

 

 

 

N

 

N

NH2

 

 

H

 

 

H

H

 

 

 

H

 

 

 

 

H

1.

 

 

2.

 

 

 

3.

 

 

 

 

4.

 

 

 

 

 

 

5

 

9.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Нуклеиновое основание

 

 

 

 

 

 

Нуклеозид – его производное

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1. гуанин

 

 

 

 

 

 

а) гуанозин

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2. урацил

 

 

 

 

 

 

б) гуанидин

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

в) дезоксигуанозин

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

г) уридин

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

д) уранозин

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

е) дезоксиуридин

10.

 

 

 

1. нуклеотид ДНК

 

 

а) аденозин-3’-фосфат

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2. нуклеотид РНК

 

 

б) гуаниловая кислота

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

в) тимидин-5’-фосфат

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

11.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

г) дезоксиаденозин-5’-фосфат

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1. нуклеотид

 

 

 

а) аденозин

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2. нуклеозид

 

 

 

б) тимидиловая кислота

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

в) аденин

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

88

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

12.

 

O

 

1

 

NH

HO

N

O

P-O-CH

2

2

HO

O

O

 

 

OH OH

 

13.

 

NH2

 

 

1

N

N

HO

 

N N

P-O-CH2

2

HO

O

O

 

 

OH

14.

1 NH2

NN

OH OH OH

HO-P-O-P-O-P-O-CH2

N N

O O O

O 2

3

OH OH

г) уридин-3’-фосфат

а) N-гликозидная связь б) O-гликозидная связь в) сложноэфирная связь г) простая эфирная связь д) амидная связь

Условия гидролиза а) кислотный б) щелочной

в) гидролиз невозможен

Тип связи а) сложноэфирная б) простая эфирная в) гликозидная г) амидная д) ангидридная

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ (ОТВЕТЫ)!

15.

МАКРОЭРГИЧЕСКИЕ СВЯЗИ В СТРУКТУРЕ АТФ ЯВЛЯЮТСЯ:

1.

сложноэфирными

3.

ангидридными

2.

простыми эфирными

4.

O-гликозидными

16.

ПОЛНЫЙ ГИДРОЛИЗ НУКЛЕОТИДОВ ПРОТЕКАЕТ:

1.в кислой среде

2.в щелочной среде

17.

ОБЩАЯ ФОРМУЛА ЖИРОВ:

1.

CH2-O-R

2.

CH2-O-CO-R

3.

CH2-CO-O-R

 

CH -O-R'

 

CH -O-CO-R'

 

CH -CO-O-R'

 

 

CH2-O-R''

 

 

CH2-O89-CO-R''

 

 

CH2-CO-O-R''

 

 

 

 

 

18.

H3C

13

12 10

 

 

 

9

COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ЭТО ФОРМУЛА:

 

 

 

 

1.

стеариновой кислоты

3. олеиновой кислоты

2.

пальмитиновой кислоты

4. линолевой кислоты

19.

УКАЖИТЕ ПРАВИЛЬНЫЙ ОТВЕТ!

 

ГИДРОЛИЗ ЖИРОВ ПРОТЕКАЕТ:

 

1.

только в кислой среде

 

2.

только в щелочной среде

 

3.

и в кислой, и в щелочной среде

ВПИШИТЕ НЕДОСТАЮЩЕЕ СЛОВО!

20.

СОЛИ ВЫСШИХ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ НАЗЫВАЮТСЯ ___________________.

21.

В ПОСТРОЕНИИ МОЛЕКУЛ ЖИРОВ ПРИНИМАЮТ УЧАСТИЕ ___________ИЗОМЕРЫ НЕНАСЫЩЕННЫХ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.

УКАЖИТЕ СООТВЕТСТВИЯ!

22.

 

 

1. насыщенные жирные кислоты

а)

стеариновая

2. ненасыщенные жирные кислоты

б)

олеиновая

 

в)

линолевая

 

г)

пальмитиновая

23.

д) линоленовая

 

 

Мыла

Растворимость в воде

1. натриевые

а) растворимы

2. кальциевые

б) нерастворимы

3. калиевые

 

 

24.

 

 

1. стеариновая кислота

а) C15H31COOH

2. олеиновая кислота

б) C15H29COOH

 

в) C17H33COOH

25.

г) C17H35COOH

 

 

Название жира

Его консистенция

1. триолеоилглицерин

а) твёрдый жир

2. пальмитоилдистеароилглицерин

б) жидкий жир

90